2-(8-(piperidin-1-yl)octyl)isoindoline-1,3-dione | 110685-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(8-(piperidin-1-yl)octyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(8-piperidino-octyl)-phthalimide；N-(8-Piperidino-octyl)-phthalimid；8-piperidinyloctylphthalimide；2-(8-Piperidin-1-yloctyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 110685-04-6
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₂
• 分子量: 342.481
• InChiKey: DBYXDSKVISEPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-(piperidin-1-yl)octyl)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 苯酚 作用下， 反应 24.0h， 生成 7-Chloro-4-(8-piperidinooctylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  与组合抑制组胺N-甲基转移酶活性的新型一类新的非咪唑组胺H（3）受体配体的发展。

  摘要：

  在寻找增强中枢神经系统中组胺能神经传递的新颖方法的同时，开发了一种新型的非咪唑组胺H（3）受体配体，该配体同时对主要组胺代谢酶组胺N-甲基转移酶（HMT）具有较强的抑制活性。新化合物包含氨基喹啉部分，这是HMT抑制活性的重要结构特征，通过不同的间隔基连接到哌啶子基上（对H（3）受体有拮抗作用）。间隔物结构的变化提供了两种不同系列的化合物。一个系列，在基本中心之间只有一个亚烷基间隔基，导致对人组胺H（3）受体具有中等至高亲和力的高效HMT抑制剂。第二系列具有对苯氧丙基间隔基 可以被另一个亚烷基链延长。后一个系列还显示出对HMT的强抑制活性，并且在大多数情况下，H（3）受体的亲和力甚至超过了第一个系列。具有这种双重作用方式的最有效的化合物之一是4-（4-（3-哌啶子基丙氧基）苯氨基）喹啉（34）（hH（3），K（i）= 0.09 nM; HMT，IC（50）= 51 nM）。这类化合物在豚鼠对

  DOI：

  10.1021/jm0110845
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-(8-(piperidin-1-yl)octyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  与组合抑制组胺N-甲基转移酶活性的新型一类新的非咪唑组胺H（3）受体配体的发展。

  摘要：

  在寻找增强中枢神经系统中组胺能神经传递的新颖方法的同时，开发了一种新型的非咪唑组胺H（3）受体配体，该配体同时对主要组胺代谢酶组胺N-甲基转移酶（HMT）具有较强的抑制活性。新化合物包含氨基喹啉部分，这是HMT抑制活性的重要结构特征，通过不同的间隔基连接到哌啶子基上（对H（3）受体有拮抗作用）。间隔物结构的变化提供了两种不同系列的化合物。一个系列，在基本中心之间只有一个亚烷基间隔基，导致对人组胺H（3）受体具有中等至高亲和力的高效HMT抑制剂。第二系列具有对苯氧丙基间隔基 可以被另一个亚烷基链延长。后一个系列还显示出对HMT的强抑制活性，并且在大多数情况下，H（3）受体的亲和力甚至超过了第一个系列。具有这种双重作用方式的最有效的化合物之一是4-（4-（3-哌啶子基丙氧基）苯氨基）喹啉（34）（hH（3），K（i）= 0.09 nM; HMT，IC（50）= 51 nM）。这类化合物在豚鼠对

  DOI：

  10.1021/jm0110845

文献信息

• Aminoalkylcarbamic esters of eseroline suitable for use as
  申请人：Mediolanum Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US05302593A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  Aminoalkylcarbamic esters of eseroline suitable for use as cholinesterase activity inhibitors, having general formula (I) ##STR1## where R stands for an amine selected out of the group consisting of ##STR2## and n, R1, R2, R3, and R4 are as defined in the text.

  适用于用作胆碱酯酶活性抑制剂的艾色罗林氨基烷基氨基甲酸酯，具有一般式(I) ##STR1## 其中R代表从组中选择的胺之一##STR2## n、R1、R2、R3和R4如文本中定义。
• Dual-Acting Drugs: an in vitro Study of Nonimidazole Histamine H3 Receptor Antagonists Combining Anticholinesterase Activity
  作者：Matteo Incerti、Lisa Flammini、Francesca Saccani、Giovanni Morini、Mara Comini、Massimo Coruzzi、Elisabetta Barocelli、Vigilio Ballabeni、Simona Bertoni

  DOI：10.1002/cmdc.201000008

  日期：——

  ‐decamethylene‐bis‐piperidines—H3 antagonists that had been the subject of previous investigations. These compounds were evaluated for in vitro binding affinity, antagonistic potency, and selectivity at rodent and human histamine H3 receptors, inhibitory activity at rat brain cholinesterase, and in vivo CNS access and cholinomimetic effects. Within the present series, the tetrahydroaminoacridine hybrid 18 stands

  目前，结合H 3拮抗作用和抗胆碱酯酶特性的双作用化合物正在成为一种新颖且有前途的治疗方法，用于治疗主要表现为胆碱能缺乏症（例如阿尔茨海默氏病）的多因素疾病。通过对1,1'-辛基，壬基和癸亚甲基双哌啶-H 3拮抗剂的化学处理，开发出了一系列新型的非咪唑H 3配体，它们是先前研究的主题。评估了这些化合物的体外结合亲和力，拮抗力以及对啮齿动物和人组胺H 3的选择性受体，对大鼠脑胆碱酯酶的抑制活性以及体内中枢神经系统的访问和拟胆碱作用。在本系列中，四氢氨基ac啶杂化物18作为最具吸引力的分子之一脱颖而出，将纳摩尔和选择性H 3拮抗作用协同结合，具有显着的抗胆碱酯酶活性。从这个最初的出发点，希望将来的研究将导致双作用化合物，它们可以选择性地增强中枢胆碱能神经传递，从而促进认知障碍的治疗。
• Aminoalkylcarbamic esters of eseroline suitable for use as cholinesterase acitivity inhibitors and relative preparation process
  申请人：MEDIOLANUM FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：EP0575954B1

  公开（公告）日：1998-09-02
• Monoquaternary Muscle Paralyzing Agents. I. Synthesis of Quaternary N-(ι-Piperidinoalkyl)-phthalimides^1,2
  作者：HUGH B. DONAHOE、ROBERT J. SEIWALD、SR. MARY MARGUERITE CHRISTINE NEUMANN、KAZUO K. KIMURA

  DOI：10.1021/jo01352a018

  日期：1957.1
• US5302593A
  申请人：——

  公开号：US5302593A

  公开（公告）日：1994-04-12