4-methoxy-N′-(naphthalen-1-ylmethylene)benzohydrazide | 316141-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-N′-(naphthalen-1-ylmethylene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 316141-93-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: HBNPAPSNZREVSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 4-methoxy-N′-(naphthalen-1-ylmethylene)benzohydrazide 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 trans-[Ru(nabhOMe)(PPh3)2Cl]
  参考文献：
  名称：

  邻在1-萘甲醛-1-萘基的-ruthenation 4- [R -benzoylhydrazones：钌（III）CNO钳形络合物

  摘要：

  在甲醇中，[Ru（PPh 3）3 Cl 2 ]，1-萘醛4- R-苯甲酰肼（H 2 nabh R，其中R  = H，Me，OMe，Cl和NO 2）与NaOAc的反应为1：1 ：2摩尔比可提供通式为反式-[Ru（nabh R）（PPh 3）2 Cl]的邻金属化钌（III）配合物（1 – 5）以50-58％的收益率。元素分析，磁化率，光谱（IR，UV-Vis和EPR）和循环伏安法测量了复合物的特性。1（R  = H），2（R  = Me）和5（R  = NO 2）的单晶X射线结构显示了nabh R 2-的钳状配位模式。1-萘基邻-C，甲亚胺-N和酰胺基-O供体nabh R 2-，两个相互反式的PPh 3和氯化物组成了扭曲的八面体反式-CNOClP 2。三价金属中心周围的配位球。在电子光谱，二氯甲烷溶液1 - 5 506-272纳米范围内，由于配位体与金属的电荷转移和intraligand过渡显

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.08.024
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 对甲氧基苯甲酰肼 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到4-methoxy-N′-(naphthalen-1-ylmethylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃抗生素的类似物是有效的 GroEL/ES 抑制剂前药

  摘要：

  在之前的两项研究中，我们将化合物1鉴定为中度 GroEL/ES 抑制剂，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有弱至中度抗菌活性，包括枯草芽孢杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和 SM101埃希氏菌大肠杆菌（其脂多糖生物合成途径受损，使细菌对药物更具渗透性）。从这些研究中延伸，我们开发了两个系列与主要子结构类似于那些已知抗菌剂，nitroxoline（羟基喹啉结构部分）和nifuroxazide /呋喃妥因（类似物的双-cyclic- Ñ-酰基腙支架）。通过生化和基于细胞的检测，我们确定了有效的 GroEL/ES 抑制剂，可选择性地阻断粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的增殖，并且对体外人结肠和肠道细胞的细胞毒性较低。最初，在我们的 GroEL/ES 介导的底物重折叠试验中，只有含羟基喹啉的类似物被发现是有效的抑制剂；然而，随后在存在大肠杆菌硝基还原酶 (NfsB) 的情况

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115710

文献信息

• Analogs of nitrofuran antibiotics are potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs
  作者：Mckayla Stevens、Chris Howe、Anne-Marie Ray、Alex Washburn、Siddhi Chitre、Jared Sivinski、Yangshin Park、Quyen Q. Hoang、Eli Chapman、Steven M. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115710

  日期：2020.11

  intestine cells in vitro. Initially, only the hydroxyquinoline-bearing analogs were found to be potent inhibitors in our GroEL/ES-mediated substrate refolding assays; however, subsequent testing in the presence of an E. coli nitroreductase (NfsB) in situ indicated that metabolites of the nitrofuran-bearing analogs were potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs. Consequently, this study has identified a new target

  在之前的两项研究中，我们将化合物1鉴定为中度 GroEL/ES 抑制剂，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有弱至中度抗菌活性，包括枯草芽孢杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和 SM101埃希氏菌大肠杆菌（其脂多糖生物合成途径受损，使细菌对药物更具渗透性）。从这些研究中延伸，我们开发了两个系列与主要子结构类似于那些已知抗菌剂，nitroxoline（羟基喹啉结构部分）和nifuroxazide /呋喃妥因（类似物的双-cyclic- Ñ-酰基腙支架）。通过生化和基于细胞的检测，我们确定了有效的 GroEL/ES 抑制剂，可选择性地阻断粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的增殖，并且对体外人结肠和肠道细胞的细胞毒性较低。最初，在我们的 GroEL/ES 介导的底物重折叠试验中，只有含羟基喹啉的类似物被发现是有效的抑制剂；然而，随后在存在大肠杆菌硝基还原酶 (NfsB) 的情况
• Ortho-ruthenation of 1-naphthalenyl in 1-naphthaldehyde 4-R-benzoylhydrazones: Ruthenium(III) CNO pincer complexes
  作者：Koppanathi Nagaraju、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.08.024

  日期：2013.11

  magnetic moments (μeff) of 1–5 are within 1.92–1.99 μB and they display rhombic EPR spectra in frozen (130 K) dichloromethane–toluene (1:1). Cyclic voltammetry with dimethylformamide solutions of the complexes reveals ligand substituent sensitive Ru(III) → Ru(II) reduction and Ru(III) → Ru(IV) oxidation in the potential ranges −0.27 to −0.36 V and 0.94–1.13 V (vs. Ag/AgCl), respectively.

  在甲醇中，[Ru（PPh 3）3 Cl 2 ]，1-萘醛4- R-苯甲酰肼（H 2 nabh R，其中R  = H，Me，OMe，Cl和NO 2）与NaOAc的反应为1：1 ：2摩尔比可提供通式为反式-[Ru（nabh R）（PPh 3）2 Cl]的邻金属化钌（III）配合物（1 – 5）以50-58％的收益率。元素分析，磁化率，光谱（IR，UV-Vis和EPR）和循环伏安法测量了复合物的特性。1（R  = H），2（R  = Me）和5（R  = NO 2）的单晶X射线结构显示了nabh R 2-的钳状配位模式。1-萘基邻-C，甲亚胺-N和酰胺基-O供体nabh R 2-，两个相互反式的PPh 3和氯化物组成了扭曲的八面体反式-CNOClP 2。三价金属中心周围的配位球。在电子光谱，二氯甲烷溶液1 - 5 506-272纳米范围内，由于配位体与金属的电荷转移和intraligand过渡显
• Half-sandwich ruthenium complexes with acylhydrazone ligands: synthesis and catalytic activity in the <i>N</i>-alkylation of hydrazides
  作者：Heng Li、Ke Wang、Lin Yang、Yu-Zhou Luo、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1039/d3dt04078j

  日期：2024.2.6

  Novel half-sandwich ruthenium complexes termed [(p-cymene)RuClL] were synthesized by chelating arylhydrazone ligands with [(p-cymene)RuCl2]2 and were then fully characterized using different spectroscopic and analytical techniques. The crystal structure of complex 4 indicated that the hydrazone ligands bonded to the ruthenium ion in a bidentate manner through the imine nitrogen and imidazolate oxygen

  通过将芳基腙配体与[( p-伞花烃)RuCl 2 ] 2螯合合成了名为[( p-伞花烃)RuCl L ]的新型半夹心钌配合物，然后使用不同的光谱和分析技术对其进行了充分表征。配合物4的晶体结构表明，腙配体通过亚胺氮和咪唑氧以双齿方式与钌离子键合，呈现出以钌原子为中心的伪八面体几何形状。所制备的空气和湿气稳定的半夹心钌配合物在温和条件下对酰肼的N-烷基化表现出优异的催化活性。在钌配合物的催化下，酰肼与不同类型的醇进行一锅反应，生成具有不同取代基的N-烷基化酰肼。该催化剂具有催化效率高、底物范围广、反应条件温和等特点，具有巨大的工业应用潜力。