N-[1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]piperidine | 1391601-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]piperidine
• 英文别名: 1-(1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine；1-[1-(2-Iodophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 1391601-00-5
• 化学式: C₂₀H₂₀IN
• 分子量: 401.29
• InChiKey: VAPDRYKVABXATI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-碘苯甲醛 、 苯乙炔 在 copper nanoparticles stabilized onto a nitro functionalized polystyrene resin (Cu NPs Nitro-Resin) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.3h， 以92%的产率得到N-[1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  鲁棒的硝基官能化交联聚苯乙烯树脂负载的铜纳米粒子的微波辅助轻松合成炔丙基胺库

  摘要：

  在本研究中，我们研究稳定在硝基官能化聚苯乙烯树脂（Cu NPs @ Nitro-Resin）上的铜纳米颗粒的催化活性。发现稳定的铜纳米颗粒的尺寸在3至9nm之间。这项工作报告了炔丙基胺合成的一种经济高效且可持续的方案。本文中，我们已经开发了微波辅助合成丙炔胺的方法，该方法由醛，炔烃和胺（A 3偶合）研究了溶剂，催化剂浓度反应时间和可回收性等反应参数，并优化了反应条件。本方法具有以下优点：对环境无害，易于操作，反应时间短（约25分钟），产率高（98％），电子因子低（0.15）和原子经济性高（94％）。

  DOI：

  10.1002/poc.3749

文献信息

• Three-Component Coupling of Aldehydes, Amines, and Alkynes Catalyzed by Oxidized Copper Nanoparticles on Titania
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、Yanina Moglie、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201200090

  日期：2012.6

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CTQ2007-65218, CTQ2011-24151), Consolider Ingenio (grant number 2010-CSD2007-00006), the Generalitat Valenciana (grant number PROMETEO/2009/039), and Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER). Y. M. and M. J .A. acknowledge the ISO of the Universidad de Alicante for a grant.

  这项工作得到了西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、CTQ2011-24151）、Consolider Ingenio（授权号 2010-CSD2007-00006）、Generalitat number Valenciana/g200 039) 和 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)。YM 和 M.J.A. 承认阿利坎特大学的 ISO 的赠款。
• A³ -Coupling Reaction and [Ag(IPr)₂ ]PF₆ : A Successful Couple
  作者：Audrey Beillard、Thomas-Xavier Métro、Xavier Bantreil、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201700985

  日期：2017.8.24

  cationic [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolylidene] complex proved to be a versatile and highly efficient catalyst for the production of propargylamines by using the A3-coupling reaction. The reaction conditions were equally applicable to aliphatic and aromatic aldehydes and alkynes, including highly hindered aromatic aldehydes. Progargylamines were prepared in short reaction times

  最近描述的均质阳离子 [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑亚基] 配合物被证明是一种多功能且高效的催化剂，用于通过使用 A3-偶联反应。反应条件同样适用于脂肪族和芳香族醛和炔烃，包括高度受阻的芳香醛。通过使用甲醇作为低毒性溶剂，在较短的反应时间内以低催化剂负载量制备丙炔胺。此外，催化剂足够稳定以支持连续流动条件，这表明反应条件是可扩展的。