ethyl 2-(5-chloro-2-methoxybenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate | 1260168-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-chloro-2-methoxybenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(5-chloro-2-methoxybenzoyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1260168-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₄
• 分子量: 311.765
• InChiKey: YAHFOBHELMZFBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-chloro-2-methoxybenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE JAK INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRIMIDINE INHIBITEURS DES JAK ET PROCÉDÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2011003065A3
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 ethyl 2-(5-chloro-2-methoxybenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类化合物的合成：N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺介导的芳族CO键断裂环化反应

  摘要：

  基于 BSA [N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺]介导的取代 1-(2-甲氧基苯基)-3-(烷基)环化合成 1,4-二氢-4-氧喹啉衍生物 (4-喹诺酮类) /芳基氨基)prop-2-en-1-ones进行了描述。该反应属于一组罕见的环化反应，其中甲氧基作为离去基团。反应在温和条件下通过甲硅烷基化剂的作用发生，并在简单的水处理后提供高产率的纯产品。该方法的多功能性以已制备的范围广泛的 1-烷基/芳基 3-羧酸酯和 3-腈为例。这种方法的一个关键优势是可以轻松获得起始甲氧基化合物，从而实现新的合成可能性并提高成本效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600178

文献信息

• PYRAZOLOPYRIMIDINE JAK INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Gibbons Paul

  公开号：US20120190665A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  A compound of Formula I, enantiomers, diasteriomers, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are defined herein, are useful as inhibitors of one or more Janus kinases. A pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, and methods of treating or lessening the severity of a disease or condition responsive to the inhibition of a Janus kinase activity in a patient are disclosed.

  公式I的化合物、对映异构体、顺反异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3的定义如本文所述，可用作一种或多种Janus激酶的抑制剂。本文还揭示了一种包括公式I的化合物和药学上可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，以及治疗或减轻患者对Janus激酶活性抑制响应的疾病或状况的方法。
• Pyrazolopyrimidine JAK inhibitor compounds and methods
  申请人：Gibbons Paul

  公开号：US08999998B2

  公开（公告）日：2015-04-07

  A compound of Formula I, enantiomers, diasteriomers, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2 and R3 are defined herein, are useful as inhibitors of one or more Janus kinases. A pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, and methods of treating or lessening the severity of a disease or condition responsive to the inhibition of a Janus kinase activity in a patient are disclosed.

  公式I的化合物，对映异构体，顺反异构体，互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3在此定义中，可用作一种或多种JAK抑制剂。本发明还公开了一种包括公式I化合物和药学上可接受的载体、佐剂或载体的制药组合物，以及治疗或减轻患者对JAK活性抑制反应的疾病或病情的方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE JAK INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRIMIDINE INHIBITEURS DES JAK ET PROCÉDÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2011003065A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• [EN] PYRAZOLOCHLOROPHENYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOCHLOROPHÉNYLE, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018166993A3

  公开（公告）日：2019-02-07
• Synthesis of 4-Quinolones:<i>N</i>,<i>O</i>-Bis­(trimethylsilyl)acetamide-Mediated Cyclization with Cleavage of Aromatic C-O Bond
  作者：Ondřej Píša、Stanislav Rádl

  DOI：10.1002/ejoc.201600178

  日期：2016.5

  4-dihydro-4-oxoquinoline derivatives (4-quinolones) based on a BSA [N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide]-mediated cyclization of substituted 1-(2-methoxyphenyl)-3-(alkyl/arylamino)prop-2-en-1-ones is described. The reaction belongs to a rare set of cyclizations in which a methoxy group serves as the leaving group. Reaction takes place by the action of silylating agent under mild conditions and provides high yields of pure

  基于 BSA [N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺]介导的取代 1-(2-甲氧基苯基)-3-(烷基)环化合成 1,4-二氢-4-氧喹啉衍生物 (4-喹诺酮类) /芳基氨基)prop-2-en-1-ones进行了描述。该反应属于一组罕见的环化反应，其中甲氧基作为离去基团。反应在温和条件下通过甲硅烷基化剂的作用发生，并在简单的水处理后提供高产率的纯产品。该方法的多功能性以已制备的范围广泛的 1-烷基/芳基 3-羧酸酯和 3-腈为例。这种方法的一个关键优势是可以轻松获得起始甲氧基化合物，从而实现新的合成可能性并提高成本效率。