3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2(3H)-thione | 1341774-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 1341774-47-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NS₂
• 分子量: 331.546
• InChiKey: GXESCONRCMSUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2(3H)-thione 在 sodium perchlorate monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  用于有机催化的噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHCs)：合成、研究和在交叉苯偶姻缩合中的应用

  摘要：

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100870
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  用于有机催化的噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHCs)：合成、研究和在交叉苯偶姻缩合中的应用

  摘要：

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100870

文献信息

• A Family of Thiazolium Salt Derived N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) for Organocatalysis: Synthesis, Investigation and Application in Cross-Benzoin Condensation
  作者：Isabel Piel、Marius D. Pawelczyk、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/ejoc.201100870

  日期：2011.10

  A family of thiazolium salt derived N-heterocyclic carbenes (NHCs) bearing sterically demanding aryl substituents on the nitrogen and with varying backbone substitution patterns have been synthesized. Investigation of the catalytic activity of these NHCs in a number of benzoin-type coupling reactions revealed markedly different levels of reactivity and selectivity. To elucidate the underlying factors

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。
• Copper(I)–Thiazol-2-ylidenes: Highly Reactive N-Heterocyclic Carbenes for the Hydroboration of Terminal and Internal Alkynes. Ligand Development, Synthetic Utility, and Mechanistic Studies
  作者：Jin Zhang、Xue Li、Tao Li、Gaopeng Zhang、Kerou Wan、Yangmin Ma、Ran Fang、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.2c04668

  日期：2022.12.16

  hydroboration of alkynes to afford trisubstituted vinylboronates by β-hydroboration of internal alkynes or terminal vinylboronates by β-hydroboration of terminal alkynes. Application to the late-stage modification and detailed mechanistic studies on the catalyst structure and activation are presented. Most crucially, Cu(I)–thiazol-2-ylidenes show a much higher β-selectivity in the hydroboration of alkynes than

  在过去的 15 年中，利用硼基铜的铜催化硼化转化已被确立为有机合成和催化中的一种强大的活化模式，可实现各种 π 系统的直接转化。虽然许多这些转化使用 NHC（N-杂环卡宾）配体，但这些研究几乎完全限于咪唑-2-亚基的衍生物。然而，N的分子性质-aryl-imidazol-2-ylidenes，例如 IPr (IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)，受到 (1) 高度杂原子稳定和 (2)氮原子的对称取代。在此，我们报告了一项关于 Cu(I)–thiazol-2-ylidenes 的研究，它是咪唑-2-ylidenes 的噻唑类似物，其中 (1) 具有明显的配位体半伞形形状，并且 (2) 表现出较低的杂原子稳定性通过减少来自硫的 π- 配体的辅助配体。我们介绍了稳定的 Cu(I)-thiazol-2-ylidenes 家族的发展，其中