3-Acetyloxindol | 17266-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetyloxindol
• 英文别名: 3-Acetyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-acetyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 17266-70-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD24391333
• 分子量: 175.187
• InChiKey: IHJYVWOJWNTHBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  352.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyloxindol 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-乙基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠-乙酸将羟吲哚、苯并[b]呋喃-2-酮和苯并[b]噻吩-2-酮的 3-酰基衍生物还原为相应的烷基衍生物

  摘要：

  摘要 研究发现羟吲哚、苯并[b]呋喃-2-酮和苯并[b]噻吩-2-酮的 3-酰基衍生物可以通过硼氢化钠颗粒在乙酸中高效、方便地还原为相应的烷基衍生物。 . 典型的程序包括在冰醋酸和硼氢化钠的浆液中加热酰化底物约 90 分钟，以提供 3-烷基产物，产率范围为 62% 至 96%。这种合成方法代表了合成烷基衍生物的便捷方法。

  DOI：

  10.1080/00397910500449583
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酰替苯胺 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 3-Acetyloxindol
  参考文献：
  名称：

  A GENERAL PRINCIPLE FOR THE SYNTHESIS OF HETEROCYCLIC AND HOMOCYCLIC COMPOUNDS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01541a065

文献信息

• Synthesewege zu 3-substituierten Indol-2-onen
  作者：Johannes Reisch、Michael Müller、Henning Labitzke

  DOI：10.1002/ardp.19843170713

  日期：——

  guten Ausbeuten 3‐monosubstituierte Indol‐2‐one, aus denen 3,3‐unsymmetrisch disubstituierte Indol‐2‐one zugänglich sind. Umsetzung von Indol‐2‐on mit 3,3‐Dimethylallylbromid unter PTC‐Bedingungen führt zu C‐3, N‐ sowie C‐3/N‐alkenylierten Produkten. Daneben entsteht 5‐(3,3‐Dimethylallyl)‐indol‐2‐on.

  如许多实施例所示，3-乙酰吲哚-2-one 可以在 C-3 处被卤化物取代。去乙酰化以良好的产率得到 3-单取代的 indol-2-ones，从中可以得到 3,3-不对称双取代的 indol-2-ones。Indol - 2 -one 与 3,3 - 二甲基烯丙基溴在 PTC 条件下反应生成 C - 3、N - 和 C - 3 / N - 烯基化产物。此外，形成5-(3,3-二甲基烯丙基)-吲哚-2-one。
• N,3-disubstituted 2-oxindole-1-carboxamides as analgesic and antiinflammatory agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0164860A1

  公开（公告）日：1985-12-18

  Certain 2-oxindole-lcarboxamide compounds having an acyl substituent at the 3-position, and also further substituted on the carboxamide nitrogen by an alkyl, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl group, are inhibitors of the cyclooxygenase (CO) and lipoxygenase (LO) enzymes, and are useful as analgesic and antiinflammatory agents in mammalian subjects. These 2-oxindole-lcarboxamide compounds are of particular value for ameliorating pain in human patients recovering from surgery or trauma, and alleviating the symptoms of chronic diseases, such as rheumatoid arthritis and ostoarthritis, in human subjects. Certain 2-oxind ole-1-carboxamide compounds unsubstituted at C-3, but having a substituent on the carboxamide nitrogen, are useful as intermediates to the analgesic and antiinflammatory agents of the invention.

  某些 2-氧吲哚-甲酰胺化合物在 3 位上具有酰基取代基，在羧酰胺氮上还进一步被烷基、环烷基、苯基或取代苯基取代，是环氧化酶（CO）和脂氧合酶（LO）的抑制剂，可用作哺乳动物的镇痛剂和抗炎剂。这些 2-氧化吲哚-甲酰胺化合物对于改善手术或创伤后恢复期人类患者的疼痛，以及减轻人类慢性疾病（如类风湿性关节炎和骨关节炎）的症状具有特殊价值。 某些在 C-3 处未被取代但在羧酰胺氮上具有取代基的 2-氧代吲哚-1-甲酰胺化合物可作为本发明镇痛剂和抗炎剂的中间体。
• A Novel Conversion of Derivatives of Oxindoles to Indoles¹
  作者：Ernest Wenkert、Bruce S. Bernstein、John H. Udelhofen

  DOI：10.1021/ja01551a034

  日期：1958.9
• A GENERAL PRINCIPLE FOR THE SYNTHESIS OF HETEROCYCLIC AND HOMOCYCLIC COMPOUNDS¹
  作者：Bjorn F. Hrutford、J. F. Bunnett

  DOI：10.1021/ja01541a065

  日期：1958.4
• Behringer; Weissauer, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 774,777
  作者：Behringer、Weissauer

  DOI：——

  日期：——