(1R,2R)-N,N'-bis(3H-isobenzofuran-1-ylidene)-cyclohexane-1,2-diamine | 1251831-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis(3H-isobenzofuran-1-ylidene)-cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N-bis-(3H-isobenzofuran-1-ylidene)-cyclohexane-(1R,2R)-diamine；N-[(1R,2R)-2-(3H-2-benzofuran-1-ylideneamino)cyclohexyl]-3H-2-benzofuran-1-imine
• CAS: 1251831-91-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: OJGJLEZCMRLULQ-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (1R,2R)-N,N'-bis(3H-isobenzofuran-1-ylidene)-cyclohexane-1,2-diamine 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC IMIDATE LIGANDS

  摘要：

  本发明涉及将环戊二酰亚胺用作催化剂中的配体的用途，其中该配体包含亚结构（Y）作为最小结构动机，其中碳原子和氮原子可以选择性地被化学取代基取代。

  公开号：

  US20120077989A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-iminoisobenzofuran hydrochloride 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2R)-N,N'-bis(3H-isobenzofuran-1-ylidene)-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺作为一种新型的基于氮的手性配体：不对称叠氮化和二乙基锌添加物中的合成和催化活性

  摘要：

  一步有效地合成高产率的手性酰亚胺化物（七个实施例）。这些手性酰亚胺被用作肉桂酸甲酯的Cu（I）催化的不对称叠氮基化和苯甲醛的不对称二乙基锌加成中的配体作为原理证明。亚氨酸酯催化剂体系显示出高催化活性并引起令人鼓舞的选择性。包括对亚氨酸酯-Cu（I）配合物的X射线结构分析，显示了扭曲的四面体排列，金属周围有两个双齿配体分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.028
• 作为试剂：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 肉桂酸甲酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (1R,2R)-N,N'-bis(3H-isobenzofuran-1-ylidene)-cyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenylaziridine-2-carboxylate 、 methyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺作为一种新型的基于氮的手性配体：不对称叠氮化和二乙基锌添加物中的合成和催化活性

  摘要：

  一步有效地合成高产率的手性酰亚胺化物（七个实施例）。这些手性酰亚胺被用作肉桂酸甲酯的Cu（I）催化的不对称叠氮基化和苯甲醛的不对称二乙基锌加成中的配体作为原理证明。亚氨酸酯催化剂体系显示出高催化活性并引起令人鼓舞的选择性。包括对亚氨酸酯-Cu（I）配合物的X射线结构分析，显示了扭曲的四面体排列，金属周围有两个双齿配体分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.028

文献信息

• CYCLIC IMIDATE LIGANDS
  申请人：Noël Timothy

  公开号：US20120077989A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a use of a cyclic imidate as a ligand for catalysis in which the ligand contains sub-structure (Y) as a minimal structural motive, wherein the carbon atoms and the nitrogen atom can be optionally substituted by a chemical substituent.

  本发明涉及将环戊二酰亚胺用作催化剂中的配体的用途，其中该配体包含亚结构（Y）作为最小结构动机，其中碳原子和氮原子可以选择性地被化学取代基取代。
• Chiral imidates as a new class of nitrogen-based chiral ligands: synthesis and catalytic activity in asymmetric aziridinations and diethylzinc additions
  作者：Timothy Noël、Koen Vandyck、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Johan Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.028

  日期：2009.10

  Chiral imidates were efficiently synthesized in one step and with high yields (seven examples). These chiral imidates were used as ligands in the Cu(I)-catalyzed asymmetric aziridination of methyl cinnamate and in the asymmetric diethylzinc additions to benzaldehyde as a proof of principle. The imidate catalyst system showed high catalytic activities and induced encouraging selectivities. An X-ray

  一步有效地合成高产率的手性酰亚胺化物（七个实施例）。这些手性酰亚胺被用作肉桂酸甲酯的Cu（I）催化的不对称叠氮基化和苯甲醛的不对称二乙基锌加成中的配体作为原理证明。亚氨酸酯催化剂体系显示出高催化活性并引起令人鼓舞的选择性。包括对亚氨酸酯-Cu（I）配合物的X射线结构分析，显示了扭曲的四面体排列，金属周围有两个双齿配体分子。