2,6-dimethyl-α-phenylbenzenemethanol | 21945-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-α-phenylbenzenemethanol
• 英文别名: (+/-)-(2,6-dimethylphenyl)phenylmethanol；(2,6-dimethylphenyl)(phenyl)methanol；2,6-Dimethyl-benzhydrol；2.6-Dimethyl-benzhydrol；2,6-Dimethylbenzhydrol；(2,6-Dimethylphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 21945-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: MPRNEQUDXIODFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  353.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-α-phenylbenzenemethanol 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 cis-α-<<(2,6-dimethylphenyl)phenylmethoxy>methyl>-2,6-dimethyl-1-piperidineethanol
  参考文献：
  名称：

  α-[[（二芳基甲氧基）甲基] -1-哌啶乙醇的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  评价了一系列α-[（（二芳基甲氧基）甲基] -1-哌啶乙醇在冠状动脉结扎狗模型中的抗心律失常活性。结构-活性关系研究表明，2,6-二甲基哌啶基团提供了该系列中最好的抗心律不齐药，并且对于长时间作用至关重要。该研究表明，季铵盐对于长时间的作用不是必需的。还显示出抗心律失常活性可以与由这种类型的药物引起的心动过速分开。

  DOI：

  10.1021/jm00105a002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 苯甲醛 在 2,6-二甲基溴苯 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到2,6-dimethyl-α-phenylbenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  微波辐射作为格氏反应中缓慢活化芳基氯化物的高速工具

  摘要：

  微波辐射作为格氏反应中缓慢活化芳基氯化物的高速收费

  DOI：

  10.1055/s-2005-869856

文献信息

• Axial Coordination of NHC Ligands on Dirhodium(II) Complexes: Generation of a New Family of Catalysts
  作者：Alexandre F. Trindade、Pedro M. P. Gois、Luís F. Veiros、Vânia André、M. Teresa Duarte、Carlos A. M. Afonso、Stephen Caddick、F. Geoffrey N. Cloke

  DOI：10.1021/jo800087n

  日期：2008.6.1

  An efficient new methodology for the arylation of aldehydes is disclosed which uses dirhodium(II) catalysts and N-heterocyclic carbene (NHC) ligands. Complexes of Rh2(OAc)4 with one and two NHCs attached on the axial positions were successfully isolated, fully characterized, and used as catalysts in the reaction. The saturated monocomplex ((NHC 5)Rh2(OAc)4) 31 was shown to be the most active catalyst

  公开了一种有效的用于醛的芳基化的新方法，该方法使用了ho（II）催化剂和N-杂环卡宾（NHC）配体。成功分离，完全表征了Rh 2（OAc）4在轴向位置带有一个和两个NHC的配合物，并将其用作反应中的催化剂。饱和单络合物（（NHC 5）Rh 2（OAc）4）31已显示出其是最具活性的催化剂，并且在烷基醛的芳基化中特别有效。DFT计算支持具有一个轴向NHC的配合物作为催化剂的活性物种参与反应，并表明涉及dirhodium单元，反应物和溶剂（醇）的氢键在反应机理中起重要作用。
• Rhodium-catalyzed benzylic fluorination of trichloroacetimidates
  作者：Qi Zhang、Jason C. Mixdorf、Gilbert J. Reynders、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.066

  日期：2015.9

  via rhodium-catalyzed nucleophilic fluorination of benzylic trichloroacetimidates. A variety of naphthyl, phenyl, and pyridinyl trichloroacetimidates were fluorinated with Et3N·3HF reagent to provide fluorine-containing compounds in moderate to high yields under mild and operationally simple conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that benzylic fluorination of trichloroacetimidate substrates

  通过铑催化的苄基三氯乙亚氨酸酯的亲核氟化反应合成了氟化苯甲酸酯。用Et 3 N·3HF试剂对各种萘基，苯基和吡啶基三氯乙酰亚胺酸酯进行氟化，以中等和高收率在温和且操作简单的条件下提供含氟化合物。初步的机理研究表明，三氯乙酰亚氨酸酯底物的苄基氟化反应更可能通过铑催化剂生成的离散的苄基阳离子进行。
• The Effects of Alkyl Substitution in Drugs--I. Substituted Dimethylaminoethyl Benzhydryl Ethers
  作者：A. F. Harms、W. Th. Nauta

  DOI：10.1021/jm50008a005

  日期：1960.2
• Bolton, Roger; Burley, Rita E.; Williams, Nigel J., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 625 - 634
  作者：Bolton, Roger、Burley, Rita E.、Williams, Nigel J.

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki-Miyaura Coupling of Diarylmethyl Carbonates with Arylboronic Acids:  A New Access to Triarylmethanes
  作者：Jung-Yi Yu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1021/ol800078j

  日期：2008.3.1

  Suzuki-Miyaura coupling of diarylmethyl carbonates with arylboronic acids proceeded in the presence of [Pd(eta(3)-C3H5)Cl](2)-DPPPent (1,5-bis(diphenylphosphino)pentane) catalyst, yielding a variety of triarylmethanes.