[PdBr(P(tert-butyl)3)(o-tolyl)] | 636583-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [PdBr(P(tert-butyl)3)(o-tolyl)]
• 英文别名: Bromopalladium(1+);methylbenzene;tritert-butylphosphane
• CAS: 636583-96-5
• 化学式: C₁₉H₃₄BrPPd
• 分子量: 479.777
• InChiKey: ZOERQZKUVGJPCE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [PdBr(P(tert-butyl)3)(o-tolyl)] 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 二(三叔丁基膦)钯
  参考文献：
  名称：

  从T形单体芳基钯醇盐中还原性去除醚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702809
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 苯硼酸频哪醇酯 在 苯乙烯 、 18-冠醚-6 、 [PdBr(P(tert-butyl)3)(o-tolyl)] 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴-5-苯基噻吩 、 2,5-二苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Structural Requirements for Palladium Catalyst Transfer on a Carbon–Carbon Double Bond

  摘要：

  Intramolecular transfer of (Bu3PPd)-Bu-t(0) on a carbon carbon double bond (C=C) was investigated by using Suzuki-Miyaura coupling reaction of dibromostilbenes with aryl boronic acid or boronic acid esters in the presence of various additives containing C=C as a model. Substituent groups at the ortho position of C=C of stilbenes are critical for selective intramolecular catalyst transfer and may serve to suppress formation of the bimolecular C=C-Pd-C=C complex that leads to intermolecular transfer of (Bu3PPd)-Bu-t(0).

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03113

文献信息

• Directly Observed Reductive Elimination of Aryl Halides from Monomeric Arylpalladium(II) Halide Complexes
  作者：Amy H. Roy、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja037959h

  日期：2003.11.1

  with five haloarenes. Reductive elimination of aryl chloride was most favored thermodynamically, and elimination of aryl iodide was the least favored. However, reductive elimination from the aryl chloride complex was the slowest, and reductive elimination from the aryl bromide complex was the fastest. These data show that the electronic properties of the halide, not the thermodynamic driving force for

  单体的三配位芳基钯 (II) 卤化物络合物经过芳基卤化物的还原消除，形成游离的卤代芳烃和 Pd(0)。将 P(t-Bu)3 添加到 Pd[P(t-Bu)3](Ar)(X) (X = Cl, Br, I) 后，观察到芳基氯化物、溴化物和碘化物的还原消除。用五种卤代芳烃建立了观察还原消除和氧化加成之间平衡的条件。在热力学上最有利于芳基氯的还原消除，而最不利于芳基碘的消除。然而，芳基氯络合物的还原消除最慢，芳基溴络合物的还原消除最快。这些数据表明卤化物的电子特性，而不是消除反应加成的热力学驱动力，控制卤代芳烃的添加和消除速率。机理数据表明，芳基溴化物可逆还原消除形成 Pd[P(t-Bu)3] 和游离芳基溴化物，随后 P(t-Bu)3 限速配位形成 Pd[P(t-Bu) )3]2。