5-(3-fluorophenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one | 1370643-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one
• 英文别名: 5-(3-Fluorophenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7-one
• CAS: 1370643-36-9
• 化学式: C₂₀H₁₂FN₃O
• 分子量: 329.333
• InChiKey: MQPXOQAUWYZIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2-碘苯甲醛 、 (3-氟苯基)肼 在 四(三苯基膦)钯 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到5-(3-fluorophenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A new cascade reaction: concurrent construction of six and five membered rings leading to novel fused quinazolinones

  摘要：

  本研究开发了一种一锅级联反应，可同时生成吲唑并[3,2-b]喹唑啉酮的六位和五位融合 N-杂环。该方法涉及异酸酐、肼和邻碘苯甲醛在 Pd(PPh3)4 和 BINAP 存在下于 MeCN 中的反应。本文讨论了这一级联反应的机理。利用这种方法制备了多种吲唑并[3,2-b]喹唑啉酮衍生物，产率良好，其中一些衍生物还进行了体外 PDE4 抑制性测试。文中介绍了使用代表性化合物进行的剂量反应和对接研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob25296a

文献信息

• A new cascade reaction: concurrent construction of six and five membered rings leading to novel fused quinazolinones
  作者：K. Siva Kumar、P. Mahesh Kumar、V. Sreenivasa Rao、Ahamed A. Jafar、Chandana Lakshmi T. Meda、R. Kapavarapu、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2ob25296a

  日期：——

  A one-pot cascade reaction has been developed leading to the concurrent construction of six and five membered fused N-heterocyclic rings of indazolo[3,2-b]quinazolinones. The methodology involved the reaction of isatoic anhydride, a hydrazine and o-iodo benzaldehyde in the presence of Pd(PPh3)4 and BINAP in MeCN. The mechanism of this cascade reaction is discussed. A variety of indazolo[3,2-b]quinazolinone derivatives were prepared by using this methodology in good yields, some of which were tested for their PDE4 inhibitory properties in vitro. The dose response and docking study performed using a representative compound is presented.

  本研究开发了一种一锅级联反应，可同时生成吲唑并[3,2-b]喹唑啉酮的六位和五位融合 N-杂环。该方法涉及异酸酐、肼和邻碘苯甲醛在 Pd(PPh3)4 和 BINAP 存在下于 MeCN 中的反应。本文讨论了这一级联反应的机理。利用这种方法制备了多种吲唑并[3,2-b]喹唑啉酮衍生物，产率良好，其中一些衍生物还进行了体外 PDE4 抑制性测试。文中介绍了使用代表性化合物进行的剂量反应和对接研究。