4,4'-dimethoxy-2,2'-dimethylbiphenyl | 46873-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-2,2'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-2,2-dimethylbiphenyl；4,4'-Dimethoxy-2,2'-dimethyl-biphenyl；2,2'-Dimethyl-4,4'-dimethoxy-biphenyl；2,2'-Dimethyl-4,4'-dimethoxybiphenyl；4-methoxy-1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-methylbenzene
• CAS: 46873-19-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: RUWKNCLQYSXCKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-2,2'-dimethylbiphenyl 在 Grubbs catalyst first generation 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 3,10-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  n型棒中的构象控制电子离域：双氰基环烷的合成，结构以及光学，电化学和光谱电化学性质

  摘要：

  一系列dicyanobiphenylcyclophanes的1 - 6与各种π-主链构象和特性的n型半导体特性的呈现。研究了它们的合成，光学，结构，电化学，光谱电化学和堆积特性。所有n型棒的X射线晶体结构都可以使结构特征与物理性质进行系统的关联。另外，这些结果得到了基于密度泛函理论的量子力学计算的支持。对于所有n型杆，观察到两步还原过程，其中第一步是可逆的。还原处理之间的潜在间隙线性依赖于COS 2的扭转角的值φ在π系统之间。类似地，光学吸收光谱表明，共轭带相关因素的CoS的垂直激发能量2的扭转角的值φ。这些相关性表明，该分子内的固定扭转角φ是主导因素确定这些模型化合物电子离域的程度，并且该角度φ在固态结构测定是用于在溶液中的分子构象的好代理。光谱电化学研究表明，即使在自由基阴离子形式下，构象刚性也得以保持。特别是，对应于SOMO–LUMO + i的吸收带跃迁发生了红移，而与HOMO–SO

  DOI：

  10.1002/chem.201003763
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 E-pyridine-2-carbaldehyde 2-pyridylhydrazone 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到4,4'-dimethoxy-2,2'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  腙促进芳基硼酸的可见光有氧偶联

  摘要：

  已经开发了一种可见光诱导的芳基硼酸氧化偶联，用于合成联芳基化合物。以多齿腙为双功能催化剂的反应在室温下进行顺利。它与广泛的官能团兼容。紫外-可见光谱研究表明，腙及其与CuI的配合物在可见光下表现出主要的吸收，这保证了腙在该反应中作为配体和光催化剂的双重作用。因此，建议该反应涉及逐步的金属转移、光致氧化和还原消除。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101331

文献信息

• Carbon-centered radical capture at nickel(II) complexes: Spectroscopic evidence, rates, and selectivity
  作者：Qiao Lin、Ethan H. Spielvogel、Tianning Diao

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.02.010

  日期：2023.3

  The capture of carbon-centered radicals at a nickel(II) center is commonly featured in recent cross-coupling and metallaphotoredox catalytic reactions. Despite its widespread application in catalysis, this fundamental step lacks experimental characterization. This report portrays radical capture at catalytically relevant nickel(II) centers from several aspects, including the structure-activity relationships

  在镍 (II) 中心捕获以碳为中心的自由基是最近的交叉偶联和金属光氧化还原催化反应的常见特征。尽管它在催化中得到广泛应用，但这一基本步骤缺乏实验表征。本报告从几个方面描述了催化相关镍 (II) 中心的自由基捕获，包括配体的构效关系、机制、动力学和立体选择性。光谱数据为镍 (III) 中间体的形成提供了证据。镍-芳基和镍-烷基配合物之间显着不同的反应性意味着 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 3）债券形成。动力学数据分别以 10 7  M -1 s -1和 10 6 M -1 s -1的规模对一级和二级自由基的捕获率进行基准测试。总的来说，活化能高于先前的计算估计。最后，使用定义明确的手性镍络合物的化学计量实验表明，自由基捕获步骤可以赋予非对映选择性和对映选择性以及强烈的配体效应。
• Application of Cyclic Diaryliodonium Salts in the Synthesis of Axially Chiral Natural Product Analogues
  作者：Moritz K. T. Klischan、Céline David、Daniel Grudzinski、Wolfgang Frey、Björn Stork、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01308

  日期：2024.6.28

  The application of cyclic diaryliodonium salts in the synthesis of bioactive natural product analogues was demonstrated. Axially chiral biaryls were obtained via the enantioselective ring opening of cyclic diaryliodonium salts. Regioselective borylation was key in accessing both enantiomers of a biphenol key intermediate in eight steps overall. 8,8″-Amino biflavones were synthesized, their bioactivity

  展示了环状二芳基碘鎓盐在生物活性天然产物类似物合成中的应用。轴向手性联芳基是通过环状二芳基碘鎓盐的对映选择性开环获得的。区域选择性硼化是通过八个步骤获得联苯酚关键中间体的两种对映体的关键。合成了 8,8”-氨基双黄酮，分析了其生物活性，并鉴定了优异构体。探讨了结构-活性关系。
• Ronlan, Alvin; Aalstad, Bjoerg; Parker, Vernon D., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 5, p. 317 - 326
  作者：Ronlan, Alvin、Aalstad, Bjoerg、Parker, Vernon D.

  DOI：——

  日期：——
• Brockmann; Dorlars, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1168,1180
  作者：Brockmann、Dorlars

  DOI：——

  日期：——
• Musso,H.; Steckelberg,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 693, p. 187 - 196
  作者：Musso,H.、Steckelberg,W.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图