5-(p-cyanophenyl)-4-pentynoic acid | 145643-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-cyanophenyl)-4-pentynoic acid
• 英文别名: 5-(4-cyanophenyl)pent-4-ynoic acid
• CAS: 145643-32-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: MIAUFTSOXFRBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-cyanophenyl)-4-pentynoic acid 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于纤维蛋白原的Arg-Gly-Asp-Phe序列的血小板聚集的体外和体内有效抑制剂。关于RGDX模拟物的Arg-胍与血小板GP IIb-IIIa受体之间的结合相互作用的性质的提议。

  摘要：

  RGDF序列的肽模拟物（其中Arg-Gly已被5-（4- ino基苯基）戊酰基模拟物替代）导致抑制力比天然RGDF配体提高了1000倍。精氨酸的胍基残基可能与受体的羧酸盐参与增强的离子相互作用，这可以解释在用苄am取代后效能显着增加。观察到相应的苄胺的抑制力低（18），而与相应的咪唑啉衍生物（19）没有活性，则支持了这一假设。另外，对各个配合物的从头算计算表明，苄am-羧酸盐比胍-羧酸盐相互作用更有利。

  DOI：

  10.1021/jm00065a003
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 4-溴苯腈 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-(p-cyanophenyl)-4-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于纤维蛋白原的Arg-Gly-Asp-Phe序列的血小板聚集的体外和体内有效抑制剂。关于RGDX模拟物的Arg-胍与血小板GP IIb-IIIa受体之间的结合相互作用的性质的提议。

  摘要：

  RGDF序列的肽模拟物（其中Arg-Gly已被5-（4- ino基苯基）戊酰基模拟物替代）导致抑制力比天然RGDF配体提高了1000倍。精氨酸的胍基残基可能与受体的羧酸盐参与增强的离子相互作用，这可以解释在用苄am取代后效能显着增加。观察到相应的苄胺的抑制力低（18），而与相应的咪唑啉衍生物（19）没有活性，则支持了这一假设。另外，对各个配合物的从头算计算表明，苄am-羧酸盐比胍-羧酸盐相互作用更有利。

  DOI：

  10.1021/jm00065a003

文献信息

• Platelet aggregation inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05354738A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  This invention relates to compounds having the following formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful in the inhibition of platelet aggregation, to pharmaceutical compositions including the compounds, and to a method of inhibiting platelet aggregation in mammals by administering such compounds and compositions.

  这项发明涉及具有以下结构式##STR1##或其药学上可接受的盐的化合物，这些化合物在抑制血小板聚集方面是有用的，还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及通过给予这些化合物和组合物来抑制哺乳动物的血小板聚集的方法。
• Peptide mimetic compounds useful as platelet aggregation inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05220050A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  This invention relates to having the following formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt which are useful in the inhibition of platelet aggregation. This invention also relates to pharmaceutical compositions of such phenyl amidines derivatives.

  这项发明涉及具有以下公式##STR1##或其药用可接受盐，用于抑制血小板聚集。该发明还涉及这类苯基脲衍生物的药物组合物。
• Phenyl amidines derivatives useful as platelet aggregation inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0502536A1

  公开（公告）日：1992-09-09

  This invention relates to phenyl amidines derivatives having the following formula or a pharmaceutically acceptable salt which are useful in the inhibition of platelet aggregation. This invention also relates to pharmaceutical compositions of such phenyl amidines derivatives.

  本发明涉及具有下式的苯基脒衍生物 或其药学上可接受的盐，可用于抑制血小板聚集。本发明还涉及此类苯基脒衍生物的药物组合物。
• PHENYL AMIDINES DERIVATIVES USEFUL AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0574545B1

  公开（公告）日：1994-11-30
• PLATELET AGGREGATION INHIBITORS
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0659193A1

  公开（公告）日：1995-06-28