(2R)-(-)-2-hexyl-1-tosylazetidine | 825601-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-(-)-2-hexyl-1-tosylazetidine
• 英文别名: (R)-2-hexyl-1-tosylazetidine；Azetidine, 2-hexyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, (2R)-；(2R)-2-hexyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidine
• CAS: 825601-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S
• 分子量: 295.446
• InChiKey: BTZWYGDKRAALMZ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-4-iodo-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)butanoate 在 锂硼氢 、 NiCl₂/1,10-phenanthroline 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2R)-(-)-2-hexyl-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化交叉偶联合成对映体纯的氮杂环丁烷和氮丙啶的一般策略

  摘要：

  在本交流中，我们报告了对映体纯的2-烷基氮杂环丁烷的直接合成。该规程基于脂族有机锌试剂与具有拴系噻吩基团的氮丙啶的高度区域选择性镍催化交叉偶联。通过甲基化的活化将硫化物转化为极好的离去基团，并通过环化触发2-取代的氮杂环丁烷核心结构的形成。另外，我们已经将该概念扩展到对映体纯的末端烷基氮丙啶的合成。偶联TMS保护的氮丙啶醇，然后进行酸性处理以除去甲硅烷基，可提供1,2-氨基醇产物，这些产物易于环化成氮丙啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201500886

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Mono- and 2,3-trans-Disubstituted Azetidines
  作者：Dieter Enders、J�rg Gries、Zin-Sig Kim

  DOI：10.1002/ejoc.200400473

  日期：2004.11

  A versatile and efficient asymmetric synthesis of 2-mono- and 2,3-trans-disubstituted azetidines with excellent diastereomeric (de = 93 to ⩾ 96%) and enantiomeric excesses (ee ⩾ 96%) in good overall yields is described. Virtually stereoisomerically pure differently N,O-protected 3-amino-1-alkanols were prepared as intermediates. Key steps are a diastereoselective α-alkylation of aldehyde SAMP-hydrazones

  描述了具有优异的非对映体（de = 93 至 ⩾ 96%）和对映体过量（ee ⩾ 96%）的 2-单-和 2,3-反-二取代氮杂环丁烷的通用且有效的不对称合成，并且总产率良好。制备了几乎立体异构纯的不同 N，O 保护的 3-氨基-1-烷醇作为中间体。关键步骤是用苄氧基甲基氯作为亲电子试剂对醛 SAMP-腙进行非对映选择性 α-烷基化，以及将各种有机铈试剂亲核 1,2-加成到腙CN 双键上。助剂的无差向异构化还原去除得到 O-苄基保护的 3-氨基-1-烷醇。在苄基保护基团的 N-甲苯磺酰化和氢解裂解后，在 Mitsunobu 条件下以良好的收率实现了对相应 N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的闭环。使用钠/萘很容易实现去甲苯基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A General Strategy for the Synthesis of Enantiomerically Pure Azetidines and Aziridines through Nickel-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Kim L. Jensen、Dennis U. Nielsen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/chem.201500886

  日期：2015.5.11

  expanded this concept to the synthesis of enantiomerically pure, terminal alkyl aziridines. Coupling of a TMS‐protected aziridine alcohol, followed by acidic work‐up to remove the silyl group, provides 1,2‐amino alcohol products that are readily cyclized to aziridines. Both of these sequences display excellent functional group tolerance and deliver the desired azetidine and aziridine products in good to excellent

  在本交流中，我们报告了对映体纯的2-烷基氮杂环丁烷的直接合成。该规程基于脂族有机锌试剂与具有拴系噻吩基团的氮丙啶的高度区域选择性镍催化交叉偶联。通过甲基化的活化将硫化物转化为极好的离去基团，并通过环化触发2-取代的氮杂环丁烷核心结构的形成。另外，我们已经将该概念扩展到对映体纯的末端烷基氮丙啶的合成。偶联TMS保护的氮丙啶醇，然后进行酸性处理以除去甲硅烷基，可提供1,2-氨基醇产物，这些产物易于环化成氮丙啶。