环戊甲酸辛酯 | 100912-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 环戊甲酸辛酯
• 英文名称: n-octyl cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: cyclopentanecarboxylic acid octyl ester；Cyclopentancarbonsaeure-octylester；Octyl cyclopentanecarboxylate
• CAS: 100912-19-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: CPIAKXFLBWLLHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 环戊酸 在 silica gel-immobilized perchloric acid 作用下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到环戊甲酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  固定在固体载体上的质子酸是一种极其有效的可循环使用的催化剂体系，可直接和原子经济地将醇与醇酯化

  摘要：

  据报道，通过容易制备的固定在硅胶上的高氯酸催化剂体系（HClO 4 -SiO 2）催化等摩尔量的羧酸与醇的直接缩合，酯化反应既方便又清洁。已经实现了芳基，杂芳基，苯乙烯基，芳基烷基，烷基，环烷基和长链脂族羧酸与伯/仲烷基/环烷基，烯丙基，炔丙基和长链脂族醇的直接缩合以提供相应的酯高产。手性醇和N - t- Boc保护的手性氨基酸也导致与代表性的羧酸或醇形成酯，而没有竞争性的N - t-Boc对产品的光学纯度的脱保护和有害作用，表明该方法的温和性和化学选择性。长链（> C 10）酸和醇的酯以高收率获得。催化剂被回收和再循环而没有明显的活性损失。酯化工艺的工业应用通过布洛芬前药和几种商业调味剂的合成得到证明。其他质子酸如H 2 SO 4，HBr的，TfOH，HBF 4相比的HClO和TFA被吸附在硅胶上的是不太有效4 -SiO 2以下的顺序的HClO 4 -SiO 2 »ħ 2SO 4 -SiO

  DOI：

  10.1021/jo900614s

文献信息

• Rees, G D; Jenta, T R J; Nascimento, M G, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 30 - 34
  作者：Rees, G D、Jenta, T R J、Nascimento, M G、Catauro, M、Robinson, B H、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Matsuda et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 60, p. 1291
  作者：Matsuda et al.

  DOI：——

  日期：——