可以通过将1-硫代丁二烯衍生物直接加到异氰酸N-芳基酯和N-烷基N-烷基酯上来简明地以高收率制备立体确定的多取代的二烯酰胺。这些二烯酰胺的亲电环化反应以极好的收率和完美的选择性生成了取代的环状亚氨基醚。当用12 N HCl水溶液处理时,二烯酰胺经过有效且选择性的亲电环化,得到环状亚氨酸酯衍生物。当用NBS处理时,形成单溴或双溴的环状亚氨基醚。
可以通过将1-硫代丁二烯衍生物直接加到异氰酸N-芳基酯和N-烷基N-烷基酯上来简明地以高收率制备立体确定的多取代的二烯酰胺。这些二烯酰胺的亲电环化反应以极好的收率和完美的选择性生成了取代的环状亚氨基醚。当用12 N HCl水溶液处理时,二烯酰胺经过有效且选择性的亲电环化,得到环状亚氨酸酯衍生物。当用NBS处理时,形成单溴或双溴的环状亚氨基醚。
Preparation and Electrophilic Cyclization of Multisubstituted Dienamides Leading to Cyclic Iminoethers
作者:Congyang Wang、Jiang Lu、Guoliang Mao、Zhenfeng Xi
DOI:10.1021/jo050433q
日期:2005.6.1
Stereodefined multisubstituted dienamides could be concisely prepared in high yields by direct addition of 1-lithiobutadiene derivatives to both N-aryl and N-alkyl isocyanates. Electrophilic cyclization of these dienamides was achieved to generate substituted cyclic iminoethers in excellent yields with perfect selectivity. When treated with 12 N aqueous HCl, dienamides underwent efficient and selective
可以通过将1-硫代丁二烯衍生物直接加到异氰酸N-芳基酯和N-烷基N-烷基酯上来简明地以高收率制备立体确定的多取代的二烯酰胺。这些二烯酰胺的亲电环化反应以极好的收率和完美的选择性生成了取代的环状亚氨基醚。当用12 N HCl水溶液处理时,二烯酰胺经过有效且选择性的亲电环化,得到环状亚氨酸酯衍生物。当用NBS处理时,形成单溴或双溴的环状亚氨基醚。