N^α-Boc-Pro-OBt | 68641-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Boc-Pro-OBt
• 英文别名: Boc-L-Pro-OBt；Boc-Pro-OBt；2-O-(benzotriazol-1-yl) 1-O-tert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 68641-29-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 332.359
• InChiKey: FQOFIOQFKGGKLQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Boc-Pro-OBt 在 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-L-Pro-D-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Application of an Automated Synthesis Suite to Parallel Solution-Phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用一套自主研发的自动化合成系统，制备了72个四肽衍生物库，这些是用于合成具有药物吸引力的五肽的起始材料，采用了一种汇聚策略。首先，利用自动化合成工作站大规模（100-1000克）合成了18种二肽，然后使用自动化系统在中等规模（5-10克）合成了72种四肽。每个二肽或四肽均在单个操作周期中使用改良的甲磺酸方法制备，随后在小型规模（100毫克-1克）下利用机器人工作站并行合成了56种五肽的子库。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1147
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N^α-Boc-Pro-OBt
  参考文献：
  名称：

  相转移试剂作为C端保护基；轻松将游离氨基酸或肽整合到肽序列中

  摘要：

  相转移试剂（碱性，中性和酸性）可通过在肽合成过程中在C端游离氨基酸或肽中形成盐来暂时保护羧基。使用酸性或中性相转移试剂作为C-末端保护基不会影响在有机溶剂中如此制得的盐的氨基的亲核性。

  DOI：

  10.1039/c39900001045

文献信息

• Phase-transfer reagents as C-terminal protecting groups; facile incorporation of free amino acids or peptides into peptide sequences
  作者：Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/c39900001045

  日期：——

  Phase-transfer reagents (basic, neutral, and acidic) can effect temporary protection of carboxy groups by salt formation in C-terminal free amino acids or peptides during peptide synthesis; the use of acidic or neutral phase-transfer reagents as the C-terminal protecting group will not affect the nucleophilicity of the amino group of the salts thus prepared in an organic solvent.

  相转移试剂（碱性，中性和酸性）可通过在肽合成过程中在C端游离氨基酸或肽中形成盐来暂时保护羧基。使用酸性或中性相转移试剂作为C-末端保护基不会影响在有机溶剂中如此制得的盐的氨基的亲核性。
• Phosphatidylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0169812A1

  公开（公告）日：1986-01-29

  Beschrieben sind Phosphatidylverbindungen der Formel worin R' C3-14-Alkanoyl, Benzoyl, den Acylrest einer α-Amino-carbonsäure, die von Glycin, L-Alanin und deren Derivaten mit substituierter Aminogruppe verschieden ist, und deren a-Amino-Gruppe durch Niederalkanoyl, Niederalkoxycarbonyl oder Benzyloxycarbonyl substituiert sein kann, oder den Acylrest einer ß-Amino-carbonsäure oder einer α-oder ß-Hydroxy-carbonsäure, T die unsubstituierte oder durch Niederalkyl substituierte Gruppe NH oder Sauerstoff, Y unsubstituiertes oder durch freies, verethertes oder amidiertes Carboxy substituiertes Dimethylen, W Wasserstoff und Z eine 1,2-Dihydroxy-ethyl-, 2-Hydroxy-ethyl- oder Hydroxy-methylgruppe, in der mindestens eine der Hydroxygruppen mit einer aliphatischen C8-30-Carbonsäure verestert oder mit einem aliphauschen Ca-30-Alkohol verethert ist, oder W und Z je eine Hydroxymethylgruppe, die mit einer aliphatischen C8-30-Carbonsäure verestert oder mit einem aliphatischen C8-30-Alkohol verethert ist, bedeuten, und ihre Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die genannten neuen Verbindungen sowie gleichfalls beschriebene strukturverwandte Verbindungen, die zum Stand der Technik gehören, dienen zur Prophylaxe und Therapie von Virusinfektionen.

  所述磷脂酰化合物的式为 其中 R'是 C3-14-烷酰基、苯甲酰基、不同于甘氨酸、L-丙氨酸及其衍生物的带有取代氨基的 α-氨基甲酸酯的酰基，其 a-氨基可被低级烷酰基取代T是未被取代或被低级烷基取代的基团 NH 或氧，Y 是未被取代或被游离的醚化或酰胺化的羧基，L-丙氨酸及其衍生物不同于具有被取代氨基的甘氨酸和 L-丙氨酸。醚化或酰胺化的羧基，W 是氢，Z 是 1,2-二羟乙基、2-羟乙基或羟甲基，其中至少一个羟基与脂肪族 C8-30 羧酸酯化或与脂肪族 Ca-30 醇醚化、或 W 和 Z 各为一个羟甲基，与脂肪族 C8-30 羧酸酯化或与脂肪族 C8-30 醇醚化，以及它们的盐和制备方法。上述新化合物以及结构上相关的化合物也属于现有技术，可用于病毒感染的预防和治疗。
• Zhao, Ming; Peng, Shiqi, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 7, p. 668 - 676
  作者：Zhao, Ming、Peng, Shiqi

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of large macrocyclic peptides using the oxime resin
  作者：Jean-Philippe Blanchette、Patrick Ferland、Normand Voyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.033

  日期：2007.7

  We exploited a peptide cyclization-cleavage reaction on oxime resin (PCOR) to obtain in one key step large macrocyclic peptides. Herein, we report on the different parameters affecting the cyclization-oligomerization reaction, whether to favor cyclic monomer or cyclic oligomers formation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (3S)-N-(l-Aminoacyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, a class of novel antithrombotic agents: Synthesis, bioassay, 3D QSAR, and ADME analysis
  作者：Meiqing Zheng、Xiaoyi Zhang、Ming Zhao、Heng Wei Chang、Wei Wang、Yuji Wang、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.019

  日期：2008.11

  To increase antithrombotic activity, 3S-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (1) was modified with natural amino acids to form 19 novel dipeptide analogs, 3S-tetrahydroisoquinoline-3-carboxyamino acids (5a-s), targeting the intestinal peptide transport system. In vitro assay of 5a-s indicated that their potencies for inhibiting adenosine diphosphate (ADP), arachidonic acid (AA), platelet-activating factor (PAF), and thrombin (TH)-induced platelet aggregations were higher than that of 1. Additionally, in vivo assay of 5a-s indicated that their potencies for inhibiting thrombogenesis in rats were also higher than that of 1. Among the candidates, 5h with Ser attachment showed the most impressive features for further development. According to molecular field analysis based Cerius(2) QSAR module, two equations (r, 0.961 and 0.988) correlating the structures with both in vitro and in vivo activities of 5a-s were established. ADMET calculations predict higher intestinal absorption for compounds 5a-s. Further investigation with 5h as a lead compound is underway. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.