(E)-1,3-dimethoxy-5-(pent-1-en-1-yl)benzene | 58545-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,3-dimethoxy-5-(pent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 5-(trans-Pent-1-enyl)-1,3-dimethoxy benzene；1,3-dimethoxy-5-[(E)-pent-1-enyl]benzene
• CAS: 58545-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FNAWYKGBGLHOHE-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-dimethoxy-5-(pent-1-en-1-yl)benzene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 反应 7.17h， 生成 5-(5'-bromopentyl)-1,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  5-Alkylresorcinols from Hakea trifurcata, that cleave DNA.

  摘要：

  A dichloromethane extract of Hakea trifurcata that mediated relaxation of phi X174 replicative form DNA at micromolar concentrations in the presence of CU2+ was resolved into six active components by bioassay-guided fractionation. Five of the active principles were characterized structurally and shown to be 5-alkylresorcinol derivatives. These included 1,3-dihydroxy-5-tridecylbenzene (1), 1,3-dihydroxy-5-(cis-8'-pentadecenyl)benzene (2), 1,3-dihydroxy-5-[14'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-6'-tetradecenyl]benzene (3), 1,3-dihyroxy-5-[1 4'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)tetradecyl]benzene (4), and 1,3-dihydroxy-5-[16'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-8'-hexadencenyl]benzene (5). The structures of these five natural principles were confirmed by total synthesis; compounds 1-5 were accessible from 3,5-dimethoxybenzaldehyde in overall yields of 59%, 27%, 15%, 16%, and 13%, respectively.

  DOI：

  10.1021/ja00156a004
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1,3-dimethoxy-5-(pent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 方法处理大麻素

  摘要：

  从通过取代的 2-羟基苯甲醛和 α,β-不饱和醛之间的碱催化缩合反应有效合成苯并吡喃开始，介绍了热、路易斯酸催化和对映选择性有机促进的 Diels-Alder 反应对三环大麻素系统的反应。这些程序的例子是分别合成一个五环和各种三环，对映体过量高达 95%，并为这组天然产物提供了一个通用的入口，其中最突出的是四氢大麻酚 (THC)。大多数已发表的策略都是基于通过容易获得的酚类和单萜之间的缩合形成三环系统，而我们提出了一种基于模块化合成的大麻素衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870008

文献信息

• The Diels-Alder Approach towards Cannabinoids
  作者：Stefan Bräse、Bernhard Lesch、Jakob Toräng、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-2005-870008

  日期：——

  towards the tricyclic cannabinoid system are presented. The procedures are exemplified by the synthesis of a penta-cycle and various tricycles respectively, in up to 95% enantiomeric excess and provide a versatile entry to this group of natural products with tetrahydrocannabinol (THC) being the most prominent one. Most published strategies are based on the formation of the tricyclic system by condensation

  从通过取代的 2-羟基苯甲醛和 α,β-不饱和醛之间的碱催化缩合反应有效合成苯并吡喃开始，介绍了热、路易斯酸催化和对映选择性有机促进的 Diels-Alder 反应对三环大麻素系统的反应。这些程序的例子是分别合成一个五环和各种三环，对映体过量高达 95%，并为这组天然产物提供了一个通用的入口，其中最突出的是四氢大麻酚 (THC)。大多数已发表的策略都是基于通过容易获得的酚类和单萜之间的缩合形成三环系统，而我们提出了一种基于模块化合成的大麻素衍生物的新方法。
• Solid-Phase Reactive Chromatography (SPRC): A New Methodology for Wittig and Horner–Emmons Reactions on a Column under Microwave Irradiation
  作者：Saada C. Dakdouki、Didier Villemin、Nathalie Bar

  DOI：10.1002/ejoc.200901032

  日期：2010.1

  A new methodology named solid-phase reactive chromatography (SPRC), which combines reaction, separation, and purification into a single unit for the preparation of small samples, is described. This method was illustrated in the synthesis of some natural bioactive compounds, namely, methoxylated analogues of resveratrol, alkylresorcinols, and 5-aryl-2,4-pentadienoates, over a column of alumina-KF under

  描述了一种名为固相反应色谱 (SPRC) 的新方法，它将反应、分离和纯化结合到一个单元中，用于制备小样品。这种方法在一些天然生物活性化合物的合成中得到了说明，即白藜芦醇、烷基间苯二酚和 5-芳基-2,4-戊二烯酸酯的甲氧基化类似物，在微波辐射下，使用 Wittig 和 Horner-在氧化铝-KF 柱上合成。埃蒙斯反应。这种方法允许在较短的反应时间内制备具有高纯度和良好至极好产率的目标烯烃。
• Synthesis of both enantiomers of hiburipyranone
  作者：Kanako Uchida、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00511-0

  日期：1998.7

  Both enentiomers of hiburipyranone, a cytotoxic metabolite of marine sponge, was synthesized employing Sharpless' asymmetric dihydroxylation as a key step and absolute configuration of the natural compound at C-3 position was determined to be R.(C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design of Negative and Positive Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB₂ Receptor Derived from the Natural Product Cannabidiol
  作者：Gemma Navarro、Angel Gonzalez、Adrià Sánchez-Morales、Nil Casajuana-Martin、Marc Gómez-Ventura、Arnau Cordomí、Félix Busqué、Ramon Alibés、Leonardo Pardo、Rafael Franco

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00561

  日期：2021.7.8
• Rhodium-Catalyzed Deoxygenation and Borylation of Ketones: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Lei Tao、Xueying Guo、Jie Li、Ruoling Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c07854

  日期：2020.10.21

  The rhodium-catalyzed deoxygenation and borylation of ketones with B2pin2 have been developed, leading to efficient formation of alkenes, vinylboronates, and vinyldiboronates. These reactions feature mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional-group compatibility. Mechanistic studies support that the ketones initially undergo a Rh-catalyzed deoxygenation to give alkenes

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。