Ethyl 3-F-pentyl 3-hydroxypropanoate | 678-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-F-pentyl 3-hydroxypropanoate
• 英文别名: 3-Hydroxy-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-undecafluor-octansaeure-ethylester；Ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-undecafluoro-3-hydroxyoctanoate
• CAS: 678-60-4
• 化学式: C₁₀H₉F₁₁O₃
• 分子量: 386.162
• InChiKey: VQDHMSPVOSERGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-F-pentyl 3-hydroxypropanoate 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 Ethyl E-3-F-pentyl 2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Diels-Alder Reaction. III. Fluorinated trans-Olefinic Acids as Dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00870a022
• 作为产物：
  描述：

  全氟己酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 3-F-pentyl 3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Diels-Alder Reaction. III. Fluorinated trans-Olefinic Acids as Dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00870a022

文献信息

• Synthesis of oxetanes with perfluorinated-alkyl substituents
  作者：Marion Lanier、Raphael Pastor、Jean G. Riess

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60684-6

  日期：1993.8

  Perfluoroalkylated oxetanes have been obtained exclusively, in 36% yield, by reduction of perfluoroalkylated beta-ketoester, followed by iodination and dehydroiodination.
• <b>Stereochemistry of the Diels-Alder Reaction. III. Fluorinated <b><i>trans</i></b>-Olefinic Acids as Dienophiles</b>
  作者：H. P. Braendlin、A. Z. Zielinski、E. T. McBee

  DOI：10.1021/ja00870a022

  日期：1962.6
• Stereoselective synthesis of Z and E 3-F-alkyl 2-propenoates and derivatives
  作者：Marion Lanier、Raphaël Pastor

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03297-q

  日期：1995.11

  The stereoselective preparation of 3-F-alkyl 2-propenoates and their derivatives is described. E-isomers are easily obtained by an in situ reduction-olefination from esters of F-acids and phosphonates or by a convenient dehydration of 3-F-alkyl 3-hydroxyesters. Z-isomers an known to be prepared by the hydrogenation of alkynes.