2-(2,4-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 78426-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2,4-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(2,4-Dihydroxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 78426-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: MBNGTAKPFWIGAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基苄叉亚二烯二酮的反应：芴酮类香豆素的简便合成

  摘要：

  研究了1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基亚苄基茚并二烯的碱催化反应。该反应提供了简便且快速的方案，用于以高至非常高的产率合成天然产物激发的芴酮-融合的香豆素。该过程类似于一个步骤中的多米诺骨牌Michael-分子内Knoevenagel-芳构化-内酯化反应的组合。尽管该反应使用多种碱进行，但使用DMAP作为催化剂可获得最佳收率。该方案可以通过取代的β-酮酯与不同的2-（2-羟基苄叉）的1，3-二羰基化合物的反应开辟新的合成香豆素的潜在途径。

  DOI：

  10.1055/a-1385-2345
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(2,4-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Sastry; Ghosh, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of 2-benzylidene-1,3-indandione derivatives as in vitro quantification of amyloid fibrils
  作者：Hadi Adibi、Maryam Mehrabi、Kazhal Amiri、Saeed Balalaie、Reza Khodarahmi

  DOI：10.1007/s13738-019-01776-2

  日期：2020.2

  2-benzylidene-1,3-indandione derivatives 5a–5j were synthesized as neutral fluorescence probe candidates for identification of amyloid. Among these compounds, only compound 2-(2-hydroxybenzylidene)-1,3-indandione 5a was selected for further examination, because its fluorescence intensity showed the significant increasing upon interaction with amyloid aggregates. The compound 5a was compared to standard and conventional

  淀粉样蛋白聚集的及时检测在退化性神经系统疾病（如阿尔茨海默氏病，帕金森氏病和系统性淀粉样变性病）的治疗中具有关键作用。硫黄素T（ThT）是一种用于检测淀粉样蛋白的染料。然而，由于正电荷和低亲脂性，ThT不能穿过血屏障。在本研究中，合成了多种2-亚苄基-1,3-茚满二酮衍生物5a - 5j作为鉴定淀粉样蛋白的中性荧光探针候选物。在这些化合物中，仅选择化合物2-（2-羟基亚苄基）-1,3-茚满二酮5a用于进一步检查，因为其荧光强度在与淀粉样聚集体相互作用时显示出明显的增加。化合物5a将其与标准和常规探针（如ThT）进行比较。化合物5a在其指定的波长下被激发，并且在存在不同浓度的蛋白质/肽（淀粉状蛋白聚集和天然蛋白质）的情况下记录了荧光发射信号。根据获得的结果，可以看出2-（2-羟基亚苄基）-1，3-茚满二酮5a选择性地且特异性地结合淀粉样原纤维，例如ThT。由于合成化合物5a的电荷中性和高亲脂
• In vitro anti-melanogenic effects of chimeric compounds, 2-(substituted benzylidene)-1,3-indanedione derivatives with a β-phenyl-α, β -unsaturated dicarbonyl scaffold
  作者：Il Young Ryu、Inkyu Choi、Hee Jin Jung、Sultan Ullah、Heejeong Choi、Md. Al-Amin、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104688

  日期：2021.4

  twelve indanedione derivatives were synthesized as chimeric compounds with a β-phenyl-α,β-unsaturated dicarbonyl scaffold. Two of these derivatives, that is, compounds 2 and 3 (85% and 96% inhibition, respectively), at 50 μM inhibited mushroom tyrosinase markedly more potently than kojic acid (49% inhibition). Docking studies predicted that compounds 2 and 3 both inhibited tyrosinase competitively, and these

  酪氨酸酶被认为是黑色素生成的关键因素，因此医疗和美容目的需要安全、有效的酪氨酸酶抑制剂来治疗皮肤色素沉着过度和防止水果和蔬菜褐变。根据我们在酪氨酸酶抑制剂上积累的 SAR 数据，无论是E还是Z构型的 β-苯基-α,β-不饱和羰基支架，都可以赋予强大的酪氨酸酶抑制活性。在这项研究中，合成了十二种茚满二酮衍生物作为嵌合化合物，带有 β-苯基-α,β-不饱和二羰基支架。这些衍生物中的两个，即化合物2和3（分别为 85% 和 96% 的抑制），50 μM 对蘑菇酪氨酸酶的抑制显着高于曲酸（49% 的抑制）。对接研究预测化合物2和3都竞争性地抑制酪氨酸酶，这些发现得到 Lineweaver-Burk 图的支持。此外，这两种化合物比曲酸更能抑制 B16F10 细胞中的酪氨酸酶活性和黑色素含量，而没有明显的细胞毒性。这些结果支持这样的观点，即具有 β-苯基-α,β-不饱和二羰基支架的嵌合化合物代表了开发强效酪氨酸酶抑制剂的有希望的起点。
• Ionescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 210,213
  作者：Ionescu

  DOI：——

  日期：——
• Il'ina, I. G.; Nizova, G. V.; Potapov, V. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 3, p. 555 - 559
  作者：Il'ina, I. G.、Nizova, G. V.、Potapov, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Resorcinol-based hemiindigoid derivatives as human tyrosinase inhibitors and melanogenesis suppressors in human melanoma cells
  作者：Brayan Roulier、Inbal Rush、Leticia M. Lazinski、Basile Pérès、Hamza Olleik、Guy Royal、Ayelet Fishman、Marc Maresca、Romain Haudecoeur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114972

  日期：2023.1