1,2,3,11a-tetrahydro-11-(phenylamino)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one | 857086-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,2,3,11a-tetrahydro-11-(phenylamino)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
• 英文别名: Nlkaysfrhqyhje-uhfffaoysa-；6-anilino-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 857086-96-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: NLKAYSFRHQYHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,11a-tetrahydro-11-(phenylamino)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one 、 二(2,4,6-三氯苯基)苯基丙二酸酯 反应 0.17h， 以82%的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-2,4-diphenyl-4,7a,12b-triazadibenzo[e,g]azulene-1,3,8-trione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶环化的吡咯并苯二氮卓类。一种新的曲霉生物碱相关环系

  摘要：

  Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione 被转化为相应的 C-11-monothiolactam，随后用胺处理得到环脒，由于互变异构体的形成（NMR ，X射线分析）在基本条件下。我们用双（三氯苯基）丙二酸酯处理这些脒。新的 4,7a,12b-三氮杂-二苯并[e,g] 芘环系统的 1,3,8-三酮的中性互变异构体的形成产生具有螺旋和手性结构元素的扭曲分子（NMR、X 射线分析），这导致 NMR 信号分成两组。提供了两次 X 射线单晶分析的结果，以及从头计算。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400738
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 1,2,4,10,11,11a-hexahydro-11-thioxo-3H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one 在 1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,2,3,11a-tetrahydro-11-(phenylamino)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbenes of Indazole as Reagents: Indazol-3-ylidene-Mediated Syntheses of Amidines from Thiolactams of Pyrrolobenzodiazepines

  摘要：

  在脱羧反应中，1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐原位生成N-杂环卡宾1,2-二甲基吲唑-3-亚烯，这被证明是对苯并[e]吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂烯的单硫内酰胺进行胺化的合适试剂。文中还对这种无金属方法与HgCl2和Bi(NO3)3介导反应的胺化进行了比较。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083626

文献信息

• N-Heterocyclic Carbenes of Indazole as Reagents: Indazol-3-ylidene-Mediated Syntheses of Amidines from Thiolactams of Pyrrolobenzodiazepines
  作者：Andreas Schmidt、Anika Lindner

  DOI：10.1055/s-0028-1083626

  日期：2008.12

  On decarboxylation, 1,2-dimethylindazolium-3-carboxylate forms in situ the N-heterocyclic carbene 1,2-dimethylindazol-3-ylidene, which proved to be a suitable reagent for amidinations of the monothiolactam of benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine. A comparison of this metal-free approach to amidines to HgCl2- and Bi(NO3)3-mediated reactions is presented.

  在脱羧反应中，1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐原位生成N-杂环卡宾1,2-二甲基吲唑-3-亚烯，这被证明是对苯并[e]吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂烯的单硫内酰胺进行胺化的合适试剂。文中还对这种无金属方法与HgCl2和Bi(NO3)3介导反应的胺化进行了比较。
• Pyrimidine-Annulated Pyrrolobenzodiazepines. A New Ring System Related toAspergillusAlkaloids
  作者：Andreas Schmidt、Abbas Gholipour Shilabin、Jan Christoph Namyslo、Martin Nieger、Sascha Hemmen

  DOI：10.1002/ejoc.200400738

  日期：2005.5

  cyclic amidines, which racemize due to the formation of tautomers (NMR, X-ray analysis) under basic conditions. We treated these amidines with bis(trichlorophenyl) malonate esters. Formation of neutral tautomers of the 1,3,8-triones of the new 4,7a,12b-triaza-dibenzo[e,g]azulene ring system gave a twisted molecule with both helical and chiral structure elements (NMR, X-ray analysis), which caused a

  Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione 被转化为相应的 C-11-monothiolactam，随后用胺处理得到环脒，由于互变异构体的形成（NMR ，X射线分析）在基本条件下。我们用双（三氯苯基）丙二酸酯处理这些脒。新的 4,7a,12b-三氮杂-二苯并[e,g] 芘环系统的 1,3,8-三酮的中性互变异构体的形成产生具有螺旋和手性结构元素的扭曲分子（NMR、X 射线分析），这导致 NMR 信号分成两组。提供了两次 X 射线单晶分析的结果，以及从头计算。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

表征谱图