环戊甲酰胺,N-(6-氨基-1,2,3,4-四氢-3-甲基-2,4-二羰基-1-丙基-5-嘧啶基)- | 132940-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环戊甲酰胺,N-(6-氨基-1,2,3,4-四氢-3-甲基-2,4-二羰基-1-丙基-5-嘧啶基)-
• 英文名称: N-(6-Amino-3-methyl-2,4-dioxo-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)cyclopentanecarboxamide
• 英文别名: N-(4-amino-1-methyl-2,6-dioxo-3-propylpyrimidin-5-yl)cyclopentanecarboxamide
• CAS: 132940-64-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₃
• 分子量: 294.354
• InChiKey: ISGXHIUBJXGARV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊甲酰胺,N-(6-氨基-1,2,3,4-四氢-3-甲基-2,4-二羰基-1-丙基-5-嘧啶基)- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-cyclopentyl-1-methyl-3-propylxanthine
  参考文献：
  名称：

  1,3,8-三取代的黄嘌呤。取代模式对腺苷受体A1 / A2亲和力的影响。

  摘要：

  一系列11个8-取代的黄嘌呤，在1和3位上具有三个不同的取代模式（模式a（R1 = R3 = CH2CH2CH3），b（R1 = CH2CH2CH3，R3 = CH3）和c（R1 = CH3，制备R 3 ＝ CH 2 CH 2 CH 3）]。评估这些化合物与腺苷A1和A2受体结合的亲和力和选择性。在A1受体上具有最大亲和力的化合物具有1,3取代模式a。除了一个例外，具有模式a的化合物在A2受体上的结合力也最强。但是，几种具有模式c的化合物在A2受体上与那些具有模式a的化合物等价。此外，这些8取代的黄嘌呤的1和3位上的取代基对于确定与A1受体的最大亲和力同样重要，而3位的取代基比1位的取代基对A2受体的效力更重要。结果，可以通过选择1-位和3-位取代基来最大化对A1受体的选择性。然而，以最大的A1选择性所需要的R1 / R3取代模式也以不完全理解的方式取决于8位的取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00108a029
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-5-nitroso-1-n-propyluracil 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 24.75h， 生成 环戊甲酰胺,N-(6-氨基-1,2,3,4-四氢-3-甲基-2,4-二羰基-1-丙基-5-嘧啶基)-
  参考文献：
  名称：

  1,3,8-三取代的黄嘌呤。取代模式对腺苷受体A1 / A2亲和力的影响。

  摘要：

  一系列11个8-取代的黄嘌呤，在1和3位上具有三个不同的取代模式（模式a（R1 = R3 = CH2CH2CH3），b（R1 = CH2CH2CH3，R3 = CH3）和c（R1 = CH3，制备R 3 ＝ CH 2 CH 2 CH 3）]。评估这些化合物与腺苷A1和A2受体结合的亲和力和选择性。在A1受体上具有最大亲和力的化合物具有1,3取代模式a。除了一个例外，具有模式a的化合物在A2受体上的结合力也最强。但是，几种具有模式c的化合物在A2受体上与那些具有模式a的化合物等价。此外，这些8取代的黄嘌呤的1和3位上的取代基对于确定与A1受体的最大亲和力同样重要，而3位的取代基比1位的取代基对A2受体的效力更重要。结果，可以通过选择1-位和3-位取代基来最大化对A1受体的选择性。然而，以最大的A1选择性所需要的R1 / R3取代模式也以不完全理解的方式取决于8位的取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00108a029