4-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol | 157017-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dihydroisoquinolin-4-ol
• CAS: 157017-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO
• 分子量: 307.315
• InChiKey: QZFJZRGBYAJBHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以12%的产率得到2-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇与酸的新还原反应及分子间氢化物转移机理的证明

  摘要：

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.

  DOI：

  10.3987/com-99-8786
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型去甲肾上腺素增强剂：一系列4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇的合成与构效关系。

  摘要：

  作为我们寻找新的去甲肾上腺素（NE）增强剂并阐明结构活性关系的一部分，制备了各种1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1-6）。将这些化合物和一些先前制备的化合物与2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1a）进行了增强NE能力的比较。发现2-取代的效力按以下顺序排列：Me> Et> iso-Pr>H。在PI-OH的4-苯基基团对位上被卤素原子取代的化合物显示出更大的活性与PI-OH相比，观察到的取代力的顺序为Cl> Br> F>H。在PI-OH的羟基处甲基化的化合物（4）的活性大大降低。尽管PI-OH的脱氧化合物（6）可以在低浓度下增强对NE的反应，随着浓度6的增加，增强作用逐渐被抑制活性所掩盖。另外，4-环己基类似物（5）不能增强NE。这些结果表明PI-OH的β-苯基乙醇胺骨架对于产生NE增强而不伴随抑制作用的重要性。通过HPLC将外消旋的4-氯苯基类似物（

  DOI：

  10.1248/cpb.42.67

文献信息

• Kihara Masaru, Kashimoto Minoru, Kobayashi Yoshimaro, Nagao Yoshimitsu, M+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 1, S 67-73
  作者：Kihara Masaru, Kashimoto Minoru, Kobayashi Yoshimaro, Nagao Yoshimitsu, M+

  DOI：——

  日期：——
• New Reduction Reaction of Benzylic Alcohols with Acid and Proof of the Intermolecular Hydride Shift Mechanism
  作者：Masaru Kihara、Jun-ichi Andoh、Chiaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-99-8786

  日期：——

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.
• New Norepinephrine Potentiators: Synthesis and Structure-Activity Relationships of a Series of 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols.
  作者：Masaru KIHARA、Minoru KASHIMOTO、Yoshimaro KOBAYASHI、Yoshimitsu NAGAO、Hideki MORITOKI

  DOI：10.1248/cpb.42.67

  日期：——

  A variety of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols (1-6) were prepared as part of our search for new norepinephrine (NE) potentiators and to clarify the structure-activity relationships. These compounds and some previously prepared compounds were compared with 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol (PI-OH) (1a) for ability to potentiate NE. The potency, for 2-substitution, was found to

  作为我们寻找新的去甲肾上腺素（NE）增强剂并阐明结构活性关系的一部分，制备了各种1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1-6）。将这些化合物和一些先前制备的化合物与2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1a）进行了增强NE能力的比较。发现2-取代的效力按以下顺序排列：Me> Et> iso-Pr>H。在PI-OH的4-苯基基团对位上被卤素原子取代的化合物显示出更大的活性与PI-OH相比，观察到的取代力的顺序为Cl> Br> F>H。在PI-OH的羟基处甲基化的化合物（4）的活性大大降低。尽管PI-OH的脱氧化合物（6）可以在低浓度下增强对NE的反应，随着浓度6的增加，增强作用逐渐被抑制活性所掩盖。另外，4-环己基类似物（5）不能增强NE。这些结果表明PI-OH的β-苯基乙醇胺骨架对于产生NE增强而不伴随抑制作用的重要性。通过HPLC将外消旋的4-氯苯基类似物（