L-FDAA-D-leucine | 128425-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-FDAA-D-leucine
• 英文别名: FDAA-D-Leu；D-Leu-FDAA；L-DDA-D-Leu；L-DAA-D-Leu；D-Leu-L-FDAA；(2R)-2-[5-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-2,4-dinitroanilino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 128425-06-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₇
• 分子量: 383.361
• InChiKey: VZTJYRMTNNBKDP-GZMMTYOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 L-FDAA-D-leucine
  参考文献：
  名称：

  Seven New and Two Known Lipopeptides as well as Five Known Polyketides: The Activated Production of Silent Metabolites in a Marine-Derived Fungus by Chemical Mutagenesis Strategy Using Diethyl Sulphate

  摘要：

  AD-2-1 是一种抗肿瘤真菌突变体，它是通过硫酸二乙酯诱变海洋源青霉菌 G59 获得的。在使用 K562 细胞进行的 MTT 试验中，G59 菌株原本不产生任何具有抗肿瘤活性的代谢物。在 MTT 试验和 TLC 分析的指导下，通过与对照 G59 提取物的直接比较，对新产生的代谢物进行了追踪，从突变体 AD-2-1 的提取物中分离出了七种新的（1-7）和两种已知的（8-9）脂肽，以及五种已知的多酮类化合物 10-14。通过光谱和化学证据确定了七种新化合物的结构及其绝对构型，并将其命名为青霉酰胺 A-G（1-7）。七个已知化合物被鉴定为fellutamide B (8)、fellutamide C (9)、1′-O-methylaverantin (10)、averantin (11)、averufin (12)、nidurufin (13) 和 sterigmatocystin (14)。在 MTT 试验中，1-14 对几种人类癌细胞株有不同程度的抑制作用。所有生物测定和高效液相色谱-光电二极管阵列检测器（PDAD）-紫外和高效液相色谱-电子喷雾电离（ESI）-质谱分析表明，突变体 AD-2-1 中 1-14 的产生是由原始 G59 真菌菌株中沉默代谢物的活化产生引起的。本研究结果为利用硫酸二乙酯诱变的化学诱变策略通过激活真菌分离物中的沉默代谢物来发现新化合物的有效性提供了更多实例。

  DOI：

  10.3390/md12041815

文献信息

• Anti-inflammatory activity of a new cyclic peptide, citrusin XI, isolated from the fruits of Citrus unshiu
  作者：Hyung Jun Noh、Dukhyun Hwang、Eun Suk Lee、Jae Wook Hyun、Pyoung Ho Yi、Geum Soog Kim、Seung Eun Lee、Changhyun Pang、Yong Joo Park、Kyu Hyuck Chung、Gun Do Kim、Ki Hyun Kim

  DOI：10.1016/j.jep.2015.01.024

  日期：2015.4

  Anti-inflammatory effects of the isolated compounds on lipopolysaccharide (LPS)-induced production of pro-inflammatory mediators were examined using RAW264.7 macrophage cells. RESULTS A new cyclic peptide, citrusin XI (1), was isolated and identified from the fruits of Citrus unshiu. The structure of compound 1 was elucidated by spectroscopic analysis, including 1D and 2D nuclear magnetic resonance (NMR)

  民族药理关系柑桔（Rutaceae）是一种易剥皮的柑橘类水果，已用作改善皮肤弹性，缓解疲劳和咳嗽，预防支气管炎，流感和各种癌症的韩国传统药物。然而，其与抗炎和潜在机制有关的活性成分仍是未知的。在这项研究中，我们调查了柑桔果实的活性成分，并评估了其抗炎活性，以支持柑桔柑桔的传统用法。材料与方法重复柱色谱法和半制备性HPLC纯化用于从温州柑桔果实EtOH提取物中的EtOAc可溶性级分中分离出生物活性成分。使用RAW264.7巨噬细胞检测了分离的化合物对脂多糖（LPS）诱导的促炎性介质产生的抗炎作用。结果从柑桔果实中分离并鉴定了一种新的环状肽柑桔蛋白XI（1）。通过光谱分析阐明了化合物1的结构，包括一维和二维核磁共振（NMR）（（1）H，（13）C，COSY，HMQC和HMBC实验）和高分辨率（HR）质谱，并通过Marfey's方法进一步证实了其绝对构型。化合物1以剂量依赖性方式降低LPS刺激的RAW264
• Stereochemistry and Conformation of Skyllamycin, a Non-Ribosomally Synthesized Peptide from<i>Streptomyces</i>sp. Acta 2897
  作者：Vivien Schubert、Florent Di Meo、Pierre-Loïc Saaidi、Stefan Bartoschek、Hans-Peter Fiedler、Patrick Trouillas、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201304562

  日期：2014.4.22

  Skyllamycin is a non‐ribosomally synthesized cyclic depsipeptide from Streptomyces sp. Acta 2897 that inhibits PDGF‐signaling. The peptide scaffold contains an N‐terminal cinnamoyl moiety, a β‐methylation of aspartic acid, three β‐hydroxylated amino acids and one rarely occurring α‐hydroxy glycine. With the exception of α‐hydroxy glycine, the stereochemistry of the amino acids was assigned by comparison

  Skyllamycin是来自链霉菌属的非核糖体合成的环状双缩肽。抑制PDGF信号的Acta 2897。肽支架包含一个N末端的肉桂酰基部分，一个天冬氨酸的β-甲基化，三个β-羟基化氨基酸和一个罕见的α-羟基甘氨酸。除α-羟基甘氨酸外，通过手性GC-MS和Marfey-HPLC分析将氨基酸的立体化学与合成参考氨基酸进行比较。在碱性和酸性条件下不稳定的α-羟基甘氨酸的立体化学是通过构象分析，结合NOESY-NMR光谱，模拟退火和自由MD模拟的数据确定的。模拟程序适用于R-和Skyllamycin结构的S-构型α-羟基甘氨酸，并与NOESY数据进行比较。两种方法（模拟退火和自由MD模拟）均独立支持S配置的α-羟基甘氨酸，从而实现了Skyllamycin结构中所有立体中心的分配，并将两组分黄素依赖性单加氧酶（Sky39）发挥了S选择性的作用。
• New phenethylamine derivatives from Arenibacter nanhaiticus sp. nov. NH36AT and their antimicrobial activity
  作者：Yanping Chen、Jinshan Tang、Xixiang Tang、Chuanxi Wang、Yunyang Lian、Zongze Shao、Xinsheng Yao、Hao Gao

  DOI：10.1038/ja.2013.65

  日期：2013.11

  Five new phenethylamine (PEA) derivatives (1–5) were isolated from the strain of Arenibacter nanhaiticus sp. nov. NH36AT derived from the marine sediment of the South China Sea by bioassay-guided fractionation. Their structures were elucidated by spectroscopic methods including UV, IR, HR-MS and NMR. Interestingly, compounds 1–4 existed as enantiomers, which were resolved by chiral liquid chromatography. The resolved configuration of each enantiomer was assigned by the Marfey’s method. Of these compounds, 5 showed weak antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis with MIC values of 0.50 and 0.25 mg ml−1, respectively.

  通过生物测定导向分离，从南海海洋沉积物中分离出的新种NH36AT菌株中分离得到5个新的苯乙胺(PEA)衍生物(1-5)。通过光谱方法包括紫外、红外、高分辨质谱和核磁共振对其结构进行了鉴定。有趣的是，化合物1-4以对映异构体的形式存在，通过手性液相色谱进行了分离。每个对映异构体的构型通过Marfey法进行了确定。在这些化合物中，5号化合物对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌显示出弱抗菌活性，最小抑菌浓度(MIC)值分别为0.50和0.25 mg/ml。
• Streptopyrazinones A−D, rare metabolites from marine-derived Streptomyces sp. ZZ446
  作者：Mengxuan Chen、Weiyun Chai、Rongyao Zhu、Tengfei Song、Zhizhen Zhang、Xiao-Yuan Lian

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.028

  日期：2018.4

  Secondary metabolites from marine-associated actinomycetes are important source for the discovery of novel bioactive compounds. In this study, an actinomycete Streptomyces sp. ZZ446 was isolated from coastal soils and different media were used to culture this isolated marine actinomycete. It has been found that this actinomycete in the liquid medium of 2216 E with sea salt produced five new compounds of streptopyrazinones

  来自海洋相关放线菌的次生代谢产物是发现新型生物活性化合物的重要来源。在这项研究中，放线菌Streptomyces sp。ZZ446是从沿海土壤中分离出来的，使用不同的培养基来培养这种分离的海洋放线菌。已经发现，该放线菌在2216ë海盐的液体培养基中生产streptopyrazinones五个新化合物A-d（1 - 4）和Ñ乙酰基升-isoleucine-升-leucinamide（5）以及6个已知的二酮哌嗪（6 – 11）和一种生物碱（12）。通过广泛的NMR分析，HRESIMS数据，电子圆二色性（ECD）计算，化学降解，Marfey方法和X射线衍射分析确定了新化合物的结构。这种类型streptopyrazinones A-d（的1 - 4）在自然资源，很难找到。新的化合物1 - 5抑制生长显示活性白色念珠菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。
• A new cyclohexapeptide, penitropeptide and a new polyketide, penitropone from the endophytic fungus Penicillium tropicum
  作者：Yanbo Zeng、Hao Wang、Ramsay S.T. Kamdem、Raha S. Orfali、Haofu Dai、Gamall Makhloufi、Christoph Janiak、Zhen Liu、Peter Proksch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.095

  日期：2016.7

  The first chemical investigation of the endophytic fungus Penicillium tropicum isolated from leaves of Sapium ellipticum afforded a new cyclohexapeptide, penitropeptide (1), and a new polyketide, penitropone (2), in addition to two known compounds, 6-hydroxy-8-methoxy-3S,5-dimethyl-3,4-isocoumarin (3) and adametizine B (4). Their structures were unambiguously elucidated on the basis of 1D and 2D NMR

  首次化学研究从玫瑰树的叶中分离出的内生真菌热带青霉提供了一种新的环六肽，戊对肽（1）和一种新的聚酮化合物，对戊二酮（2），此外还提供了两种已知的化合物6-羟基-8-甲氧基-3 S，5-二甲基-3,4-异香豆素（3）和adametizine B（4）。在1D和2D NMR光谱以及质谱的基础上，并与文献进行比较，明确阐明了它们的结构。这两种新化合物1和2的绝对构型分别通过Marfey方法和X射线单晶衍射确定。测试所有分离的化合物的细胞毒性和抗菌活性。但是，它们均未显示出明显的活性。