methyl (2S,3R)-2-hydroxy-4-methyl-3-phenylpent-4-enoate | 475503-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-hydroxy-4-methyl-3-phenylpent-4-enoate
• CAS: 475503-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: KRULCDYBJIJPPT-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-hydroxy-4-methyl-3-phenylpent-4-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (2S,3R,4S)-2-hydroxy-4-methyl-3-phenyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-9-Demethyl-7,8-dideoxycalopin的合成作为确定一组新的真菌代谢产物的绝对立体化学的模型

  摘要：

  合成（+）-9-去甲基-7,8-二脱氧牛op素（3）的关键步骤是苯基薄荷基乙醛酸酯8与β，β-二甲基苯乙烯（7）之间的高度立体选择性烯反应。所得高烯丙基醇9的氢硼化仅提供不期望的差向异构体10，其最终通过一系列氧化，差向异构化和还原步骤被转化为靶3。化合物3衍生的MTPA酯与天然Calopin衍生的MTPA酯的1 H NMR比较支持了（2 S，3 R，4 S）配置为这组新的真菌代谢产物。通过比较Calopin和模型化合物3的CD光谱，获得了绝对构型的进一步证据。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2905::aid-ejoc2905>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丙烯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 methyl (2S,3R)-2-hydroxy-4-methyl-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-9-Demethyl-7,8-dideoxycalopin的合成作为确定一组新的真菌代谢产物的绝对立体化学的模型

  摘要：

  合成（+）-9-去甲基-7,8-二脱氧牛op素（3）的关键步骤是苯基薄荷基乙醛酸酯8与β，β-二甲基苯乙烯（7）之间的高度立体选择性烯反应。所得高烯丙基醇9的氢硼化仅提供不期望的差向异构体10，其最终通过一系列氧化，差向异构化和还原步骤被转化为靶3。化合物3衍生的MTPA酯与天然Calopin衍生的MTPA酯的1 H NMR比较支持了（2 S，3 R，4 S）配置为这组新的真菌代谢产物。通过比较Calopin和模型化合物3的CD光谱，获得了绝对构型的进一步证据。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2905::aid-ejoc2905>3.0.co;2-3