((2-methoxyphenyl)methyl)triphenylphosphonium bromide | 64820-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-methoxyphenyl)methyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (2-methoxybenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide；(2-Methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide；2-methoxybenzyltriphenylphosphonium bromide；o-Methoxybenzyl-(triphenyl)-phosphoniumbromide；Phosphonium, [(2-methoxyphenyl)methyl]triphenyl-, bromide；(2-methoxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 64820-07-1
• 化学式: Br*C₂₆H₂₄OP
• 分子量: 463.354
• InChiKey: RJBIZYPWEQXTTE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-methoxyphenyl)methyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 、 乙硫醇 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2'-dihydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  好氧铜催化分子内级联氧化异构化/[4+4] 2,2'-二取代芪的环化

  摘要：

  描述了 2,2'-二取代芪的有氧铜催化级联氧化异构化/[4+4] 环化。在温和的 CuCl/DBED/空气催化体系下，通过烯烃的双官能化以高度原子经济的方式有效地制备了各种含 5,10-杂原子的四氢茚[2,1- a ]茚。机理研究表明，双环产物可能是通过 2,2'-二取代二苯乙烯的一系列快速单电子氧化/[4+4] 环化形成的。通过一系列控制实验和密度泛函理论计算进一步证明了热允许 [4+4] 环化的反面方式。我们的发现为有氧铜催化的氧化环化提供了重要补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00656
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ((2-methoxyphenyl)methyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  氧化环化，芳基取代的C-糖苷的合成以及第二电子转移步骤的作用

  摘要：

  阳极氧化反应已用于合成芳基和联芳基取代的C-糖苷。该反应利用了醇亲核试剂捕获非极性自由基阳离子的趋势。醇加到自由基阳离子上似乎是可逆的，并且环化的成功取决于所得苄基被氧化的难易程度。

  DOI：

  10.1021/ol402826z

文献信息

• Oxidative Cyclizations, the Synthesis of Aryl-Substituted C-Glycosides, and the Role of the Second Electron Transfer Step
  作者：Jake A. Smith、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol402826z

  日期：2013.11.15

  Anodic oxidation reactions have been used to synthesize aryl- and biaryl-substituted C-glycosides. The reactions take advantage of the tendency for alcohol nucleophiles to trap nonpolar radical cations. The addition of the alcohol to the radical cation appears to be reversible, and the success of the cyclizations is dependent on the ease with which the resulting benzylic radical is oxidized.

  阳极氧化反应已用于合成芳基和联芳基取代的C-糖苷。该反应利用了醇亲核试剂捕获非极性自由基阳离子的趋势。醇加到自由基阳离子上似乎是可逆的，并且环化的成功取决于所得苄基被氧化的难易程度。
• Synthesis of Highly Substituted Hexahelicenes
  作者：Manfred Schwertel、Sabine Hillmann、Herbert Meier

  DOI：10.1002/hlca.201300187

  日期：2013.11

  C2‐Symmetric hexahelicenes 3a–3g, which bear four or six alkoxy chains, were prepared in eight‐to‐nine reaction steps in high overall yields. The final step consisted of a twofold oxidative photocyclization of the corresponding 2,7‐bis(2‐phenylethenyl)naphthalenes. Long (and branched) chains provide a good solubility and processability, which is a prerequisite for applications in organic synthesis

  在8至9个反应步骤中，制备具有2或6个烷氧基链的C 2-对称六螺旋3a - 3g，具有较高的总收率。最后一步是将相应的2,7-双（2-苯基乙烯基）萘进行两次氧化光环化。长（和支链）链提供了良好的溶解性和可加工性，这是在有机合成和材料科学中应用的先决条件。
• Inhibitors of checkpoint kinases (Wee1 and Chk1)
  申请人：Booth John Richard

  公开号：US20050250836A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  This invention relates to substituted indacene molecules that specifically inhibit one or both of the checkpoint kinases Wee1 and Chk1 and are useful in the treatment of proliferative disorders.

  这项发明涉及替代的吲哚烯分子，特异性地抑制检查点激酶Wee1和Chk1中的一个或两个，并在治疗增殖性疾病中有用。
• Synthesis and biological evaluation of some undecanone derivatives
  作者：Bharani Meka、Suryachandra Rao Ravada、Harikrishna Kancharla、Trimurtulu Golakoti

  DOI：10.1007/s00044-017-2006-7

  日期：2017.12

  The total synthesis of Ardisinone E [15, 1-(2,4,6-trihydroxy phenyl)-11-(2-hydroxyphenyl)-undecan-1-one], a natural diarylundecanone, isolated from Ardisia arborescens, was accomplished along with 16 new diarylundecanone analogs (18a–p), by modified Wittig reaction. The structures of the compounds were confirmed by 1H, 13C and mass spectral data. Compound 15 showed potent cytotoxic activity with an

  Ardisinone E [总合成15 1-（2,4,6-三羟基-苯基）-11-（2-羟基苯基）-undecan -1-酮]，天然diarylundecanone，分离自朱砂藜，用沿完成通过改良的Wittig反应，得到16种新的二芳基十一烷酮类似物（18a – p）。化合物的结构由1 H，13 C和质谱数据证实。在盐水虾致死率测定模型中，化合物15显示出强的细胞毒性，ED 50为4.19 µg / mL。化合物18c，18e，18j，18k，18l和在NBT自由基测定中，18m具有很强的抗氧化活性，IC 50值分别为18.75、12.28、18.35、11.04、12.05和11.32 µg / mL。化合物18e，18k和18m还显示出显着的5-脂氧合酶抑制潜力，IC 50值分别为12.8、15.23和15.23 µg / mL。
• [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021048241A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The invention provides new radiolabeled monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors that are useful for medical imaging, such as positron-emission tomography (PET), single-photon emission computed tomography (SPECT) and/or autoradiography.

  这项发明提供了新的放射标记的单酰甘油酶（MAGL）抑制剂，可用于医学成像，如正电子发射断层扫描（PET）、单光子发射计算机断层扫描（SPECT）和/或放射自显影。