(3-chlorophenyl)-2-pyridylmethanol | 75343-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)-2-pyridylmethanol
• 英文别名: 3-Chlorophenyl-(2-pyridyl)methanol；(3-chlorophenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 75343-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: FBGQCTZCPITIQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)-2-pyridylmethanol 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 50.33h， 生成 (RS/SR)-2-[1-(3-chlorophenyl)-3-methylbutyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  缓慢发作的，长效的哌醋甲酯烷基类似物，对多巴胺转运蛋白的选择性增强。

  摘要：

  已合成并通过单胺转运蛋白测定法测试了哌甲酯甲酯类似物，其中的甲氧羰基被烷基取代，并具有不同的苯基取代基。如从药效基团模型预测的那样，大多数RR / SS非对映异构体均显示出作为多巴胺重摄取抑制剂的高效力。具有4-氯苯基基团和未分支的初始烷基原子的类似物始终增强了对多巴胺转运蛋白的选择性。最有效的化合物是具有三或四碳链的化合物。当苯基取代基为3,4-二氯时，“非活性” RS / SR非对映异构体显示出明显的活性。在运动测定中，发现一种化合物起效缓慢且作用时间长。这些化合物的活性为具有可卡因样结构的哌醋甲酯的构象/叠加模型提供了额外的证据。通过氢化前述的乙烯基酰胺获得的酮类似物具有与哌醋甲酯相似的活性。

  DOI：

  10.1021/jm0608614
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3-chlorophenyl)-2-pyridylmethanol
  参考文献：
  名称：

  酒精脱氢酶的构象动力学引导环工程：难于还原的酮的捕获，转化和对映选择性转化

  摘要：

  在有机合成中，针对不对称还原前手性酮生成对映体纯仲醇的酶的定向进化特别有吸引力。位于酶活性口袋的环通常参与构象变化，以微调残基进行底物结合和催化。因此，通过操纵构象动力学来控制酶促反应的底物特异性和立体化学是非常令人感兴趣的。本文中，选择了仲醇脱氢酶来对映选择性催化难于还原的，不被野生型酶接受的大体积酮的转化。在先前的工作，尤其是结构分析和分子动力学（MD）模拟的指导下，认为位于结合袋处的两个关键残基丙氨酸85（A85）和异亮氨酸86（I86）会增加环区域的波动，从而产生更大体积的结合袋以容纳庞大的底物。随后，在两个位点进行了定点饱和诱变。最好的突变体是将丙氨酸85残基突变为甘氨酸，将异亮氨酸86突变为亮氨酸（A85G / I86L），该突变体可以有效地将大体积的酮还原为具有高对映选择性（〜99％ee）的相应的药用醇。两者合计，这项研究表明在关键残基处引入适当的突变可以诱导活性位点环更高的

  DOI：

  10.1002/adsc.201900249

文献信息

• [EN] (1-AZINONE) -SUBSTITUTED PYRIDOINDOLES AS MCH ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRIDOINDOLES (1-AZINONE)-SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES MCH
  申请人：ALBANY MOLECULAR RES INC

  公开号：WO2009089482A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Substituted pyridoindoles for incorporation in pharmaceutical compositions employed in the treatment of various diseases correspond to formula (I) wherein R1 is H or optionally substituted alkyl; R2, R3, R4 are each independently selected from H, -O-alkyl, -S-alkyl, alkyl, halo, -CF3, and -CN; G is -CR12R13-NR5- or -NR5-CR12R13; R5 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted heterocycle, -C(=O)-R6, -C(=O)-O-R7, or -C(=O)-NR19R20; R6 and R7 are each optionally substituted alkyl or optionally substituted heterocycle; R8, R9, R10, R11, R12, R13, R19 and R20 are each independently selected from H or optionally substituted alkyl; R14 and R15 are each independently H or halogen; L is -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH=CH- or a bond; and B is aryl or heteroaryl or cycloalkyl; with the proviso that, when L is a direct bond, B cannot be unsubstituted heteroaryl or heteroaryl monosubstituted with fluorine.

  将吡啶吲哚替代物用于制药组合物中，用于治疗各种疾病，对应于式（I），其中R1为H或可选择的取代烷基；R2、R3、R4分别独立选择自H、-O-烷基、-S-烷基、烷基、卤素、-CF3和-CN；G为-CR12R13-NR5-或-NR5-CR12R13；R5为H、可选择的取代烷基、可选择的取代杂环、-C(=O)-R6、-C(=O)-O-R7或-C(=O)-NR19R20；R6和R7分别为可选择的取代烷基或可选择的取代杂环；R8、R9、R10、R11、R12、R13、R19和R20分别独立选择自H或可选择的取代烷基；R14和R15分别独立为H或卤素；L为-CH2-O-、-CH2CH2-、-CH=CH-或一个键；B为芳基或杂芳基或环烷基；但条件是，当L为直接键时，B不能是未取代的杂芳基或单取代氟的杂芳基。
• AZINONE-SUBSTITUTED AZEPINO[b]INDOLE AND PYRIDO-PYRROLO-AZEPINE MCH-1 ANTAGONISTS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：Guzzo Peter R.

  公开号：US20110003793A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Novel MCH-1 receptor antagonists are disclosed. These compounds are used in the treatment of various disorders, including obesity, anxiety, depression, non-alcoholic fatty liver disease, and psychiatric disorders. Methods of making these compounds are also described in the present invention.

  揭示了新型MCH-1受体拮抗剂。这些化合物用于治疗各种疾病，包括肥胖、焦虑、抑郁、非酒精性脂肪肝病和精神疾病。本发明还描述了制备这些化合物的方法。
• Ligand-Free Iridium-Catalyzed Dehydrogenative <i>ortho</i> C−H Borylation of Benzyl-2-Pyridines at Room Temperature
  作者：Yuhuan Yang、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801292

  日期：2019.2.19

  A convenient and ligand‐free iridium‐catalyzed dehydrogenative ortho C−H borylation of benzyl‐2‐pyridines has been developed. The reaction proceeds smoothly at room temperature using pinacolborane as a borylating reagent in the presence of catalytic amount of [IrOMe(COD)]2. The reaction is compatible with many functional groups, providing a vast array of ortho borylated products in moderate to excellent

  已经开发了一种方便且无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位CHH硼氢化反应。在存在催化量的[IrOMe（COD）] 2的情况下，使用频哪醇硼烷作为硼化试剂，反应在室温下平稳进行。该反应与许多官能团相容，以中等至极好的收率和优异的选择性提供了大量的正硼酸化产物。
• AZINONE-SUBSTITUTED AZAPOLYCYCLE MCH-1 ANTAGONISTS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：GUZZO Peter R.

  公开号：US20110003738A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Novel MCH-1 receptor antagonists are disclosed. These compounds are used in the treatment of various disorders, including obesity, anxiety, depression, non-alcoholic fatty liver disease, and psychiatric disorders. Methods of making these compounds are also described in the present invention.

  揭示了新型MCH-1受体拮抗剂。这些化合物用于治疗各种疾病，包括肥胖、焦虑、抑郁、非酒精性脂肪肝病和精神疾病。本发明还描述了制备这些化合物的方法。
• (1-AZINONE)-SUBSTITUTED PYRIDOINDOLES
  申请人：GUZZO Peter Robert

  公开号：US20090275590A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Substituted pyridoindoles for incorporation in pharmaceutical compositions employed in the treatment of various diseases correspond to formula (I) wherein R 1 is H or optionally substituted alkyl; R 2 , R 3 , R 4 are each independently selected from H, —O-alkyl, —S-alkyl, alkyl, halo, —CF 3 , and —CN; G is —CR 12 R 13 —NR 5 — or —NR 5 —CR 12 R 13 ; R 5 ; is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted heterocycle, —C(═O)—R 6 , —C(═O)—O—R 7 , or —C(═O)—NR 19 R 20 ; R 6 and R 7 are each optionally substituted alkyl or optionally substituted heterocycle; R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 19 and R 20 are each independently selected from H or optionally substituted alkyl; R 14 and R 15 are each independently H or halogen; L is —CH 2 —O—, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or a bond; and B is aryl or heteroaryl or cycloalkyl; with the proviso that, when L is a direct bond, B cannot be unsubstituted heteroaryl or heteroaryl monosubstituted with fluorine.

  替代吡啶并吡唑类化合物可用于制备用于治疗各种疾病的药物组合物，其对应于式（I），其中R1是H或可选择的取代烷基; R2，R3，R4分别选自H，—O-烷基，—S-烷基，烷基，卤素，—CF3和—CN; G是—CR12R13—NR5—或—NR5—CR12R13; R5;是H，可选择的取代烷基，可选择的取代杂环，—C（═O）—R6，—C（═O）—O—R7或—C（═O）—NR19R20; R6和R7分别是可选择的取代烷基或可选择的取代杂环; R8，R9，R10，R11，R12，R13，R19和R20分别选自H或可选择的取代烷基; R14和R15分别是H或卤素; L是—CH2—O—，—CH2CH2—，—CH═CH—或键; B是芳基或杂芳基或环烷基; 前提是，当L是直接键时，B不能是未取代的杂芳基或单取代氟的杂芳基。