5-(3-chloro-phenylethynyl)-pyrimidine-2-carboxylic acid | 1600527-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-chloro-phenylethynyl)-pyrimidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(3-Chloro-phenylethynyl)-pyrimidine-2-carboxylic acid；5-[2-(3-chlorophenyl)ethynyl]pyrimidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1600527-99-8
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₂
• 分子量: 258.664
• InChiKey: WEUBCYYAOQULDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基吗啉 、 5-(3-chloro-phenylethynyl)-pyrimidine-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到(3,3-dimethyl-morpholin-4-yl)-[5-(3-chloro-phenylethynyl)-pyrimidin-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的乙炔衍生物，其中Y为N或CH，R1为氟或氯，R2为氢或甲基，或其药学上可接受的酸加盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊奇地发现，一般公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负性变构调节剂），可用于治疗焦虑和疼痛，抑郁症，脆性X综合症，自闭症谱系障碍，帕金森病和胃食管反流病（GERD）。

  公开号：

  WO2014060398A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶-2-羧酸 、 3-氯苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-(3-chloro-phenylethynyl)-pyrimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYNYL DERIVATIVES AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS ÉTHYNYLE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPE DU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的乙炔衍生物，其中Y为N或CH；R1为氢、氟或氯；R2为氢或较低的烷基；或其药用酸盐。令人惊讶地发现，通式（I）化合物是一种代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负向变构调节剂），可用于治疗焦虑和疼痛、抑郁症、脆性X综合症、自闭症谱系障碍、帕金森病和胃食管反流病（GERD）。

  公开号：

  WO2015004007A1

文献信息

• [EN] ETHYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYL UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014060384A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula (I) wherein Y is N or CH R1 is fluoro or chloro or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula (I) are metabotropic glutamate receptor antagonists (negative allosteric modulators) for use in the treatment of anxiety and pain, depression, Fragile-X syndrom, autism spectrum disorders, Parkinson's disease, and gastroesophageal reflux disease (GERD)

  本发明涉及公式（I）的乙炔衍生物，其中Y为N或CH，R1为氟、氯或药学上可接受的酸加成盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体的混合物。现已惊奇地发现，一般式（I）化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负向变构调节剂），可用于治疗焦虑和疼痛、抑郁症、脆性X综合症、自闭症谱系障碍、帕金森病和胃食管反流病（GERD）。
• Ethynyl Derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150225385A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein Y is N or CH 1 is fluoro or chloro R 2 is hydrogen or methyl or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are metabotropic glutamate receptor antagonists (negative allosteric modulators) for use in the treatment of anxiety and pain, depression, Fragile-X syndrom, autism spectrum disorders, Parkinson's disease, and gastroesophageal reflux disease (GERD).

  本发明涉及通式I的乙炔衍生物，其中Y为N或CH，1为氟或氯，R2为氢或甲基，或其药学上可接受的酸加成盐，其为外消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊奇地发现，通式I的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负向变构调节剂），用于治疗焦虑和疼痛、抑郁症、脆性X综合征、自闭症谱系障碍、帕金森病和胃食管反流病（GERD）。
• Ethynyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09227959B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein Y is N or CH R1 is fluoro or chloro R2 is hydrogen or methyl or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are metabotropic glutamate receptor antagonists (negative allosteric modulators) for use in the treatment of anxiety and pain, depression, Fragile-X syndrome, autism spectrum disorders, Parkinson's disease, and gastroesophageal reflux disease (GERD).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中Y为N或CHR1，R1为氟或氯，R2为氢或甲基，或其药学上可接受的酸加成盐，或其外消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊奇地发现，通式I的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负向变构调节剂），可用于治疗焦虑和疼痛、抑郁症、脆性X综合症、自闭症谱系障碍、帕金森病和胃食管反流病（GERD）。
• ETHYNYL DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160130255A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention relates to ethynyl derivatives as metabotropic glutamate receptor antagonists (negative allosteric modulators) for use in the treatment of, e.g., anxiety and pain, depression, Fragile-X syndrome, autism spectrum disorders, Parkinson's disease, and gastroesophageal reflux disease (GERD).

  本发明涉及乙炔衍生物作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负性变构调节剂），用于治疗焦虑和疼痛、抑郁症、脆性X综合症、自闭症谱系障碍、帕金森病和胃食管反流病（GERD）。
• EP2909180A1
  申请人：——

  公开号：EP2909180A1

  公开（公告）日：2015-08-26