hex-1-ylbis(pentafluorophenyl)borane | 1243247-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-1-ylbis(pentafluorophenyl)borane
• 英文别名: bis(pentafluorophenyl)borylhexane；hexylB(C6F5)2；Hexyl-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane；hexyl-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 1243247-95-1
• 化学式: C₁₈H₁₃BF₁₀
• 分子量: 430.096
• InChiKey: AAKWUTZQJYNPAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三叔丁基膦 、 hex-1-ylbis(pentafluorophenyl)borane 在 氘 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦/硼烷受阻的路易斯对的二氧化碳和甲酸盐配合物

  摘要：

  B（C 6 F 4 H）3和i Pr 3 P或t Bu 3 P的溶液与CO 2的反应得到R 3 P（CO 2）B（C 6 F 4 H）3（R ＝i Pr（1），t Bu（2））。以类似方式，硼烷RB（C 6 F 5）2（R =己基，环己基（Cy），降冰片基），ClB（C 6 F 5）2或PhB（C将6 F 5）2与t Bu 3 P和CO 2合并，得到t Bu 3 P（CO 2）BR（C 6 F 5）2（R =己基（3），Cy（4），降冰片基（5），Cl（6），Ph（7））。同样，化合物[ t Bu 3 PH] [RBH（C 6 F 5）2 ]（R =己基（8），Cy（9），降冰片基（10））是通过前驱物沮丧的路易斯对（FLP）与H 2反应制备的。的后续反应9和10与CO 2，得到物种[（（C 6 ˚F 5）2 BR）2（μ-HCO 2）] [吨卜3 PH]（R =成分Cy（11），降冰片基（12））

  DOI：

  10.1002/chem.201100286
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 bis(pentafluorophenyl)borane 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 hex-1-ylbis(pentafluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  酮，羧酸酯和酰胺的Borata-Wittig与双（五氟苯基）硼酸-烯烃试剂的烯化反应

  摘要：

  用LiTMP对强亲电性硼烷衍生物氨基– CH 2 CH 2 CH 2 –B（C 6 F 5）2 6进行质子化，得到硼烷-烯烃{[氨基–（CH 2）2 –CH B（C 6 ˚F 5）2 - ] [李+ ]} 2 9其中后行轻便[2 + 2]与二苯甲酮或芴酮，得到相应的1,2- oxaboretanides环加成反应11A，b 。化合物9和11通过X射线衍射表征。化合物11a，b的热解或水解得到相应的borata-Wittig烯化产物12a，b。类似地，各种R–CH 2 –CH 2 –B（C 6 F 5）2硼烷（通常是通过将末端烯烃R–CH CH 2与Piers's硼烷[HB（C 6 F 5）2 ]加氢硼化生成）去质子化，得到相应的硼烷链烯烃16a–e（R：Ph–CH 2 –，n C 4 H 9，tBu，Cy，PhCH 2 CH 2 –）。他们与甲酸乙酯进行了“非经典”的borata-Witt

  DOI：

  10.1039/c7ob01591g
• 作为试剂：
  描述：

  、 氢气 在 hex-1-ylbis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到(p-R(*),6-R(*))-[Fe(C5H4CH(CH3)CH2CH2C5H3NHCH(CH3)C6H5)]
  参考文献：
  名称：

  Frustrated Lewis Pair Reactions at the [3]Ferrocenophane Framework

  摘要：

  Condensation of the o-NH2-/alpha-NMe2-substituted [3]ferrocenophane 5 with aromatic aldehydes or ketones (PhC(R)=O) yields the corresponding organometallic Schiff bases 6 (R = H) and 7 (a, R = CH3; b, R = CF3). The o-imino/alpha-P(mesityl)(2) derivative 8 (R = CH3) was obtained by exchange with H-P(mesityl)(2). Its treatment with B(C6F5)(3) generated a frustrated Lewis pair that reacted with dihydrogen by replacement of the phosphine and reduction of the imine to give the o-PhCHMeNH-substituted [3]ferrocenophane 12. The ketimino functional group in 7a is cleanly reduced with H-2 in the presence of 10 mol % of the Lewis acid hexylB(C6F5)(2) to give the corresponding amine 14. The analogous reaction reaction of 7b yielded a 5:1 mixture of the amine diastereoisomers 13a,b. The imine 6 reacts with B(C6F5)(3) by intramolecular hydride abstraction and transfer from the NMe2 group to give the stabilized cyclic [3]ferrocenophane iminium salt 19. Treatment of the related o-PPh2/alpha-NMe2 [3]ferrocenophane system 20 with B(C6F5)(3) proceeded in a related way to yield the annelated heterocyclic phosphonium salt 22. The complexes 6 center dot HCl, 7b (R = CF3), 12, 13a, 14, 19, and 22 were characterized by X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1021/om100378y

文献信息

• Frustrated Lewis Pair Reactions at the [3]Ferrocenophane Framework
  作者：Kerstin Unverhau、Gerrit Lübbe、Birgit Wibbeling、Roland Fröhlich、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/om100378y

  日期：2010.11.8

  Condensation of the o-NH2-/alpha-NMe2-substituted [3]ferrocenophane 5 with aromatic aldehydes or ketones (PhC(R)=O) yields the corresponding organometallic Schiff bases 6 (R = H) and 7 (a, R = CH3; b, R = CF3). The o-imino/alpha-P(mesityl)(2) derivative 8 (R = CH3) was obtained by exchange with H-P(mesityl)(2). Its treatment with B(C6F5)(3) generated a frustrated Lewis pair that reacted with dihydrogen by replacement of the phosphine and reduction of the imine to give the o-PhCHMeNH-substituted [3]ferrocenophane 12. The ketimino functional group in 7a is cleanly reduced with H-2 in the presence of 10 mol % of the Lewis acid hexylB(C6F5)(2) to give the corresponding amine 14. The analogous reaction reaction of 7b yielded a 5:1 mixture of the amine diastereoisomers 13a,b. The imine 6 reacts with B(C6F5)(3) by intramolecular hydride abstraction and transfer from the NMe2 group to give the stabilized cyclic [3]ferrocenophane iminium salt 19. Treatment of the related o-PPh2/alpha-NMe2 [3]ferrocenophane system 20 with B(C6F5)(3) proceeded in a related way to yield the annelated heterocyclic phosphonium salt 22. The complexes 6 center dot HCl, 7b (R = CF3), 12, 13a, 14, 19, and 22 were characterized by X-ray diffraction.
• CO2 and Formate Complexes of Phosphine/Borane Frustrated Lewis Pairs
  作者：Ilona Peuser、Rebecca C. Neu、Xiaoxi Zhao、Matthias Ulrich、Birgitta Schirmer、Jens A. Tannert、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Stefan Grimme、Gerhard Erker、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201100286

  日期：2011.8.22

  [tBu3PH][RBH(C6F5)2] (R=hexyl (8), Cy (9), norbornyl (10)) were prepared by reaction of the precursor frustrated Lewis pair (FLP) with H2. Subsequent reactions of 9 and 10 with CO2 afforded the species [((C6F5)2BR)2(μ‐HCO2)][tBu3PH] (R=Cy (11), norbornyl (12)). In related chemistry, combinations of the boranes RB(C6F5)2 (R=hexyl, Cy, norbornyl) with tBu3P treated with an equivalent of formic acid gave

  B（C 6 F 4 H）3和i Pr 3 P或t Bu 3 P的溶液与CO 2的反应得到R 3 P（CO 2）B（C 6 F 4 H）3（R ＝i Pr（1），t Bu（2））。以类似方式，硼烷RB（C 6 F 5）2（R =己基，环己基（Cy），降冰片基），ClB（C 6 F 5）2或PhB（C将6 F 5）2与t Bu 3 P和CO 2合并，得到t Bu 3 P（CO 2）BR（C 6 F 5）2（R =己基（3），Cy（4），降冰片基（5），Cl（6），Ph（7））。同样，化合物[ t Bu 3 PH] [RBH（C 6 F 5）2 ]（R =己基（8），Cy（9），降冰片基（10））是通过前驱物沮丧的路易斯对（FLP）与H 2反应制备的。的后续反应9和10与CO 2，得到物种[（（C 6 ˚F 5）2 BR）2（μ-HCO 2）] [吨卜3 PH]（R =成分Cy（11），降冰片基（12））
• Borata-Wittig olefination reactions of ketones, carboxylic esters and amides with bis(pentafluorophenyl)borata-alkene reagents
  作者：Tongdao Wang、Sonja Kohrt、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c7ob01591g

  日期：——

  PhCH2CH2–). They underwent “non-classical” borata-Wittig olefination reactions with ethylformate to give the respective enolether carbonylation products, or their C1-elongated aldehydes (after hydrolysis). The borata-alkene [Ph–(CH2)2–CHB(C6F5)2−] [Li+HTMP] (16a) gave the respective “non-classical” borata-Wittig olefination products, the enolethers 25a,b and 27, respectively, upon treatment with methyl- or ethyl

  用LiTMP对强亲电性硼烷衍生物氨基– CH 2 CH 2 CH 2 –B（C 6 F 5）2 6进行质子化，得到硼烷-烯烃[氨基–（CH 2）2 –CH B（C 6 ˚F 5）2 - ] [李+ ]} 2 9其中后行轻便[2 + 2]与二苯甲酮或芴酮，得到相应的1,2- oxaboretanides环加成反应11A，b 。化合物9和11通过X射线衍射表征。化合物11a，b的热解或水解得到相应的borata-Wittig烯化产物12a，b。类似地，各种R–CH 2 –CH 2 –B（C 6 F 5）2硼烷（通常是通过将末端烯烃R–CH CH 2与Piers's硼烷[HB（C 6 F 5）2 ]加氢硼化生成）去质子化，得到相应的硼烷链烯烃16a–e（R：Ph–CH 2 –，n C 4 H 9，tBu，Cy，PhCH 2 CH 2 –）。他们与甲酸乙酯进行了“非经典”的borata-Witt