1-(4-nitrophenyl)-9-phenylthiononane | 257289-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-9-phenylthiononane
• 英文别名: 1-Nitro-4-(9-phenylsulfanylnonyl)benzene
• CAS: 257289-14-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂S
• 分子量: 357.517
• InChiKey: NFNJMWPRLNZVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-9-phenylthiononane 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(4-azidophenyl)-7-phenylthiononane
  参考文献：
  名称：

  硫杂大环的合成及其前体的构象研究

  摘要：

  合成了1-（4-硝基苯基）-7-苯基硫庚烷（1）和-9-苯基硫壬烷（2），并在溶液和固态下研究了它们的构象。MMX计算表明，全局能量最小结构在气相中弯曲，这可能是由于富电子和贫电子末端芳基之间的边对面分子内吸引力相互作用所致。使用2D NOESY NMR在溶液中确认了这些构象。在固态下，1和2以交错的线性构象存在，头尾相叠，硝基的平面倾斜于苯环的平面上方。看来晶格力克服了在气相和溶液中占主导地位的弱的面对面分子间芳族相互作用。相应的叠氮化物用三氟甲磺酸处理以生成nitr离子，该nitr离子经过分子内闭环反应以适度收率得到相应的17和19元环噻唑大环。这些结果支持这样的建议，即在适当的模型化合物上进行MMX计算可能有助于预测哪些前体会导致大环，而哪些不会。

  DOI：

  10.1021/jo991139z
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 CuO-CrO₃-catalyst 、 sodium hydride 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-9-phenylthiononane
  参考文献：
  名称：

  硫杂大环的合成及其前体的构象研究

  摘要：

  合成了1-（4-硝基苯基）-7-苯基硫庚烷（1）和-9-苯基硫壬烷（2），并在溶液和固态下研究了它们的构象。MMX计算表明，全局能量最小结构在气相中弯曲，这可能是由于富电子和贫电子末端芳基之间的边对面分子内吸引力相互作用所致。使用2D NOESY NMR在溶液中确认了这些构象。在固态下，1和2以交错的线性构象存在，头尾相叠，硝基的平面倾斜于苯环的平面上方。看来晶格力克服了在气相和溶液中占主导地位的弱的面对面分子间芳族相互作用。相应的叠氮化物用三氟甲磺酸处理以生成nitr离子，该nitr离子经过分子内闭环反应以适度收率得到相应的17和19元环噻唑大环。这些结果支持这样的建议，即在适当的模型化合物上进行MMX计算可能有助于预测哪些前体会导致大环，而哪些不会。

  DOI：

  10.1021/jo991139z