N-(1,3-Diphenylprop-2-en-1-ylidene)pyridine-2-sulfonamide | 865541-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-Diphenylprop-2-en-1-ylidene)pyridine-2-sulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-diphenylprop-2-enylidene)pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 865541-02-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: AGEMVCFOTHLIAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  546.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N-(1,3-Diphenylprop-2-en-1-ylidene)pyridine-2-sulfonamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吡啶基磺酰基）芳基亚胺与有机锌卤化物的烷基化：反应性和化学选择性的调节。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703239

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Cascade Vinylogous Mukaiyama 1,6-Michael/Michael Addition of 2-Silyloxyfuran with <i>N</i>-Sulfonyl-1-aza-1,3-dienes: Access to Fused Piperidine/Butyrolactone Skeletons
  作者：Kang Liu、Xin Chang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03150

  日期：2016.12.16

  An unprecedented and highly efficient nickel-catalyzed cascade vinylogous Mukaiyama 1,6-Michael/Michael addition of 2-silyloxyfuran with N-sulfonyl-1-aza-1,3-dienes is reported, in which 2-silyloxyfuran was successfully employed as nucleophile and electrophile sequentially. This methodology combined with subsequent reduction provides a facile access to biologically important fused piperidine/butyrolactone

  据报道，空前的，高效的镍催化的级联乙烯基Mukaiyama 2-silyloxy呋喃与N-磺酰基-1-aza-1,3-二烯的1-6-Michael / Michael加成反应，其中2-silyloxyfuran被成功地用作亲核试剂和亲电试剂顺序。这种方法与随后的还原相结合，可在温和的反应条件下以高收率轻松获得生物学上重要的稠合哌啶/丁内酯骨架，并且具有非对映选择性。
• Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reactions of N-(Heteroarylsulfonyl)-1-aza-1,3-dienes Catalyzed by Chiral Lewis Acids
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Juan Carretero、Jorge Esquivias、Inés Alonso

  DOI：10.1055/s-0028-1083276

  日期：2009.1

  1-azadienes with vinyl ethers has been demonstrated. Two catalyst systems were identified for this reaction, both relying on the presence of a coordinating 2-pyridylsulfonyl or 8-quinolylsulfonyl group at the imine nitrogen of the 1-azadiene. The combination of a 8-quinolylsulfonyl moiety and nickel(II)/DBFOX-Ph proved to be highly efficient, allowing the synthesis of substituted piperidine derivatives in good

  已经证明了使用手性路易斯酸作为催化剂来促进1-氮杂二烯与乙烯基醚的反电子需求的Diels-Alder反应的可行性。鉴定了用于该反应的两种催化剂体系，这两种体系均依赖于在1-氮二烯的亚胺氮上配位的2-吡啶基磺酰基或8-喹啉基磺酰基。8-喹啉基磺酰基部分和镍（II）/ DBFOX-Ph的组合被证明是高效的，从而可以高产率，优异的内选择性和通常在77％至92％ee范围内的对映选择性合成取代的哌啶衍生物。。 Diels-Alder反应-N-磺酰基-1-氮杂二烯-乙烯基醚-手性路易斯酸-亚胺-不对称催化
• Alkylation of ArylN-(2-Pyridylsulfonyl)aldimines with Organozinc Halides: Conciliation of Reactivity and Chemoselectivity
  作者：Jorge Esquivias、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/anie.200703239

  日期：2007.12.10