(R)-2-(1-aminoethyl)-6-phenylpyridine | 162085-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1-aminoethyl)-6-phenylpyridine
• 英文别名: (R)-1-(6-phenylpyridin-2-yl)ethanamine；(1R)-1-(6-phenylpyridin-2-yl)ethanamine
• CAS: 162085-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: MFFMHQYZMMMVIM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorotris(triphenylphosphine)osmium(II) 、 (R,S)-Josiphos 、 (R)-2-(1-aminoethyl)-6-phenylpyridine 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN（II）CNN钳形配合物是酮不对称转移和H2加氢的有效催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800339
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-hydroxyethyl)-6-phenylpyridine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-(1-aminoethyl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active hydroxyalkylpyridines and related pyridyl amines

  摘要：

  2-(1-Hydroxyalkyl)pyridines have been prepared by cobalt(I)-catalyzed cocyclotrimerization reaction of O-protected alpha-hydroxynitriles with acetylene. From these compounds the related pyridyl amines have been obtained.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86272-2
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 (R)-1-[(S)-2-(bis(3,5-dimethyl-4-methoxyphenyl)phosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine 、 sodium isopropylate 、 异丙醇 、 (R)-2-(1-aminoethyl)-6-phenylpyridine 作用下， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  高产CNN钳制钌催化剂，用于不对称还原烷基芳基酮

  摘要：

  手性钌钳形式将[RuCl（CNN）（Josiphos）]（络合物2 - 7 ; Josiphos = 1- [1-（dicyclohexylphosphano）乙基] -2-（diarylphosphano）二茂铁）已经制备通过处理将[RuCl 2（PPH 3）3 ]与（S，R）-Josiphos二膦和1-取代的-1-（6-芳基吡啶-2-基）甲胺（HCNN;取代基= H（1 a），Me（1 b）和t Bu （1 c））与NEt 3。通过使用1 b和1 c作为外消旋混合物，可以形成配合物4 – 7通过乙酸促进的非对映选择性合成而获得。这些钳形配合物显示出正确匹配的手性PP和CNN配体，是显着的活性催化剂，可通过转移氢化（TH）和氢化（HY）来不对称还原碱性醇介质中的烷基芳基酮，对映选择性高达99％ 。在2-丙醇中，酮的对映选择性TH是通过使用低至0.002 mol％的催化剂实现的，其周转频率（TOF）为10

  DOI：

  10.1002/chem.200802112

文献信息

• Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Chiral Pincer Ligands
  作者：Fulvia Felluga、Walter Baratta、Lidia Fanfoni、Giuliana Pitacco、Pierluigi Rigo、Fabio Benedetti

  DOI：10.1021/jo900271x

  日期：2009.5.1

  alcohols of opposite absolute configuration were obtained by a baker’s yeast reduction of the ketones and by lipase-mediated dynamic kinetic resolution of the racemic alcohols. Their transformation into homochiral 1-methyl-1-heteroarylethanamines occurred without loss of optical purity, giving access to pincer ligands used in enantioselective catalysis.

  基于6-苯基-2-氨基甲基吡啶和2-氨基甲基苯并[ h ]喹啉骨架的手性，非外消旋钳配体是通过化学酶法从2-吡啶基和2-苯并喹啉基乙酮开始获得的。在对映异构化步骤中，通过面包酵母的酮还原和脂肪酶介导的消旋外消旋醇的分解，获得了具有相反绝对构型的仲醇。它们转化为高手性的1-甲基-1-杂芳基乙胺类而不会损失光学纯度，从而可以使用对映选择性催化中的钳位配体。
• Osmium(II) CNN Pincer Complexes as Efficient Catalysts for Both Asymmetric Transfer and H2 Hydrogenation of Ketones
  作者：Walter Baratta、Maurizio Ballico、Giorgio Chelucci、Katia Siega、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1002/anie.200800339

  日期：2008.5.26
• Synthesis of optically active hydroxyalkylpyridines and related pyridyl amines
  作者：Giorgio Chelucci、M.Antonietta Cabras、Antonio Saba

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86272-2

  日期：1994.10

  2-(1-Hydroxyalkyl)pyridines have been prepared by cobalt(I)-catalyzed cocyclotrimerization reaction of O-protected alpha-hydroxynitriles with acetylene. From these compounds the related pyridyl amines have been obtained.