(E)-4-(Toluene-4-sulfonylamino)-but-2-enoic acid methyl ester | 920504-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(Toluene-4-sulfonylamino)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)amino]but-2-enoate；methyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enoate
• CAS: 920504-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: KYPVDTNZRXNKDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(Toluene-4-sulfonylamino)-but-2-enoic acid methyl ester 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (2R*,6S*)-2-(6-cyano-6-methyl-4-tosylmorpholin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化化学杂合制备各种杂环化合物：功能化哌啶的对映选择性合成

  摘要：

  在这项工作中，提出了一种基于相转移催化（PTC）制备各种饱和杂环的新的化学发散性多米诺骨牌方法。双亲电子底物的多用途性质（同时显示迈克尔受体和酮）被杂原子束缚，实现了三种不同的多米诺反应途径。亲核试剂决定了反应的化学选择性。磺基-迈克尔/羟醛，氰化物加成/氧-迈克尔和迈克尔/ H-移位/羟醛过程，以及束缚杂原子的变化，导致形成六种不同类别的饱和杂环。DFT计算考虑了两个生产率最高的过程中观察到的化学选择性和非对映选择性。此外，对磺胺-迈克尔/醛醇通道进行了广泛的研究，

  DOI：

  10.1002/adsc.201901500
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-4-(Toluene-4-sulfonylamino)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化化学杂合制备各种杂环化合物：功能化哌啶的对映选择性合成

  摘要：

  在这项工作中，提出了一种基于相转移催化（PTC）制备各种饱和杂环的新的化学发散性多米诺骨牌方法。双亲电子底物的多用途性质（同时显示迈克尔受体和酮）被杂原子束缚，实现了三种不同的多米诺反应途径。亲核试剂决定了反应的化学选择性。磺基-迈克尔/羟醛，氰化物加成/氧-迈克尔和迈克尔/ H-移位/羟醛过程，以及束缚杂原子的变化，导致形成六种不同类别的饱和杂环。DFT计算考虑了两个生产率最高的过程中观察到的化学选择性和非对映选择性。此外，对磺胺-迈克尔/醛醇通道进行了广泛的研究，

  DOI：

  10.1002/adsc.201901500

文献信息

• Redox Isomerization/(3+2) Allenoate Annulation by Auto‐Tandem Phosphine Catalysis
  作者：Jeremy T. Maddigan‐Wyatt、Mitchell T. Blyth、Jhi Ametovski、Michelle L. Coote、Joel F. Hooper、David W. Lupton

  DOI：10.1002/chem.202103224

  日期：2021.11.22

  mediates the redox isomerization of amino crotonates to give imines which then undergo (3+2) annulation with a range of allenoates in a second phosphine catalyzed process. Computational studies indicate that pivotal to the success of this reaction is the use of catalysts with similar ability to add to both allenoate and crotonate.

  串联催化允许单一催化剂参与两个机械上不同的催化过程。虽然开发了使用过渡金属催化剂的此类方法，但它们在有机催化领域中的应用较少。据报道，使用单一膦催化剂介导氨基巴豆酸酯的氧化还原异构化，得到亚胺，然后在第二次膦催化过程中与一系列烯丙酸酯进行 (3+2) 环化。计算研究表明，该反应成功的关键是使用具有相似添加到烯丙酸和巴豆酸的能力的催化剂。
• DBU-Catalyzed Desymmetrization of Cyclohexadienones: Access to Vicinal Diamine-Containing Heterocycles
  作者：Hongxing Jin、Changhang Dai、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02158

  日期：2018.8.17

  A DBU-catalyzed desymmetrization strategy between cyclohexadienones and isocyanates was discovered, affording a series of vicinal diamine-containing heterocycle derivatives in moderate to good yields and excellent diastereoselectivity under mild conditions. Furthermore, this reaction could be performed on a 10 g scale using 1.0 mol % of catalyst loading.

  发现了一种在环己二烯酮和异氰酸酯之间的DBU催化的脱对称策略，从而在温和条件下以中等至良好的收率和优异的非对映选择性提供了一系列含邻位二胺的杂环衍生物。此外，该反应可以使用1.0mol％的催化剂负载量以10g规模进行。
• Chemoselective cross-metathesis reaction between electron-deficient 1,3-dienes and olefins
  作者：Laurent Ferrié、Dominique Amans、Sébastien Reymond、Véronique Bellosta、Patrice Capdevielle、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.026

  日期：2006.12
• Chemodivergent Preparation of Various Heterocycles <i>via</i> Phase‐Transfer Catalysis: Enantioselective Synthesis of Functionalized Piperidines
  作者：Giulio Bertuzzi、Filippo Silvestrini、Pierluigi Moimare、Daniel Pecorari、Andrea Mazzanti、Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi

  DOI：10.1002/adsc.201901500

  日期：2020.3.4

  In this work, a new chemodivergent domino approach for the preparation of various saturated heterocycles, based on phase‐transfer catalysis (PTC), is presented. The versatile nature of doubly electrophilic substrates, showing both a Michael acceptor and a ketone, tethered by a heteroatom, enables three different domino reaction pathways. The nucleophile dictates the chemoselectivity of the reaction

  在这项工作中，提出了一种基于相转移催化（PTC）制备各种饱和杂环的新的化学发散性多米诺骨牌方法。双亲电子底物的多用途性质（同时显示迈克尔受体和酮）被杂原子束缚，实现了三种不同的多米诺反应途径。亲核试剂决定了反应的化学选择性。磺基-迈克尔/羟醛，氰化物加成/氧-迈克尔和迈克尔/ H-移位/羟醛过程，以及束缚杂原子的变化，导致形成六种不同类别的饱和杂环。DFT计算考虑了两个生产率最高的过程中观察到的化学选择性和非对映选择性。此外，对磺胺-迈克尔/醛醇通道进行了广泛的研究，