2-amino-2',5-dioxo-5H-spiro[indeno[1,2-b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 126115-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-2',5-dioxo-5H-spiro[indeno[1,2-b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-2',5-dioxo-5h-spiro(indeno(1,2-b)pyran-4,3'-indoline)-3-carbonitrile；2'-amino-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-indeno[1,2-b]pyran]-3'-carbonitrile
• CAS: 126115-66-0
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 341.326
• InChiKey: OPJBXYZOTXUEFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  759.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 2-amino-2',5-dioxo-5H-spiro[indeno[1,2-b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile 反应 5.0h， 以50%的产率得到spiro{6H-indeno[2',1':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline}-2',4,6(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Some New Spiro {Indeno[1,2-b]pyran-4,3’-indolines}

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-11277
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-2',5-dioxo-5H-spiro[indeno[1,2-b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮与活性亚甲基的铁催化交叉脱氢偶联，直接形成碳-碳双键

  摘要：

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。

  DOI：

  10.1039/c9gc03639c

文献信息

• Guanidine functionalized core–shell structured magnetic cobalt-ferrite: an efficient nanocatalyst for sonochemical synthesis of spirooxindoles in water
  作者：Mahla Dadaei、Hossein Naeimi

  DOI：10.1039/d1ra00967b

  日期：——

  modified by changing the ingredients or the ratio of core to the shell. In this research, a CoFe2O4@SiO2-guanidine nanocomposite was prepared and identified as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of spirooxindole derivatives in water under ultrasonic irradiation conditions. The advantages of this method are in its simplicity, saving costs and energy, high yields, short reaction times, environmental

  核/壳纳米粒子在化学和生物医学科学中具有广泛的应用。核-壳材料可以通过改变成分或核与壳的比例来改变和修饰。在这项研究中，制备了 CoFe2O4@SiO2-胍纳米复合材料，并将其确定为在超声波辐照条件下在水中一锅法合成螺氧吲哚衍生物的有效催化剂。该方法的优点是简单、节省成本和能源、产率高、反应时间短、环境友好、可重复使用以及使用外磁体易于回收催化剂。通过XRD、SEM、TEM、EDX、FT-IR、TGA和VSM技术对催化剂进行了表征。
• SYNTHESIS OF SOME NEW SPIROPYRANS CONTAINING INDOLINE MOIETY
  作者：Maher F. El-Zohry、Yasser A. Elossaily、Thanaa A. Mohamed、Essam M. Hussein

  DOI：10.1515/hc.2008.14.3.195

  日期：2008.1

  Spiroheterocycles were used as nitric oxide synthesis inhibitors." Photochromism of indolinospirochromens containing condensed 19 fragments in the indoline part of the molecule were achieved. As continuation to our interest in this area" encouraged us to suggest the synthesis of some new spiroheterocycles of pyrans containing indoline moiety. Experimental The time required for completion of each reaction was monitored

  3-dicyanomethylidine-2-oxoindolines la-c 与不同的环状羰基化合物反应，得到新的螺杂环衍生物 2a-c 到 5a-c，它们是一些报道的生物活性螺多环化合物的类似物。介绍 腈类被用作制备各种缩合吡喃的起始材料，因为它们具有药用价值。Pyrano 衍生物具有众所周知的生物效应，例如 ο 镇痛和抗炎活性。Spiro 衍生物具有抗惊厥、抗菌和抗癌活性。螺杂环被用作一氧化氮合成抑制剂。” 实现了在分子的二氢吲哚部分中含有 19 个缩合片段的二氢吲哚螺色素的光致变色。作为我们对该领域兴趣的延续” 鼓励我们建议合成一些含有二氢吲哚部分的吡喃的新螺杂环。实验通过TLC监测完成每个反应所需的时间。熔点未经校正，是在 Gallen Kamp 仪器上测量的。红外光谱在 Chimadz 470 红外光谱仪 (KBr) ύ cm' 上记录。1 H-NMR 光谱在 Varian EM-200、90
• A clean and expedient synthesis of spirooxindoles catalyzed by silica–sulfuric acid nanoparticles as an efficient and reusable reagent
  作者：Bahareh Sadeghi、Maryam Ghasemi Pirbaluti、Parinaz Farokhi Nezhad、Reza Abbasi Nezhad

  DOI：10.1007/s11164-013-1509-1

  日期：2015.6

  An atom-efficient, one-pot, three-component synthetic method, using silica–sulfuric acid nanoparticles as catalyst, has been developed for preparation of biologically important spirooxindoles. The reaction involves the use of isatin or 5-fluoroisatin, malononitrile, and enolizable systems. A wide range of enolizable systems can be used in this reaction, furnishing excellent yields in a short time. The catalyst is recyclable with reproducible results without any loss of its activity. The morphology of the silica–sulfuric acid nanoparticles was observed by scanning electron microscopy. Some of the compounds were new and their structures were deduced by elemental and spectral analysis (IR, 1H NMR, and 13C NMR). Moreover, column chromatography and recrystallization of the products is not required because the crude products are already highly pure.

  一种高效率、单锅、三组分的合成方法已被开发，该方法使用二氧化硅-硫酸纳米颗粒作为催化剂，旨在制备生物重要的螺环氧吲哚。该反应涉及使用异丁酸或5-氟异丁酸、丙二腈和可酯化系统。广泛的可酯化体系可用于此反应，能够在短时间内提供优异的产率。该催化剂可回收，并且结果可重复，无活性损失。通过扫描电子显微镜观察二氧化硅-硫酸纳米颗粒的形态。部分化合物为新化合物，其结构通过元素分析和光谱分析（IR、1H NMR和13C NMR）推断。此外，由于粗产品已经高度纯净，故不需要柱色谱和重结晶。
• Dandia, Anshu; Singh, Ruby; Singh, Dharmendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 7, p. 1001 - 1005
  作者：Dandia, Anshu、Singh, Ruby、Singh, Dharmendra

  DOI：——

  日期：——
• Joshi, Krishna C.; Dandia, Anshu; Baweja, Sunita, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1097 - 1099
  作者：Joshi, Krishna C.、Dandia, Anshu、Baweja, Sunita、Joshi, Amitabh

  DOI：——

  日期：——