4-fluoro[α-13C]benzoic acid | 73607-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro[α-13C]benzoic acid
• 英文别名: 4-fluoro-[α-¹³C]benzoic acid；p-Fluorbenzoesaeure-carbonyl-¹³C；4-fluorobenzoic acid
• CAS: 73607-90-6
• 化学式: C₇H₅FO₂
• 分子量: 141.103
• InChiKey: BBYDXOIZLAWGSL-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro[α-13C]benzoic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-[1-((1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexatrienyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-oxo(1,2-13C2)ethyl]-4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Atorvastatin, an HMG-COA reductase inhibitor and effective lipid-regulating agent. Part III. Syntheses of [2H5]-, [13C8], and [13C7,15N]atorvastatin and their application in metabolic and pharmacokinetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199902)42:2<135::aid-jlcr175>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 生成 4-fluoro[α-13C]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  MASLAK, PRZEMYSLAW;NARVAEZ;JAVIER, N.;KULA, JOZEF;MALINSKI, DAVID S., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4550-4559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversible Generation of Labile Secondary Carbocations from Alcohols in the Nanospace of H-Mordenite and Their Long-Lasting Preservation at Ambient Temperature
  作者：Yoichi Masui、Taiki Hattori、Makoto Onaka

  DOI：10.1021/jacs.7b03336

  日期：2017.6.28

  side reactions prevailed in TfOH and formation of 2 was not observed. Preservation of other secondary carbocations from benzhydrol, 4,4′-dichlorobenzhydrol, and 9-fluorenol was also realized in H-Mor. It was confirmed that the generation of 2 from 1 was controlled by thermodynamic equilibrium rather than kinetic regulations. The equilibrium between 2 and 1 was accompanied by reversible chromism, which

  由于不稳定，因此在环境温度下很难长时间观察到次级碳正离子。在这项研究中，当4,4'-二氟苯甲酸（1）与H-丝光沸石（H-Mor）混合时，产生了4,4'-二氟二苯甲基阳离子（2）作为主要产物，通过UV-vis和13 C-MAS NMR光谱学分析，在室温下保存1周以上。令人惊讶地，1的聚合和歧化在H-Mor的微孔中几乎没有进行。但是，这些副反应主要存在于TfOH和2的形成中。没有被观察到。在H-Mor中，还实现了从苯甲醇，4,4'-二氯苯甲醇和9-芴醇中保留其他次级碳正离子的作用。可以确定，从1生成2是受热力学平衡而不是动力学规则控制的。2和1之间的平衡伴随着可逆的色度，通过改变H-Mor中的水分含量可以很容易地控制色度。此外，本文描述了在微孔内表面上密集地填充有酸位的沸石中的特定酸催化的新见解。
• Transition-state polarization in cleavage of carbon-carbon bonds in radical anions
  作者：Przemyslaw Maslak、Javier N. Narvaez、Jozef Kula、David S. Malinski

  DOI：10.1021/jo00302a017

  日期：1990.7
• Carbon-13 and fluorine-19 nuclear magnetic resonance chemical shift studies of carbon-13 enriched p-fluorobenzoyl derivatives
  作者：M. P. Spratt、D. Armistead、E. Motell、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00279a080

  日期：1985.1.1
• SARDELLA D. I.; MARIANI H. A.; MAHATHALANG P.; BOGER E., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1979, 16, NO 4, 633-643
  作者：SARDELLA D. I.、 MARIANI H. A.、 MAHATHALANG P.、 BOGER E.

  DOI：——

  日期：——