cyclo(L-methionyl-L-methionyl) | 69744-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(L-methionyl-L-methionyl)
• 英文别名: (3S,6S)-3,6-bis(2-methylsulfanylethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 69744-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 262.397
• InChiKey: VSOISORJHNBTCV-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(L-methionyl-L-methionyl) 在 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vibrational spectra and crystal structure of the di-amino acid peptide cyclo(L -Met-L -Met): comparison of experimental data and DFT calculations

  摘要：

  报告并讨论了环(L-Met-L-Met)固态非氚化和 N-氚化样品的实验拉曼光谱和傅立叶变换红外光谱。拉曼光谱和傅立叶变换红外光谱结果显示，顺式酰胺构象的分子会出现特征性的酰胺 I 振荡（拉曼：1649 cm-1，红外：1675 cm-1）。在 ∼1493 cm-1 处观察到一条拉曼带，该拉曼带属于顺式酰胺 II 振动模式，但在这一区域没有观察到红外带。环(L-Met-L-Met)在三linic 空间群 P1 中结晶，每个单元格中有一个分子。二酮哌嗪（DKP）环的整体形状呈（略微扭曲的）船形构象。晶体填料中使用了两个强氢键，它们通过平移重复遍布整个晶体。分子结构的 B3-LYP/cc-pVDZ 计算预测 DKP 环的舟形构象与实验测定的 X 射线结构一致。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jrs.2426
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-蛋氨酰-琥珀酰亚胺 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclo(L-methionyl-L-methionyl)
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Gold(I)–cyclo[–Met–Met–] Complex Supramolecular Fibers into Aligned Gold Nanoparticles

  摘要：

  循环二肽cyclo[–l-蛋氨酸–l-蛋氨酸–]与金(I)离子以1:2的比例形成复合物。将该复合物的DMF溶液倒入乙酸乙酯中，得到了长度超过20 µm、宽度为100–400 nm的纤维，这些纤维由直径为50–100 nm的纤维状纳米结构组成。用儿茶酚处理这种超分子纤维后，在原纤维上形成了线性排列的金纳米颗粒。

  DOI：

  10.1246/cl.130106

文献信息

• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• Engineered transaminopeptidase, aminolysin-S for catalysis of peptide bond formation to give linear and cyclic dipeptides by one-pot reaction
  作者：Hirokazu Usuki、Yoshiko Uesugi、Jiro Arima、Yukihiro Yamamoto、Masaki Iwabuchi、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/b914320c

  日期：——

  Aminopeptidase from Streptomyces thermocyaneoviolaceus NBRC14271 was engineered into transaminopeptidase and used to catalyze an aminolysis reaction to give linear and cyclic dipeptides from cost-effective substrates such as the ester derivatives of amino acids.

  将来自热链霉菌NBRC14271的氨肽酶工程化为转氨肽酶，并用于催化氨解反应，以从成本有效的底物（例如氨基酸的酯衍生物）得到线性和环状的二肽。
• Enzymatische Peptidsynthese. 2. Mitteilung. Isolierung von enzymatisch gebildetemL-Methionyl-L-methionin undL-Methionyl-L-methionyl-L-methionin; Vergleich mit synthetischen Produkten.
  作者：M. Brenner、R. W. Pfister

  DOI：10.1002/hlca.19510340651

  日期：——

  als L-Methionyl-L-methionin bzw. L-Methionyl-L-methionyl-L-methionin identifiziert worden. Damit ist der frühere papierchromatographische Befund bestätigt und das Vorliegen einer enzymatischen Peptidsynthese aus Aminosäureestern endgültig bewiesen.

  DL-蛋氨酸-异丙基酯和胰凝乳蛋白酶-卤化酶的酶联反应是肽异构体和L-蛋氨酸-L-蛋氨酸的混合物。L-甲硫酰基-L-甲硫酰基-L-甲硫氨酸可识别的单词。氨基酸和肽酶的合成最好是肽和氨基酸的合成。
• Heteroatom containing cyclic dimers
  申请人：Novus International Inc.

  公开号：US10457660B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present invention provides cyclic dimers of alpha acids and polymers derived therefrom. Also provided are processes for preparing and methods of using the cyclic dimers and the polymers derived from the cyclic dimers.

  本发明提供了α酸的环状二聚体及其衍生聚合物。本发明还提供了环状二聚体和由环状二聚体衍生的聚合物的制备工艺和使用方法。
• Biomimetic Catalysis of Diketopiperazine and Dipeptide Syntheses
  作者：Zheng-Zheng Huang、Luke J. Leman、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1002/anie.200704266

  日期：2008.2.15

  Entry for the Table of Contents Modular, supramolecular catalysts based on the coiled coil peptide scaffold and designed to mimic nonribosomal peptide synthetases are demonstrated to catalyze the formation of diketopiperazine and linear dipeptides for several aminoacyl substrates. We further demonstrate that the nature of the active site residues in the peptide catalysts can be used to effect directed intermodular aminoacyl transfer processes and govern the relative yields of diketopiperazine, linear dipeptide, and hydrolyzed substrate.