2,2-Di-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen | 1488-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,2-Di-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen
• 英文别名: 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-benzopyran；2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-2H-chromene；2,2-Bis(4-methoxyphenyl)chromene；2,2-bis(4-methoxyphenyl)chromene
• CAS: 1488-62-6
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: OISACHXYLCKLDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-Bis-(4'-methoxyphenyl)propenal 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 以61%的产率得到2,2-Di-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen
  参考文献：
  名称：

  通过 α,β-不饱和化合物和芳炔反应轻松合成 2H-色烯和 9-官能化菲

  摘要：

  已经开发了在温和条件下以中等至良好产率轻松合成 2H-色烯或 9-官能化菲的方法。它们都涉及芳炔与带有不同吸电子基团 (EWG) 的 α,β-不饱和化合物的环化。根据不同 EWG 的性质，反应通过不同途径进行：烯醛与芳炔通过串联 [2+2] 环加成/热电环开环/6e-电环化序列反应得到 2H-色烯，而酰基-/乙氧羰基/氰基取代的苯乙烯与芳烃发生狄尔斯-阿尔德反应，然后芳构化得到9-官能化的菲。已经研究并详细讨论了范围、局限性、区域选择性和机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200042

文献信息

• Über intramolekulare Ionisation
  作者：R. Wizinger、H. Wenning

  DOI：10.1002/hlca.19400230133

  日期：——
• A Facile Synthesis of 2H-Chromenes and 9-Functionalized Phenanthrenes through Reactions between α,β-Unsaturated Compounds and Arynes
  作者：Tiexin Zhang、Xian Huang、and Luling Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200042

  日期：2012.6

  Facile syntheses of 2H-chromenes or 9-functionalized phenanthrenes under mild conditions in moderate to good yields have been developed. They each involve annulations of arynes with α,β-unsaturated compounds bearing different electron-withdrawing groups (EWGs). Depending on the natures of the different EWGs, the reactions proceed by different pathways: enals react with arynes through a tandem [2+2]

  已经开发了在温和条件下以中等至良好产率轻松合成 2H-色烯或 9-官能化菲的方法。它们都涉及芳炔与带有不同吸电子基团 (EWG) 的 α,β-不饱和化合物的环化。根据不同 EWG 的性质，反应通过不同途径进行：烯醛与芳炔通过串联 [2+2] 环加成/热电环开环/6e-电环化序列反应得到 2H-色烯，而酰基-/乙氧羰基/氰基取代的苯乙烯与芳烃发生狄尔斯-阿尔德反应，然后芳构化得到9-官能化的菲。已经研究并详细讨论了范围、局限性、区域选择性和机制。