4,4'-(propane-2,2-diyl)bis((4-bromobutoxy)benzene) | 202802-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4'-(propane-2,2-diyl)bis((4-bromobutoxy)benzene)
• 英文别名: 1,3-bis(8-bromooctyloxy)benzene；1,3-Bis(8-bromooctoxy)benzene
• CAS: 202802-84-4
• 化学式: C₂₂H₃₆Br₂O₂
• 分子量: 492.335
• InChiKey: ZSJILFGLKMZUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(propane-2,2-diyl)bis((4-bromobutoxy)benzene) 、 间苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以11.6%的产率得到2,11,17,26-Tetraoxatricyclo[25.3.1.112,16]dotriaconta-1(31),12(32),13,15,27,29-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, X-ray structures and conformational studies of tetraoxa[n.n]metacyclophanes

  摘要：

  新型的具有四氧杂[n.n]甲桥并苯分子骨架的大环配体已被合成。通过单晶X射线结构分析确定了14,28-二溴-1,8,15,22-四氧杂[8.8]甲桥并苯2a、16,32-二溴-1,10,17,26-四氧杂[10.10]甲桥并苯2b、14,28-二溴-2,7,16,21-四氧杂[8.8]甲桥并苯3a、16,32-二溴-2,9,18,25-四氧杂[10.10]甲桥并苯3c、18,36-二溴-2,11,20,29-四氧杂[12.12]甲桥并苯3d、20,40-二溴-2,13,22,33-四氧杂[14.14]甲桥并苯3e和14,28-二碘-2,7,16,21-四氧杂[8.8]甲桥并苯9a的结构。在化合物2a和2b中，两个溴原子相对地位于大环内部，而在化合物3c、3d和3e中，溴原子则相对地向大环外部。在较小环的化合物3a和9a中，结构介于这两种类型之间。通过锂化反应，利用碘和甲基碘作为亲电试剂，顺利地实现了溴原子的取代，得到了产率良好的二取代化合物，而使用三甲基氯硅烷作为亲电试剂时，则得到了单取代的化合物。

  DOI：

  10.1039/a705995g
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 间苯二酚 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到4,4'-(propane-2,2-diyl)bis((4-bromobutoxy)benzene)
  参考文献：
  名称：

  Chelate cooperativity effects on the formation of di- and trivalent pseudo[2]rotaxanes with diketopiperazine threads and tetralactam wheels

  摘要：

  双突变循环分析对于二价和三价酰胺假转轮热滴定量数据提供了关于螯合协同效应对多重穿孔结构的洞察。

  DOI：

  10.1039/c5ob01687h

文献信息

• Template Synthesis of [2]Rotaxanes with Large Ring Components and Tris(biphenyl)methyl Group as the Blocking Group. The Relationship between the Ring Size and the Stability of the Rotaxanes
  作者：Shinichi Saito、Kazuko Nakazono、Eiko Takahashi

  DOI：10.1021/jo060829h

  日期：2006.9.1

  phenanthrolines 3a−e and a tris(biphenyl)methyl derivative 4. [2]Rotaxanes with large ring components (10a,b) were synthesized by the template method, and the stability of the rotaxanes was examined. The study revealed that the tris(biphenyl)methyl group is an effective blocking group for the rotaxanes with up to a 33-membered ring. Even a rotaxane with a 37-membered macrocyclic phenanthroline (10b) could

  我们合成了一系列大环菲咯啉3a - e和三（联苯）甲基衍生物4。[2]采用模板法合成了具有大环组分（10a，b）的轮烷，并考察了轮烷的稳定性。该研究表明，三（联苯）甲基是具有多达33元环的轮烷的有效保护基团。甚至可以分离出具有37元大环菲咯啉（10b）的轮烷。10b的解离发生在60°C。
• Syntheses, X-ray structures and conformational studies of tetraoxa[n.n]metacyclophanes
  作者：Takuji Ogawa、Tomoaki Kishimoto、Keijiro Kobayashi、Noboru Ono

  DOI：10.1039/a705995g

  日期：——

  New types of macrocyclic ligands with tetraoxa[n.n]metacyclophane molecular skeletons have been synthesized. The structures of 14,28-dibromo-1,8,15,22-tetraoxa[8.8]metacyclophane 2a, 16,32-dibromo-1,10,17,26-tetraoxa[10.10]metacyclophane 2b, 14,28-dibromo-2,7,16,21-tetraoxa[8.8]metacyclophane 3a, 16,32-dibromo-2,9,18,25-tetraoxa[10.10]metacyclophane 3c, 18,36-dibromo-2,11,20,29-tetraoxa[12.12]metacyclophane 3d, 20,40-dibromo-2,13,22,33-tetraoxa[14.14]metacyclophane 3e and 14,28-diiodo- 2,7,16,21-tetraoxa[8.8]metacyclophane 9a have been determined by single-crystal X-ray structure analyses. In compounds 2a and 2b, two bromide atoms face each other within the macrocyclic ring while in compounds 3c, 3d and 3e the bromine atoms face in opposite directions, outwards from the macrocyclic ring. In the smaller ring compounds 3a and 9a the structure was intermediate between these two types.Substitution of the bromine atoms via lithiation has been achieved smoothly with iodine and methyl iodide as the electrophiles to afford disubstituted compounds in good yields, while with trimethylsilyl chloride as the electrophile the mono-substituted compound has been obtained.

  新型的具有四氧杂[n.n]甲桥并苯分子骨架的大环配体已被合成。通过单晶X射线结构分析确定了14,28-二溴-1,8,15,22-四氧杂[8.8]甲桥并苯2a、16,32-二溴-1,10,17,26-四氧杂[10.10]甲桥并苯2b、14,28-二溴-2,7,16,21-四氧杂[8.8]甲桥并苯3a、16,32-二溴-2,9,18,25-四氧杂[10.10]甲桥并苯3c、18,36-二溴-2,11,20,29-四氧杂[12.12]甲桥并苯3d、20,40-二溴-2,13,22,33-四氧杂[14.14]甲桥并苯3e和14,28-二碘-2,7,16,21-四氧杂[8.8]甲桥并苯9a的结构。在化合物2a和2b中，两个溴原子相对地位于大环内部，而在化合物3c、3d和3e中，溴原子则相对地向大环外部。在较小环的化合物3a和9a中，结构介于这两种类型之间。通过锂化反应，利用碘和甲基碘作为亲电试剂，顺利地实现了溴原子的取代，得到了产率良好的二取代化合物，而使用三甲基氯硅烷作为亲电试剂时，则得到了单取代的化合物。
• Chelate cooperativity effects on the formation of di- and trivalent pseudo[2]rotaxanes with diketopiperazine threads and tetralactam wheels
  作者：Nora L. Traulsen、Christoph H.-H. Traulsen、Peter M. Deutinger、Sebastian Müller、Deborah Schmidt、Igor Linder、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1039/c5ob01687h

  日期：——

  Double mutant cycle analyses of isothermal titration calorimetry data on di- and trivalent amide pseudorotaxanes provide insight into chelate cooperativity effects on multiply threaded structures.

  双突变循环分析对于二价和三价酰胺假转轮热滴定量数据提供了关于螯合协同效应对多重穿孔结构的洞察。