2-氨基-三氟甲基吡嗪 | 213019-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-三氟甲基吡嗪
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)pyrazin-2-amine
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-2-aminopyrazine；2-amino-3-trifluoromethylpyrazine
• CAS: 213019-67-1
• 化学式: C₅H₄F₃N₃
• mdl: MFCD15144417
• 分子量: 163.102
• InChiKey: GDOQHWXDKQJKLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-三氟甲基吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到5-bromo-3-(trifluoromethyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  AMINOPYRAZINE DIOL COMPOUNDS AS PI3K-y INHIBITORS

  摘要：

  这项申请涉及到化合物的公式（I）或其药用盐，这些化合物是PI3K-γ的抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病。

  公开号：

  US20190276435A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氨基-三氟甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZINE-4-CARBAMATE OR -UREA DERIVATIVES AS HERBICIDES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE-4-CARBAMATE OU D'URÉE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES

  摘要：

  本发明涉及具有除草活性的吡啶基/嘧啶基-吡嗪衍生物，以及用于制备这种衍生物的工艺和中间体。该发明进一步涉及包含这种衍生物的除草剂组合物，以及利用这些化合物和组合物控制不良植物生长的用途：特别是在有用植物作物中控制杂草的用途。

  公开号：

  WO2019057725A1

文献信息

• Electrophilic trifluoromethylation of arenes and N-heteroarenes using hypervalent iodine reagents
  作者：Matthias S. Wiehn、Ekaterina V. Vinogradova、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.020

  日期：2010.9

  The reaction of hypervalent iodine trifluoromethylating reagents with a variety of arenes and N-heteroarenes gives access to the corresponding trifluoromethylated compounds. In comparative studies, 1-trifluoromethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole (2) proved to be the superior to 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one (1) for the direct aromatic trifluoromethylation. Depending on the

  高价碘三氟甲基化试剂与各种芳烃和N-杂芳烃的反应可得到相应的三氟甲基化化合物。在比较研究中，1-三氟甲基-1,3-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并恶唑（2）被证明优于1-三氟甲基-1,2-苯并恶唑-3-（1 H） -一个（1）用于直接芳族三氟甲基化。取决于各个底物，事实证明诸如双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺锌或三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基氯的添加剂有助于促进反应。在氮杂环的情况下，观察到在与氮相邻的位置引入三氟甲基的明显趋势。
• Trifluoromethylation of various aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide
  作者：Tatsuhito Kino、Yu Nagase、Yuhki Ohtsuka、Kyoko Yamamoto、Daisuke Uraguchi、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.007

  日期：2010.1

  Trifluoromethylation of aromatic and hetero-aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide was investigated. Various trifluoromethylated benzene derivatives, six-membered nitrogen-containing aromatic compounds and five-membered hetero-aromatic compounds were obtained under mild conditions. General orientation of electrophilic substitution of aromatic compounds was observed

  研究了在Fe（II）化合物，H 2 O 2和二甲基亚砜的存在下，CF 3 I对芳族和杂芳族化合物的三氟甲基化作用。在温和条件下获得了各种三氟甲基化苯衍生物，六元含氮芳族化合物和五元杂芳族化合物。与先前在其他自由基三氟甲基化中报道的类似，观察到芳族化合物的亲电子取代的一般取向。
• AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3K-y INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20200002295A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of PI3K-γ which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  该应用涉及到式（I）的化合物或其药用可接受的盐，这些化合物是PI3K-γ的抑制剂，对于治疗自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等疾病非常有用。
• Synthesis of 5-Trifluoromethyl-Substituted (Z)-N,N-Dimethyl-N′-(pyrazin-2-yl)formimidamides from 2-Aminopyrazines, LiI/Selectfluor, FSO2CF2CO2Me and DMF under Cu Catalysis
  作者：Jiao Hu、Shengyu Li、Sheng-Cai Zheng、Xiaoming Zhao、Xiaolin Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610792

  日期：2022.5

  amides via the iodination of 2-aminopyrazines with Selectfluor/LiI followed by a domino trifluoromethylation with FSO2CF2CO2Me and a condensation with DMF in the presence of CuI is realized under mild conditions. This three-step method offers CF3-substituted (Z)-N,N-dimethyl-N′-(pyrazin-2-yl)formimidamides in yields of 55–70% and with high regioselectivities. LiI serves as an iodine source, whilst

  用 Selectfluor/LiI 碘化 2-氨基吡嗪，然后用 FSO 2 CF 2进行多米诺三氟甲基化，合成 5-三氟甲基取代的 ( Z )- N , N -二甲基- N '-(pyrazin-2-yl)formimidamides在温和条件下，在 CuI 存在下实现CO 2 Me 和与 DMF 的缩合。这种三步法提供了 CF 3 -取代的 ( Z )- N , N -二甲基- N'-(pyrazin-2-yl)formimidamides 的产率为 55-70% 并具有高区域选择性。LiI 用作碘源，而 DMF 用作溶剂和缩合试剂。这些三氟甲基化反应的区域选择性很大程度上取决于 2-氨基吡嗪上的取代基模式。还讨论了这种方法的可能机制。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE PYRIDYL-/PYRIMIDYL-PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDYLE-/PYRIMIDYLE-PYRAZINE À ACTIVITÉ HERBICIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019057723A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present invention relates to herbicidally active pyridyl-/pyrimidyl-pyrazine derivatives, as well as to processes and intermediates used for the preparation of such derivatives. The invention further extends to herbicidal compositions comprising such derivatives, as well as to the use of such compounds and compositions in controlling undesirable plant growth: in particular the use in controlling weeds, in crops of useful plants.

  本发明涉及具有除草活性的吡啶基/嘧啶基-吡嗪衍生物，以及用于制备这些衍生物的过程和中间体。该发明进一步涉及包括这些衍生物的除草组合物，以及利用这些化合物和组合物来控制不良植物生长的用途：特别是在控制杂草方面，在有用植物的作物中的使用。