2-氨基-三氟甲基吡嗪 | 213019-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-三氟甲基吡嗪
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)pyrazin-2-amine
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-2-aminopyrazine；2-amino-3-trifluoromethylpyrazine
• CAS: 213019-67-1
• 化学式: C₅H₄F₃N₃
• mdl: MFCD15144417
• 分子量: 163.102
• InChiKey: GDOQHWXDKQJKLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-三氟甲基吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到5-bromo-3-(trifluoromethyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  AMINOPYRAZINE DIOL COMPOUNDS AS PI3K-y INHIBITORS

  摘要：

  这项申请涉及到化合物的公式（I）或其药用盐，这些化合物是PI3K-γ的抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病。

  公开号：

  US20190276435A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氨基-三氟甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZINE-4-CARBAMATE OR -UREA DERIVATIVES AS HERBICIDES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE-4-CARBAMATE OU D'URÉE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES

  摘要：

  本发明涉及具有除草活性的吡啶基/嘧啶基-吡嗪衍生物，以及用于制备这种衍生物的工艺和中间体。该发明进一步涉及包含这种衍生物的除草剂组合物，以及利用这些化合物和组合物控制不良植物生长的用途：特别是在有用植物作物中控制杂草的用途。

  公开号：

  WO2019057725A1

文献信息

• Electrophilic trifluoromethylation of arenes and N-heteroarenes using hypervalent iodine reagents
  作者：Matthias S. Wiehn、Ekaterina V. Vinogradova、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.020

  日期：2010.9

  The reaction of hypervalent iodine trifluoromethylating reagents with a variety of arenes and N-heteroarenes gives access to the corresponding trifluoromethylated compounds. In comparative studies, 1-trifluoromethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole (2) proved to be the superior to 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one (1) for the direct aromatic trifluoromethylation. Depending on the

  高价碘三氟甲基化试剂与各种芳烃和N-杂芳烃的反应可得到相应的三氟甲基化化合物。在比较研究中，1-三氟甲基-1,3-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并恶唑（2）被证明优于1-三氟甲基-1,2-苯并恶唑-3-（1 H） -一个（1）用于直接芳族三氟甲基化。取决于各个底物，事实证明诸如双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺锌或三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基氯的添加剂有助于促进反应。在氮杂环的情况下，观察到在与氮相邻的位置引入三氟甲基的明显趋势。
• Trifluoromethylation of various aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide
  作者：Tatsuhito Kino、Yu Nagase、Yuhki Ohtsuka、Kyoko Yamamoto、Daisuke Uraguchi、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.007

  日期：2010.1

  Trifluoromethylation of aromatic and hetero-aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide was investigated. Various trifluoromethylated benzene derivatives, six-membered nitrogen-containing aromatic compounds and five-membered hetero-aromatic compounds were obtained under mild conditions. General orientation of electrophilic substitution of aromatic compounds was observed

  研究了在Fe（II）化合物，H 2 O 2和二甲基亚砜的存在下，CF 3 I对芳族和杂芳族化合物的三氟甲基化作用。在温和条件下获得了各种三氟甲基化苯衍生物，六元含氮芳族化合物和五元杂芳族化合物。与先前在其他自由基三氟甲基化中报道的类似，观察到芳族化合物的亲电子取代的一般取向。
• AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3K-y INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20200002295A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of PI3K-γ which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  该应用涉及到式（I）的化合物或其药用可接受的盐，这些化合物是PI3K-γ的抑制剂，对于治疗自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等疾病非常有用。
• Synthesis of 5-Trifluoromethyl-Substituted (Z)-N,N-Dimethyl-N′-(pyrazin-2-yl)formimidamides from 2-Aminopyrazines, LiI/Selectfluor, FSO2CF2CO2Me and DMF under Cu Catalysis
  作者：Jiao Hu、Shengyu Li、Sheng-Cai Zheng、Xiaoming Zhao、Xiaolin Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610792

  日期：2022.5

  amides via the iodination of 2-aminopyrazines with Selectfluor/LiI followed by a domino trifluoromethylation with FSO2CF2CO2Me and a condensation with DMF in the presence of CuI is realized under mild conditions. This three-step method offers CF3-substituted (Z)-N,N-dimethyl-N′-(pyrazin-2-yl)formimidamides in yields of 55–70% and with high regioselectivities. LiI serves as an iodine source, whilst

  用 Selectfluor/LiI 碘化 2-氨基吡嗪，然后用 FSO 2 CF 2进行多米诺三氟甲基化，合成 5-三氟甲基取代的 ( Z )- N , N -二甲基- N '-(pyrazin-2-yl)formimidamides在温和条件下，在 CuI 存在下实现CO 2 Me 和与 DMF 的缩合。这种三步法提供了 CF 3 -取代的 ( Z )- N , N -二甲基- N'-(pyrazin-2-yl)formimidamides 的产率为 55-70% 并具有高区域选择性。LiI 用作碘源，而 DMF 用作溶剂和缩合试剂。这些三氟甲基化反应的区域选择性很大程度上取决于 2-氨基吡嗪上的取代基模式。还讨论了这种方法的可能机制。
• AMINOPYRAZINE DIOL COMPOUNDS AS PI3K-y INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20190276435A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of PI3K-γ which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  这项申请涉及到化合物的公式（I）或其药用盐，这些化合物是PI3K-γ的抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病。