2,6-dihydroxybenzohydrazide | 90151-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dihydroxybenzohydrazide
• CAS: 90151-18-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: IXGWZKRYJIJEGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxybenzohydrazide 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-3-[5-(2,6-dihydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌和杀生物活性的(1,3,4-恶二唑-2-基)丙烯酸衍生物的合成

  摘要：

  4-(2-R-肼基)-4-氧代-2-丁烯酸环化合成了一系列新的1,3,4-恶二唑-2-基-丙烯酸，并研究了它们的抗菌和杀虫活性. Z 型的对位取代苄基衍生物显示出高杀原虫活性，超过参考药物 Baycox (toltrazuril) 的数倍，而 3-羟基-2-萘基衍生物，除了非常高的杀原生生物活性，也表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162018010132
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 、 一水合肼 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到2,6-dihydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  酰肼–小分子作为AIEgens：照亮癌细胞中的线粒体

  摘要：

  作为多种生物医学应用中有趣的工具，聚集诱导发射的光致发光剂（AIEgens）已引起了相当多的关注，特别是由于其亮度和光稳定性，特别是用于生物成像。已经开发出许多用于点燃亚细胞器的AIEgens，以了解其形式和功能，不仅健康，而且还了解不健康状态，例如癌细胞中的状态。但是，缺乏用于照明细胞内线粒体（动力室）的易于合成的，生物相容的小分子。为了解决这个问题，本文描述了一种新的生物相容性的基于酰肼-hydr的小分子的简易合成方法，该分子具有显着的聚集诱导发射（AIE）特性。这些小分子AIEgens表现出迄今未观察到的AIE特性，这是由于理论计算，pH和温度依赖性荧光以及X射线晶体学研究证实了分子内的双重氢键。共聚焦显微镜显示，这些AIEgen被内化到HeLa宫颈癌细胞中，而未显示任何细胞毒性。其中一个AIEgens标记有三苯膦（TPP）部分，与L929非癌性成纤维细胞相比，该部分以选择性方式成功

  DOI：

  10.1002/chem.201901074

文献信息

• Synthesis, photochemical isomerization and photophysical properties of hydrazide–hydrazone derivatives
  作者：Bao-Xing Wu、Hsin-Yueh Chang、Yi-Shun Liao、Mei-Yu Yeh

  DOI：10.1039/d0nj05172a

  日期：——

  Hydrazide–hydrazone derivatives have been utilized in molecular switches, sensing, metallo assemblies, drugs and other applications. The hydrazide–hydrazone functional group contains the –CO–NH–NCH– moiety that yields the hydrazide–hydrazone group its physical, chemical and biochemical properties; however, the application in security protection has not been explored before. Herein, the 2-(ortho-),

  酰肼－hydr衍生物已用于分子开关，传感，金属组装，药物和其他应用。酰肼－hydr官能团包含–CO–NH–N CH–部分，从而使酰肼－hydr基团具有其物理，化学和生化特性；但是，在安全保护中的应用尚未被探索过。本文中，设计并合成了以酰肼-hydr为光开关连接基的与2,6-二羟基苯甲酸共轭的2-（邻-），3-（间-），4-（对-）取代吡啶（3a-3c）。有趣的是，当照射分子3a的邻位吡啶时在365 nm的光下，检测到明显的发射强度增强。但是，辐照前的3a–3c和辐照后的3b–3c没有荧光。进行了紫外可见光，荧光，1 H NMR和傅立叶变换红外光谱以及密度泛函理论计算，结果表明3a的酰肼-hydr衍生物在365 nm的光照射后可以经历特征性的E到Z光异构化。3a的Z异构体可能具有额外的分子内氢键以限制分子的运动，从而增加3a的荧光强度。实验和分子计算结果一致，从而证明了第一个基于酰肼-hydr基序的不可见油墨实例。
• γ‐Resorcyclic Acid‐Based AIEgens for Illuminating Endoplasmic Reticulum**
  作者：Jaypalsing Ingle、Hiren Dedaniya、Chaithra Mayya、Anirban Mondal、Dhiraj Bhatia、Sudipta Basu

  DOI：10.1002/chem.202200203

  日期：2022.5.25

  Endoplasmic reticulum (ER) has emerged as one of the interesting sub-cellular organelles due to its role in myriads of biological phenomena. Subsequently, visualization of the structure-function and dynamics of ER remained a major challenge to understand its involvement in different diseased states including cancer. To illuminate the ER, herein we have designed and synthesized γ-resorcyclic acid-based

  由于其在无数生物现象中的作用，内质网 (ER) 已成为有趣的亚细胞器之一。随后，ER 的结构功能和动力学的可视化仍然是了解其参与包括癌症在内的不同疾病状态的主要挑战。为了阐明 ER，我们在此设计并合成了基于 γ-间苯二酚的小分子，该小分子在水中表现出显着的聚集诱导发射 (AIE) 特性。这种 AIE 特性源于双分子内氢键导致自组装二维聚集，通过 pH 和温度依赖性荧光猝灭研究以及扫描电子显微镜证实。这些小分子在 1 小时内照亮了 HeLa 宫颈癌细胞以及非癌性 RPE-1 人视网膜上皮细胞中的亚细胞 ER。这些新的小分子有可能在疾病状态下点亮 ER 化学生物学。
• RUBBER COMPOSITION, TIRE, ADDITIVE, AND HYDRAZIDE COMPOUND
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP3495415A1

  公开（公告）日：2019-06-12

  Provided is a rubber composition comprising: a rubber component containing diene-based rubber; a filler, and a compound represented by formula (I) below: (wherein: A is an aryl group and has at least two polar groups, which may be the same or different from each other; R1 and R2 are each independently at least one substituent selected from a group consisting of a hydrogen atom, an acyl group, an amide group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an aryl group; and further, the substituent may include one or more of O, S, and N atoms), so as to provide a rubber composition excellent in low heat generating property and wear resistance.

  本发明提供了一种橡胶组合物，其中包括：含有二烯基橡胶的橡胶组分、填料和下式 (I) 所代表的化合物： 其中A 是芳基，并具有至少两个极性基团，这两个极性基团可以彼此相同或不同；R1 和 R2 分别独立地具有至少一个取代基，该取代基可从氢原子、酰基、酰胺基、烷基、环烷基和芳基组成的组中选择；此外，取代基可包括一个或多个 O、S 和 N 原子），从而提供一种具有优异低发热性能和耐磨性的橡胶组合物。
• RUBBER COMPOSITION FOR TIRE, AND TIRE
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP3626773A1

  公开（公告）日：2020-03-25

  There is provided a rubber composition for a tire excellent in the low heat generating property and abrasion resistance. To achieve the above object, the rubber composition for a tire according to the present disclosure is a rubber composition comprising a rubber component containing a diene rubber, a carbon black, and a silica, and further comprising a carbon black dispersant composed of a compound represented by the formula (I) or the like, and a compound having a Hansen solubility parameter (HSP) of 27 or more: wherein A is an aryl group, and the aryl group has at least two polar group, the polar groups may be the same or different; and R1 and R2 are each independently at least one substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, an acyl group, an amide group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an aryl group, and the substituent may contain one or more of oxygen, sulfur and nitrogen atoms.

  本发明提供了一种用于轮胎的橡胶组合物，具有优异的低发热性能和耐磨性。为实现上述目的，根据本公开的轮胎橡胶组合物是一种橡胶组合物，包括含有二烯橡胶、炭黑和白炭黑的橡胶成分，还包括由式（I）或类似化合物组成的炭黑分散剂，以及汉森溶解度参数（HSP）为 27 或以上的化合物： 其中 A 是芳基，芳基具有至少两个极性基团，极性基团可以相同或不同；R1 和 R2 各自独立地具有至少一个取代基，该取代基选自由氢原子、酰基、酰胺基、烷基、环烷基和芳基组成的组，取代基可以含有一个或多个氧原子、硫原子和氮原子。
• TIRE RUBBER COMPOSITION AND TIRE
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP3722360A1

  公开（公告）日：2020-10-14

  To provide a tire rubber composition that is capable of producing a tire that is excellent in balance between the low heat generation property and the crack resistance. The tire rubber composition contains a rubber component (A), at least one compound (B) selected from the group consisting of a compound represented by the formula (I) and a compound represented by the formula (II), a vulcanization accelerator (C) containing two or more kinds of vulcanization accelerators including a thiuram-based vulcanization accelerator, and a filler (D).

  提供一种轮胎橡胶组合物，该组合物能够生产出兼顾低发热性能和抗裂性能的轮胎。该轮胎橡胶组合物包含橡胶成分（A）、至少一种从由式（I）表示的化合物和式（II）表示的化合物组成的组中选出的化合物（B）、含有两种或两种以上硫化促进剂（包括秋兰姆类硫化促进剂）的硫化促进剂（C）和填料（D）。