2-(8-bromooctyloxy)-4-[N,N-bis(4-formyl-phenyl)]aminobenzaldehyde | 1025900-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(8-bromooctyloxy)-4-[N,N-bis(4-formyl-phenyl)]aminobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(8-bromooctyloxy)-4-[N,N-bis(4-formylphenyl)amino]benzaldehyde；2-(8-bromooctoxy)-4-(4-formyl-N-(4-formylphenyl)anilino)benzaldehyde
• CAS: 1025900-61-1
• 化学式: C₂₉H₃₀BrNO₄
• 分子量: 536.466
• InChiKey: UCIMJPFGWVBUOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  680.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)phosphonate 、 2-(8-bromooctyloxy)-4-[N,N-bis(4-formyl-phenyl)]aminobenzaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 以75%的产率得到(E,E,E)-3-(8-bromooctyloxy)-4-(2-(benzothiazol-2-yl)vinyl)-N,N-bis(4-(2-(benzothiazol-2-yl)vinyl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Triphenylamine derivatives useful as fluorophores in biology, in particular for two-photon microscopy

  摘要：

  三苯胺衍生物在生物学中作为荧光物质特别有用，特别适用于双光子显微镜；以及包含这些衍生物的组合物，用于标记生物分子（或“生物分子”），如核酸、寡核苷酸、蛋白质、多肽、质粒等，特别是通过双光子显微镜进行检测，并用于标记了上述衍生物的生物分子。

  公开号：

  US08664400B2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 2-(8-bromooctyloxy)-4-[N,N-bis(4-formyl-phenyl)]aminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Triphenylamine derivatives useful as fluorophores in biology, in particular for two-photon microscopy

  摘要：

  三苯胺衍生物在生物学中作为荧光物质特别有用，特别适用于双光子显微镜；以及包含这些衍生物的组合物，用于标记生物分子（或“生物分子”），如核酸、寡核苷酸、蛋白质、多肽、质粒等，特别是通过双光子显微镜进行检测，并用于标记了上述衍生物的生物分子。

  公开号：

  US08664400B2

文献信息

• Synthetic Strategies to Derivatizable Triphenylamines Displaying High Two-Photon Absorption
  作者：Rémy Lartia、Clémence Allain、Guillaume Bordeau、Falk Schmidt、Céline Fiorini-Debuisschert、Fabrice Charra、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1021/jo702002y

  日期：2008.3.1

  [Graphics]A versatile synthetic strategy to access a set of highly fluorescent g-conjugated triphenylamines bearing a functional linker at various positions on one phenyl ring is described. These compounds were designed for large two-photon absorption (2PA) and in particular for labeling of biomolecules. The monoderivatized trisformylated or trisiodinated intermediates described herein allow introduction of a large variety of electron-withdrawing groups required for large 2PA as well as a panel of chemical functions suitable for coupling to biomolecules. The monoderivatized three-branched compounds and in particular the benzothiazole JP-3Bz) series show remarkable linear (high extinction coefficients and high quantum yield) and nonlinear (high 2-photon cross sections) optical properties. Interestingly the presence of functional side chains does not disturb the two-photon absorption. Finally, monoderivatized two-branched derivatives also appear to be valuable candidates. Altogether the good optical properties of the new derivatizable pi-conjugated TPA combined with their small size and their compatibility with bioconjugation protocols suggest that they represent a new chemical class of labels potentially applicable for the tracking of biomolecules using two-photon scanning microscopy.