N-(N-trityl-L-prolinamido)-2-seleno-1,3,2-oxathiaphospholane | 722508-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(N-trityl-L-prolinamido)-2-seleno-1,3,2-oxathiaphospholane
• 英文别名: (2S)-N-(2-selenido-1,3,2-oxathiaphospholan-2-ium-2-yl)-1-tritylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 722508-56-7
• 化学式: C₂₆H₂₇N₂O₂PSSe
• 分子量: 541.512
• InChiKey: CTSKZMWQJRCIGK-ACXKHFGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-trityl-L-prolinamido)-2-seleno-1,3,2-oxathiaphospholane 在 三甲基丁基过氧硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备N-酰基磷酰胺基（硫代）（硒代）酸酯的新方法

  摘要：

  制备了羧酰胺的N- [2-（X）-1,3,2-氧代磷杂环戊烷]衍生物（X = S，Se，O），它们与醇的DBU辅助反应生成了相应的O-烷基-N-酰基磷酰胺基（硫代）（硒代）酸酯 通过MS分析，1 H和31 P NMR光谱确认了它们的结构。通过用叔丁基过氧三甲基硅烷处理，独立地将N-酰基磷酰胺基磺酸酯转化为N-酰基磷酰胺基酸酯。氧杂磷腈方法也被用于合成在AMP的5'-OH基团上具有N-脯氨酰磷酰胺基（硫代）（硒代）酸酯键的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.023
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3,2-氧杂硫杂磷杂环戊烷 、 (S)-(-)-1-trityl-2-pyrrolidinecarboxamide 在 selenium 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到N-(N-trityl-L-prolinamido)-2-seleno-1,3,2-oxathiaphospholane
  参考文献：
  名称：

  制备N-酰基磷酰胺基（硫代）（硒代）酸酯的新方法

  摘要：

  制备了羧酰胺的N- [2-（X）-1,3,2-氧代磷杂环戊烷]衍生物（X = S，Se，O），它们与醇的DBU辅助反应生成了相应的O-烷基-N-酰基磷酰胺基（硫代）（硒代）酸酯 通过MS分析，1 H和31 P NMR光谱确认了它们的结构。通过用叔丁基过氧三甲基硅烷处理，独立地将N-酰基磷酰胺基磺酸酯转化为N-酰基磷酰胺基酸酯。氧杂磷腈方法也被用于合成在AMP的5'-OH基团上具有N-脯氨酰磷酰胺基（硫代）（硒代）酸酯键的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.023

文献信息

• New approach to preparation of N-acylphosphoramido(thio)(seleno)ates
  作者：Janina Baraniak、Renata Kaczmarek、Ewa Wasilewska、Dariusz Korczyński、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.023

  日期：2004.5

  O-alkyl-N-acylphosphoramido(thio)(seleno)ates. Their structures were confirmed by MS analysis and 1H and 31P NMR spectroscopy. Independently N-acylphosphoramidoselenoates were converted to N-acylphosphoramidates by treatment with tert-butylperoxytrimethylsilane. The oxathiaphospholane approach was also applied to the synthesis of derivatives having N-prolylphosphoramido(thio)(seleno)ate linkages on the 5′-OH

  制备了羧酰胺的N- [2-（X）-1,3,2-氧代磷杂环戊烷]衍生物（X = S，Se，O），它们与醇的DBU辅助反应生成了相应的O-烷基-N-酰基磷酰胺基（硫代）（硒代）酸酯 通过MS分析，1 H和31 P NMR光谱确认了它们的结构。通过用叔丁基过氧三甲基硅烷处理，独立地将N-酰基磷酰胺基磺酸酯转化为N-酰基磷酰胺基酸酯。氧杂磷腈方法也被用于合成在AMP的5'-OH基团上具有N-脯氨酰磷酰胺基（硫代）（硒代）酸酯键的衍生物。