2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-(pyrazol-3-yl)-pyridine | 1392441-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-(pyrazol-3-yl)-pyridine
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-(1H-pyrazol-5-yl)pyridine
• CAS: 1392441-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 239.28
• InChiKey: BKJPKCOPUFMMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-(pyrazol-3-yl)-pyridine 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到[{(CH₃)₂C₃HN₂-C₅H₃N-C₃H₃N₂}RuCl₂(PPh₃)]
  参考文献：
  名称：

  酮转移加氢的高活性钌（II）吡唑基-吡啶基-吡唑配合物催化剂

  摘要：

  合成了带有吡唑基-吡啶基-吡唑配体的钌（II）配合物，并在回流的异丙醇中酮的转移氢化中表现出极高的催化活性，最终TOFs高达720 000 h –1。吡唑臂在配体中的β-NH官能团对反应速率显示出显着的促进作用。配体的不对称性质（半透明性）和可转换的NH基团的存在归因于配位催化剂的高催化活性。

  DOI：

  10.1021/om300602w
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2-acetylpyridine 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-(pyrazol-3-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  酮转移加氢的高活性钌（II）吡唑基-吡啶基-吡唑配合物催化剂

  摘要：

  合成了带有吡唑基-吡啶基-吡唑配体的钌（II）配合物，并在回流的异丙醇中酮的转移氢化中表现出极高的催化活性，最终TOFs高达720 000 h –1。吡唑臂在配体中的β-NH官能团对反应速率显示出显着的促进作用。配体的不对称性质（半透明性）和可转换的NH基团的存在归因于配位催化剂的高催化活性。

  DOI：

  10.1021/om300602w
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 1-萘甲醇 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-(pyrazol-3-yl)-pyridine 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 18.0h， 以65%的产率得到N,N-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium hydride/nitrogen tridentate ligand-catalyzed α-alkylation of acetamides with primary alcohols

  摘要：

  使用RuHCl(CO)(PPh3)3作为催化剂、氮三齿配体L1作为添加剂和KOtBu作为碱，成功实现了醋酰胺与初级醇的α-烷基化反应，以生成相应的酰胺。虽然bpy的添加仅对苄醇有效，但当使用苄醇和非苄醇类型的醇时，L1对烷基化反应产生了影响。

  DOI：

  10.1039/c3ra42834f

文献信息

• Allosteric Spin Crossover Induced by Ligand-Based Molecular Alloying
  作者：Carlos Bartual-Murgui、Cristian Pérez-Padilla、Simon J. Teat、Olivier Roubeau、Guillem Aromí

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01061

  日期：2020.9.8

  The spin crossover (SCO) phenomenon represents a source of multistability at the molecular level, and dilution into a nonactive host was originally key to understand its cooperative nature and the parameters governing it in the solid state. Here, we devise a molecular alloying approach in which all components are SCO-active, but with significantly different characteristic temperatures. Thus, the molecular material [Fe(Mebpp)2](ClO4)2 (2) has been doped with increasing amounts of the ligand Me2bpp (Mebpp and Me2bpp = methyl- and bis-methyl-substituted bis-pyrazolylpyridine ligands), yielding molecular alloys with the formula [Fe(Mebpp)2–2x(Me2bpp)2x](ClO4)2 (4x; 0.05 < x < 0.5). The effect of the composition on the SCO process is studied through single-crystal X-ray diffraction (SCXRD), magnetometry, and differential scanning calorimetry (DSC). While the attenuation of intermolecular interactions is shown to have a strong effect on the SCO cooperativity, the spin conversion was found to occur at intermediate temperatures and in one sole step for all components of the alloys, thus unveiling an unprecedented allosteric SCO process. This effect provides in turn a means of tuning the SCO temperature within a range of 42 K.

  自旋交叉（SCO）现象是分子水平多稳定性的一个来源，而稀释到非活性宿主中原本是理解其合作性质以及固态中控制其参数的关键。在这里，我们设计了一种分子合金化方法，其中所有成分都具有 SCO 活性，但特征温度却大不相同。因此，分子材料[Fe(Mebpp)2](ClO4)2 (2)中掺入了越来越多的配体 Me2bpp（Mebpp 和 Me2bpp = 甲基和双甲基取代的双吡唑吡啶配体），产生了分子合金，其化学式为[Fe(Mebpp)2-2x(Me2bpp)2x](ClO4)2 (4x；0.05 < x < 0.5)。通过单晶 X 射线衍射 (SCXRD)、磁力测定法和差示扫描量热法 (DSC) 研究了组成对 SCO 过程的影响。虽然分子间相互作用的衰减对 SCO 合作性有很大影响，但发现自旋转换发生在中间温度下，而且合金的所有成分都只需一步，从而揭示了一种前所未有的异构 SCO 过程。这种效应反过来又提供了一种在 42 K 范围内调节 SCO 温度的方法。
• A Highly Active Ruthenium(II) Pyrazolyl–Pyridyl–Pyrazole Complex Catalyst for Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Weiwei Jin、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/om300602w

  日期：2012.8.13

  Ruthenium(II) complexes bearing a pyrazolyl–pyridyl–pyrazole ligand were synthesized and exhibited exceptionally high catalytic activity in the transfer hydrogenation of ketones in refluxing isopropyl alcohol, reaching final TOFs up to 720 000 h–1. The β-NH functionality of the pyrazole arm in the ligand demonstrated a remarkable acceleration effect on the reaction rate. The unsymmetrical nature (hemilability)

  合成了带有吡唑基-吡啶基-吡唑配体的钌（II）配合物，并在回流的异丙醇中酮的转移氢化中表现出极高的催化活性，最终TOFs高达720 000 h –1。吡唑臂在配体中的β-NH官能团对反应速率显示出显着的促进作用。配体的不对称性质（半透明性）和可转换的NH基团的存在归因于配位催化剂的高催化活性。