1-(Phenylsulfonyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 154910-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Phenylsulfonyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one；1-(benzenesulfonyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 154910-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄S
• 分子量: 238.264
• InChiKey: GECNRSTUNRQQBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylsulfonyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-环氧-α-氰基砜的环化。一种简单的非对映选择性途径，可制得环丙烷羧酸。

  摘要：

  α-氰基-α-磺酰基-γ，δ-环氧碳负离子的环化以高收率和完全非对映选择性进行，以产生环丙醇内酯，其是在顺式取代的环丙烷羧酸的合成中有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85066-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯基磺酰基)-4-氰基-1-丁烯 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(Phenylsulfonyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-环氧-α-氰基砜的环化。一种简单的非对映选择性途径，可制得环丙烷羧酸。

  摘要：

  α-氰基-α-磺酰基-γ，δ-环氧碳负离子的环化以高收率和完全非对映选择性进行，以产生环丙醇内酯，其是在顺式取代的环丙烷羧酸的合成中有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85066-6

文献信息

• [EN] CYCLOPROPANE DERIVATIVE HAVING BACE1 INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CYCLOPROPANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE BACE1
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2014010748A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) and (II): wherein each variable is as defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, as well as use of such compounds as a BACE1 inhibitor. The compounds of the invention are useful as an agent for treating a disease induced by production, secretion and/or deposition of amyloid β protein.

  本发明涉及化合物的结构式(I)和(II)：其中每个变量如规范中所定义，其药用盐和溶剂合物，以及将这些化合物用作BACE1抑制剂。本发明的化合物可用作治疗由淀粉样蛋白β的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的药物。
• Cyclization of γ,δ-epoxy-α-cyanosulphones. A simple, diastereoselective route to cyclopropane carboxylic acids.
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Amerigo Risaliti

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85066-6

  日期：1993.10

  cyclisation of α-cyano-α-sulphonyl-γ,δ-epoxy carbanions proceeds with high yields and complete diastereoselectivity, to yield cyclopropanolactones, useful intermediates in the synthesis of cis-substituted cyclopropane carboxylic acids.

  α-氰基-α-磺酰基-γ，δ-环氧碳负离子的环化以高收率和完全非对映选择性进行，以产生环丙醇内酯，其是在顺式取代的环丙烷羧酸的合成中有用的中间体。