2-(3-chlorophenyl) pyrazolo[1,5-a]pyridine | 36751-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl) pyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine；2-(3-chlorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 36751-43-6
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: PPWUZQRUJBQEJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl) pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 (E)-β-碘乙烯基砜合成吡唑并 [1,5-a] 吡啶衍生物的碱基介导 [3 + 2]-环环化策略

  摘要：

  吡唑并[1,5- a ]吡啶继续在药物化学中占据特殊地位，但3-磺酰基类似物的直接构建仍未探索。在碱性条件下，吡啶鎓-N-胺和相应的偶极胺在使用( E )-β-碘乙烯基砜的[3 + 2]-环加成反应中发挥了重要作用。K 2 CO 3介导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与 1-氨基吡啶碘化物的串联环环脱磺酰基化反应以良好至高产率获得 2-取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶。偶极N的基本修改-tosylpyridinium imide 首次以中等至高产率制备合成 3-磺酰基-吡唑并[1,5- a ] 吡啶。值得注意的是，无金属协议具有广泛的底物范围，具有良好的官能团耐受性和兼容性。通过克级反应证明了该过程的有效性，并根据具体结果提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob00499b

文献信息

• From N-benzoylpyridinium imides to pyrazolo[1,5-a]pyridines: a mechanistic discussion on a stoichiometric Cu protocol
  作者：Lin Ling、Jingqing Chen、Jiahui Song、Yuhai Zhang、Xinqian Li、Lijuan Song、Feng Shi、Yuxue Li、Chunrui Wu

  DOI：10.1039/c3ob40448j

  日期：——

  A Cu-mediated preparation of 2-substitiuted pyrazolo[1,5-a]pyridines from N-benzoylpyridinium imides and terminal alkynes is described using stoichiometric Cu(OAc)2 as both the mediator and the oxidant. Extensive DFT calculations suggest a Cu(III) intermediate via disproportionation of Cu(II).

  描述了使用化学计量的Cu（OAc）2作为介体和氧化剂，由N-苯甲酰基吡啶鎓酰亚胺和末端炔烃组成的Cu介导的2取代吡唑并[1,5- a ]吡啶的制备方法。广泛的DFT计算表明，通过Cu（II）歧化可以生成Cu（III）中间体。
• Base-mediated [3 + 2]-cycloannulation strategy for the synthesis of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine derivatives using (<i>E</i>)-β-iodovinyl sulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Nunavath Sharadha、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1039/d2ob00499b

  日期：——

  with 1-aminopyridinium iodide is realized to access 2-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines in good to high yields. An essential modification of the dipolar N-tosylpyridinium imide allows the first preparative synthesis of 3-sulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyridines in moderate to high yields. Of note, the metal-free protocol features a broad substrate scope with good functional group tolerance and compatibility

  吡唑并[1,5- a ]吡啶继续在药物化学中占据特殊地位，但3-磺酰基类似物的直接构建仍未探索。在碱性条件下，吡啶鎓-N-胺和相应的偶极胺在使用( E )-β-碘乙烯基砜的[3 + 2]-环加成反应中发挥了重要作用。K 2 CO 3介导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与 1-氨基吡啶碘化物的串联环环脱磺酰基化反应以良好至高产率获得 2-取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶。偶极N的基本修改-tosylpyridinium imide 首次以中等至高产率制备合成 3-磺酰基-吡唑并[1,5- a ] 吡啶。值得注意的是，无金属协议具有广泛的底物范围，具有良好的官能团耐受性和兼容性。通过克级反应证明了该过程的有效性，并根据具体结果提出了合理的机制。