4-fluoro[α-13C]benzaldehyde | 222412-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro[α-13C]benzaldehyde
• 英文别名: 4-fluorobenzaldehyde
• CAS: 222412-70-6
• 化学式: C₇H₅FO
• 分子量: 125.104
• InChiKey: UOQXIWFBQSVDPP-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro[α-13C]benzaldehyde 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-((4R,6R)-6-(2-(2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-(phenyl-13C6)-4-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-1-yl-2,3-13C2)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Atorvastatin, an HMG-COA reductase inhibitor and effective lipid-regulating agent. Part III. Syntheses of [2H5]-, [13C8], and [13C7,15N]atorvastatin and their application in metabolic and pharmacokinetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199902)42:2<135::aid-jlcr175>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro[α-13C]benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-fluoro[α-13C]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  H-丝光沸石纳米空间中醇可逆生成的不稳定二级碳正离子及其在环境温度下的长期保存

  摘要：

  由于不稳定，因此在环境温度下很难长时间观察到次级碳正离子。在这项研究中，当4,4'-二氟苯甲酸（1）与H-丝光沸石（H-Mor）混合时，产生了4,4'-二氟二苯甲基阳离子（2）作为主要产物，通过UV-vis和13 C-MAS NMR光谱学分析，在室温下保存1周以上。令人惊讶地，1的聚合和歧化在H-Mor的微孔中几乎没有进行。但是，这些副反应主要存在于TfOH和2的形成中。没有被观察到。在H-Mor中，还实现了从苯甲醇，4,4'-二氯苯甲醇和9-芴醇中保留其他次级碳正离子的作用。可以确定，从1生成2是受热力学平衡而不是动力学规则控制的。2和1之间的平衡伴随着可逆的色度，通过改变H-Mor中的水分含量可以很容易地控制色度。此外，本文描述了在微孔内表面上密集地填充有酸位的沸石中的特定酸催化的新见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03336

文献信息

• Efficient synthesis of 2H &amp; 13C labeled benzaldehydes via regio-selective formylation
  作者：Sobhana B. Boga、Abdul B. Alhassan、David Hesk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.053

  日期：2014.8

  for the synthesis of natural products and pharmaceutical drugs. Herein we report a general synthetic methodology for the synthesis of highly functionalized 2H and 13C labeled benzaldehydes in transfer of isotopic purity >99% via regio-selective formylation. Regio-selective deprotonation of substituted benzene 1 with LDA/n-BuLi at −78 °C and treatment with DMF-d7 or EtO-13CHO led to the synthesis of 2-deutero-1

  苯甲醛是合成有机化学中的重要基石，在合成天然产物和药物方面具有广泛的应用。本文中，我们报告了通过区域选择性甲酰化，以高于99％的同位素纯度转移合成高度官能化的2 H和13 C标记的苯甲醛的一般合成方法。在-78°C下用LDA / n -BuLi对取代的苯1进行区域选择性去质子化，并用DMF- d 7或EtO- 13处理CHO导致以中等至良好的产率合成了2-氘1,3-二取代的苯甲醛2/4。所描述的合成方法代表了一种简单而通用的途径，用于官能化的甲酰氘化，tri化的13 C和14 C标记的苯甲醛。
• Reversible Generation of Labile Secondary Carbocations from Alcohols in the Nanospace of H-Mordenite and Their Long-Lasting Preservation at Ambient Temperature
  作者：Yoichi Masui、Taiki Hattori、Makoto Onaka

  DOI：10.1021/jacs.7b03336

  日期：2017.6.28

  side reactions prevailed in TfOH and formation of 2 was not observed. Preservation of other secondary carbocations from benzhydrol, 4,4′-dichlorobenzhydrol, and 9-fluorenol was also realized in H-Mor. It was confirmed that the generation of 2 from 1 was controlled by thermodynamic equilibrium rather than kinetic regulations. The equilibrium between 2 and 1 was accompanied by reversible chromism, which

  由于不稳定，因此在环境温度下很难长时间观察到次级碳正离子。在这项研究中，当4,4'-二氟苯甲酸（1）与H-丝光沸石（H-Mor）混合时，产生了4,4'-二氟二苯甲基阳离子（2）作为主要产物，通过UV-vis和13 C-MAS NMR光谱学分析，在室温下保存1周以上。令人惊讶地，1的聚合和歧化在H-Mor的微孔中几乎没有进行。但是，这些副反应主要存在于TfOH和2的形成中。没有被观察到。在H-Mor中，还实现了从苯甲醇，4,4'-二氯苯甲醇和9-芴醇中保留其他次级碳正离子的作用。可以确定，从1生成2是受热力学平衡而不是动力学规则控制的。2和1之间的平衡伴随着可逆的色度，通过改变H-Mor中的水分含量可以很容易地控制色度。此外，本文描述了在微孔内表面上密集地填充有酸位的沸石中的特定酸催化的新见解。
• Atorvastatin, an HMG-COA reductase inhibitor and effective lipid-regulating agent. Part III. Syntheses of [2H5]-, [13C8], and [13C7,15N]atorvastatin and their application in metabolic and pharmacokinetic studies
  作者：Peter W. K. Woo、Jon Hartman、James Hicks、Roger Hayes

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199902)42:2<135::aid-jlcr175>3.0.co;2-m

  日期：1999.2