DL-β-Methylleucin | 23161-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-β-Methylleucin
• 英文别名: β-Methyl-leucin (Diastereomer B)；β-Methyl-leucin (Diastereomer A)；rac.-erythro-β-Methyl-leucin；4-Methyl-D-isoleucine；(2R,3R)-2-amino-3,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 23161-15-1
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: VFEDCKXLINRKLV-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-β-Methylleucin 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 erythro-N,β-Dimethyl-DL-leucin
  参考文献：
  名称：

  N,β-二甲基亮氨酸的改进合成及其拆分

  摘要：

  通过 2-苄基-4(5H)-咪唑酮与甲基异丙基酮缩合，然后催化氢化和水解，合成了外消旋 β-甲基亮氨酸的非对映异构混合物。将混合物分离为苏式-β-甲基-DL-亮氨酸和赤型-β-甲基-DL-亮氨酸主要是通过从水中分步结晶来实现的。每个非对映异构体的拆分也通过在氨基甲基化之前或之后交替与 (-)- 和 (+)- 麻黄碱形成盐来完成。一种异构体苏式-N,β-二甲基-L-亮氨酸的比旋光度和NMR 和IR 光谱与从自然界中分离的二甲基亮氨酸报道的那些非常一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.1367
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-5-(α-methylisobutyliden)-imidazolon-(4)-hydrochlorid 生成 DL-β-Methylleucin
  参考文献：
  名称：

  N,β-二甲基亮氨酸的改进合成及其拆分

  摘要：

  通过 2-苄基-4(5H)-咪唑酮与甲基异丙基酮缩合，然后催化氢化和水解，合成了外消旋 β-甲基亮氨酸的非对映异构混合物。将混合物分离为苏式-β-甲基-DL-亮氨酸和赤型-β-甲基-DL-亮氨酸主要是通过从水中分步结晶来实现的。每个非对映异构体的拆分也通过在氨基甲基化之前或之后交替与 (-)- 和 (+)- 麻黄碱形成盐来完成。一种异构体苏式-N,β-二甲基-L-亮氨酸的比旋光度和NMR 和IR 光谱与从自然界中分离的二甲基亮氨酸报道的那些非常一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.1367

文献信息

• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2004007417A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A compound of Formula (I) wherein R is a biomolecular residue, or derivative thereof, of a C-terminal amide biomolecule which is activated by the action of PAM; and X is O or CH2 or a salt, or prodrug thereof.

  式（I）的化合物中，其中R是C-末端酰胺生物分子的生物分子残基或其衍生物，通过PAM的作用被激活；X是O或CH2或其盐或前药。
• New Method for the Separation of Diastereomeric Mixtures of β-Methylnorleucine and β-Methylleucine
  作者：Kazuo Okubo、Yoshiharu Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.43.1541

  日期：1970.5

  β-Methylnorleucine and β-methylleucine were synthesized, separated into diastereomers and optically resolved. The configurational assignments of these isomers and the determinations of the optically active isomers were achieved by means of NMR spectroscopy and the enzymatic method respectively.

  β-甲基正亮氨酸和β-甲基亮氨酸被合成、分离成差向异构体并进行光学解析。这些异构体的构型分配以及光学活性异构体的确定分别通过核磁共振波谱学和酶学方法实现。
• LC-MS-Guided Isolation of Cyanogripeptides A–C, Cyclolipopeptides with β-Methyl-Leucine Residues, from an <i>Actinoalloteichus cyanogriseus</i> LHW52806
  作者：Shuai-Shuai Zhang、Lei Li、Ying Wu、Zong-Mei Wu、Can Kong、Li-Li Hong、Si Zhang、Xin-Li Lin、Hou-Wen Lin、Shu-Ping Wang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00127

  日期：2023.7.28

  , and the advanced Marfey’s method. The biosynthetic pathway of cyanogripeptides was deduced by analyzing the genome of A. cyanogriseus LHW52806. Compound 3 exhibited antibacterial activity against Helicobacter pylori G27, Helicobacter pylori 26695, and Mycolicibacterium smegmatis ATCC607 with MIC values of 32 μg/mL.

  氰基肽 A–C ( 1 – 3 ) 是三种具有不寻常 β-甲基-亮氨酸残基的新环脂肽，是使用 LC-MS 引导策略从Actinoalloteichuscyanogriseus LHW52806 中鉴定出来的。通过 1D/2D NMR、HR-MS/MS 和先进的 Marfey 方法阐明了化合物1 – 3的结构。β-甲基-亮氨酸残基的绝对构型通过 (2 S ,3 R )-β-甲基-亮氨酸的立体选择性生物合成、外消旋至其差向异构体 (2 R ,3 R )-β-甲基-的组合来确定。亮氨酸，以及先进的 Marfey 方法。通过对A.基因组的分析，推导了氰基肽的生物合成途径。蓝鲸LHW52806。化合物3对幽门螺杆菌G27、幽门螺杆菌26695和耻垢分枝杆菌ATCC607表现出抗菌活性，MIC值为32 μg/mL。
• Asymmetric β‐Methylation of <scp>l</scp> ‐ and <scp>d</scp> ‐α‐Amino Acids by a Self‐Contained Enzyme Cascade
  作者：Cangsong Liao、Florian P. Seebeck

  DOI：10.1002/anie.201916025

  日期：2020.4.27

  AbstractThis report describes a modular enzyme‐catalyzed cascade reaction that transforms l‐ or d‐α‐amino acids to β‐methyl‐α‐amino acids. In this process an α‐amino acid transaminase, an α‐keto acid methyltransferase, and a halide methyltransferase cooperate in two orthogonal reaction cycles that mediate product formation and regeneration of the cofactor pyridoxal‐5′‐phosphate and the co‐substrate S‐adenosylmethionine. The only stoichiometric reagents consumed in this process are the unprotected l‐ or d‐α‐amino acid and methyl iodide.
• The synthesis of N,β-dimethyl-L-leucine
  作者：H. Kotake、T. Saito、K. Ōkubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99077-x

  日期：1968.1