2-benzyl-3-methylisoquinolin-1(2H)-one | 39774-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-methylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Benzyl-3-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 39774-23-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: BLDBGWXKNQAHAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-methylisoquinolin-1(2H)-one 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 gold(I) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-benzyl-3-methyl-4-((triisopropylsilyl)ethynyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的CC键断裂环化反应快速合成异喹诺酮衍生物

  摘要：

  通过选择性裂解CC键，Rh（I）催化的异氰酸酯和苯并环丁烯醇之间的分子间环化反应导致异喹啉-1（2 H）-ones的形成。利用相同的策略，我们开发了Rh（I）催化的苯并环丁烯醇，异腈和磺酰叠氮化物的三组分反应，以访问异喹啉-1（2 H）-亚胺。这些程序提供了异喹诺酮衍生物的独特而迅速的途径，否则在温和的反应条件下，很难以令人满意的产率制备具有优异的官能团耐受性的异喹诺酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03653
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.24h， 生成 2-benzyl-3-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Pd-Catalyzed Aerobic Aza-Wacker Cyclization for Preparation of Isoindolinones and Isoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  A switchable regioselective intramolecular aerobic aza-Wacker cyclization catalyzed by palladium is presented. Isolndollnones or isoquinolin1(2H)-ones could be prepared selectively from the same substrates using different catalysts. The type and steric hindrance of the ligands may be the variables most significant for regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol203043h

文献信息

• Light-driven selective aerobic oxidation of (iso)quinoliniums and related heterocycles
  作者：Meimei Zhou、Keyang Yu、Jianxin Liu、Weimei Shi、Yingming Pan、Haitao Tang、Xiangjun Peng、Qian Liu、Hengshan Wang

  DOI：10.1039/d1ra01226f

  日期：——

  Selective C1–H/C4–H carbonylation of N-methylene iminium salts, catalyzed by visible-light photoredox and oxygen in the air, has been reported. A ruthenium complex acts as a chemical switch to conduct two different reaction pathways and to afford two different kinds of products. In the absence of the ruthenium complex, the Csp2–H bonds adjacent to the nitrogen atoms are oxidized to α-lactams by the

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。
• Acyl cyanides as carbonyl heterodienophiles: application to the synthesis of naphthols, isoquinolones, and isocoumarins
  作者：Richard Connors、Elisabeth Tran、Tony Durst

  DOI：10.1139/v96-024

  日期：1996.2.1

  by a tandem addition–cyclization sequence furnishing substituted naphthols (10a and 10b) and isoquinolones (11a–d), respectively. Isocoumarins 12a and 12b were prepared from the adducts 8a and 8e by treatment with potassium tert-butoxide in THF. Key words: naphthols, isoquinolones, isocoumarins, synthesis of; acyl cyanides; hetero Diels–Alder.

  2-甲基苯甲酰氰 (3a) 在乙腈溶液中的辐照导致其二聚体的形成，在失去 HCN 后产生环加合物 7a。3a 的衍生物也能有效地进行二聚反应，得到加合物 7b 和 7c。当 2-甲基芳酰基氰化物在反应性更强的酰基氰化物存在下光解时，混合加合物 8a-e 以优异的产率获得。环加合物 7a-c 和 8a-e 通过串联加成环化序列与碳和氮亲核试剂反应，分别提供取代的萘酚（10a 和 10b）和异喹诺酮类（11a-d）。通过在 THF 中用叔丁醇钾处理，由加合物 8a 和 8e 制备异香豆素 12a 和 12b。关键词：萘酚，异喹诺酮类，异香豆素，合成；酰基氰化物；异狄尔斯-阿尔德。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Activation of Arylcyclopropanes
  作者：Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol062476e

  日期：2006.12.1

  Palladium chloride-catalyzed intramolecular activation of electroneutral cyclopropane derivatives results in cleavage of the cyclopropane ring followed by formation of heterocyclic derivatives. Phenols, carboxylic acids, and amide groups were considered as substituents ortho to the cyclopropane ring in this catalytic activation chemistry. The regioselectivity observed in the case of amide-containing

  电中性环丙烷衍生物的氯化钯催化的分子内活化导致环丙烷环的裂解，随后形成杂环衍生物。在该催化活化化学中，酚，羧酸和酰胺基被认为是环丙烷环邻位的取代基。在含酰胺的底物的情况下观察到的区域选择性与含羧酸的底物的区域选择性不同，排除了简单的环丙烷异构化，然后进行瓦克氧化作为机理途径。[反应：看文字]
• Regioselective Synthesis of 1,4,6-Trisubstituted-2-Pyridinones and 2,3-Disubstituted (2<i>H</i>)-Isoquinolin-1-ones via Tandem Stille Reaction/Heterocyclisation
  作者：Mohamed Abarbri、Khalil Cherry、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1055/s-2005-870009

  日期：——

  A general route to 1,4,6-trisubstituted 2-pyridinones and 2,3-disubstituted (2H)-isoquinolin-1-ones from (Z)-3-iodovinylic amides la-h and 2-iodo N-substituted benzamides 2a-f is described, including compounds bearing a substituent on the aromatic ring. Treatment of (Z)-β-iodovinylic amides la-h and 2-iodobenzamides 2a-f with various allenyltributyltin reagents in the presence of palladium acetate

  从 (Z)-3-碘乙烯基酰胺 la-h 和 2-碘 N-取代苯甲酰胺 2a 制备 1,4,6-三取代 2-吡啶酮和 2,3-二取代 (2H)-异喹啉-1-酮的一般途径描述了-f，包括在芳环上带有取代基的化合物。在乙酸钯、三苯基膦和四丁基溴化铵的存在下，在乙腈中用各种烯基三丁基锡试剂处理 (Z)-β-碘乙烯基酰胺 1a-h 和 2-碘苯甲酰胺 2a-f，得到相应的 1,4,6-三取代的良好收率2-吡啶酮 3a-k 和 2,3-二取代 (2H)-isoquinolin-1-ones 4a-i 通过串联 Stille 反应和 6-endo-dig 氮杂环化。
• Direct use of hydroxyl ions as an oxygen source for oxidation of isoquinolinium salts to isoquinolinones in water solution
  作者：Daqian Xu、Lixian Wang、Fangzheng Yao、Mingrui Shi、Min Xie、Tao Li、Rong Nie、Hao Gou、Guohu Zhao、Wei Sun

  DOI：10.1039/d2nj06140f

  日期：——

  and quinolinones has been achieved in water solution by oxidation of isoquinolinium and quinolinium salts using oxygen under mild conditions. This reaction is compatible with numerous isoquinolinium and quinolinium salts. The results of the isotope labeling experiment (using 18O2 and H218O) suggest that OH− is the oxygen source of the forming products, and oxygen serves as the oxidant. Moreover, this

  通过在温和条件下使用氧气氧化异喹啉和喹啉盐，已经在水溶液中实现了异喹啉酮和喹啉酮的环境友好合成。该反应与许多异喹啉和喹啉盐相容。同位素标记实验（使用18 O 2和H 2 18 O）的结果表明，OH -是形成产物的氧源，氧作为氧化剂。此外，该方法可用于合成拓扑异构酶I抑制剂等生物活性分子。