(E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylic acid | 1694-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: (2E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylic acid；2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropenoic acid；α-(4-methoxyphenyl)cinnamic acid；3t-phenyl-2-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid；3t-Phenyl-2-(4-methoxy-phenyl)-acrylsaeure；(E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 1694-22-0；6387-65-1；20432-25-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: IXCMHNHRDGRKDS-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  386.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-(2-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过双C（sp 2）-H键活化形成Pd催化的脱氢芳基-芳基键：有效合成[3,4]-熔融吲哚

  摘要：

  开发了Pd（0）催化的容易获得的邻溴代苯甲酰苯胺的双环化反应，导致应变的[3,4]稠合的吲哚。该反应通过一个高度有序的过程进行，该过程涉及关键的碳pal触，1,4-Pd迁移和C（sp 2）–H官能化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol503442n
• 作为产物：
  描述：

  (p-Methoxyphenyl)-phenylcyclopropenon 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid 、 (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 34. The Mechanism of the Base-Catalysed Ring Fission of 2,3-Diphenylcycloprop-2-en-1-one

  摘要：

  一系列2-苯基-3-(2-, 3- 或 4-取代苯基)环丙烯酮在30.0°C的水中的碱催化环裂速率系数已确定，以及未取代化合物在40.0、50.0和60.0°C的速率系数。利用Hammett方程相关了对速率的间位和对位取代基的影响，得到在30°C时等于约1.2的反应常数ρ。对于未取代化合物，已计算了活化参数并研究了动力学溶剂同位素效应。取代基对速率的影响似乎主要是极性的，而不是立体的。证据表明，该机理途径通过氢氧根离子加成到酮中，这是决定速率的步骤。该加合物经历环裂，生成最终产物，通过一个碳负离子中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc19991594

文献信息

• Synthesis of 2-(Hetero)aryl-5-(trimethylsilylethynyl)oxazoles from (Hetero)arylacrylic Acids
  作者：Alena S. Pankova、Alexander Yu. Stukalov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00009

  日期：2015.4.17

  A three-step method for the synthesis of 2-(hetero)aryl-5-(trimethylsilylethynyl)oxazoles is described. Easily accessible bis(trimethylsilyl)acetylene and acrylic acid derivatives are used as starting materials for the preparation of mono- and disubstituted 5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-ones. Oxidative phthalimidoaziridination of these enynones provides the key 2-acyl-1-phthalimidoaziridines that

  描述了合成2-（杂）芳基-5-（三甲基甲硅烷基乙炔基）恶唑的三步法。易于获得的双（三甲基甲硅烷基）乙炔和丙烯酸衍生物用作制备单和双取代的5-（三甲基甲硅烷基）戊-1-en-4-yn-3-one的起始原料。这些烯酮的氧化邻苯二甲酰亚胺基叠氮化提供了关键的2-酰基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶，其进一步用于三元环的热膨胀以提供目标可官能化的恶唑。
• The Evolution of the Total Synthesis of Rocaglamide
  作者：Zhe Zhou、Darryl D. Dixon、Anais Jolit、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/chem.201603312

  日期：2016.10.24

  intriguing tricyclic scaffold with five contiguous stereocenters and also exhibits potent anticancer, anti‐inflammatory and insecticidal activity. This full account details distinct approaches to (±)‐ and (−)‐rocaglamide utilizing Brønsted acid catalyzed and asymmetric Pd0‐catalyzed Nazarov chemistry developed in our laboratory, respectively. The successful asymmetric synthesis revealed unforeseen mechanistic

  复杂的氟拉格琳（-）-rocaglamide具有一个有趣的三环骨架，具有五个连续的立体中心，并且还显示出强大的抗癌，抗炎和杀虫活性。此完整说明详细介绍了分别在我们实验室中开发的，利用布朗斯台德酸催化和不对称Pd 0催化的Nazarov化学方法制备（±）-和（-）-rocaglamide的不同方法。成功的不对称合成揭示了无法预料的机械复杂性，需要调整我们的策略来克服意外的消旋过程，异常的可逆环裂解步骤和非常容易的三烷基甲硅烷基团迁移。
• Synthesis of Each Enantiomer of Rocaglamide by Means of a Palladium(0)-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization
  作者：Zhe Zhou、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201501374

  日期：2015.5.11

  A recently reported Pd0‐catalyzed asymmetric Nazarov‐type cyclization has been successfully applied in the key step of the first catalytic asymmetric total synthesis of (−)‐rocaglamide (natural) and (+)‐rocaglamide. The stereochemistry at the C3 position that controls the stereochemistry of all other stereocenters is determined in the cyclization step. This versatile and modular synthesis proceeds

  最近报道的Pd 0催化的不对称Nazarov型环化已成功应用于（-）-rocaglamide（天然）和（+）-rocaglamide的第一个催化不对称全合成的关键步骤。在环化步骤中确定控制所有其他立体中心的C3位置的C3位置的立体化学。这种通用的模块化合成方法来自简单的试剂。
• Reaction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ion
  作者：Hiroshi Yonemura、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3153

  日期：1986.10

  2-diphenylethanal. Fluorenylideneacetic acid gave 9-chloro-9-(dichloromethyl)fluorene, 9-acetoxy-9-(dichloromethyl)fluorene, and 9-fluorenone. 1-Cyclohexenecarboxylic acid yielded 1,2-dichlorocyclohexanecarboxylic acid and 1-acetoxy-2-chlorocyclohexanecarboxylic acid. The reaction can be explained in terms of a free-radical mechanism involving manganese(III) acetate–Cl− complexation, addition of Cl−

  3-苯基丙烯酸与乙酸锰 (III)-Cl− 络合物反应生成 1,2,2-三氯-1-苯基乙烷、1-乙酰氧基-2,2-二氯-1-苯基乙烷和 2,2-二氯-1-苯基乙醇。(E)-2,3-二苯基丙烯酸得到2,2-二氯-1,2-二苯基乙酮和2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮。3,3-二苯基丙烯酸生成 2,2-二氯-1,1-二苯基乙烯、1-乙酰氧基-2,2-二氯-1,1-二苯基乙烷、2,2-二氯-1,1-二苯基-1-乙醇和 2-羟基-2,2-二苯乙醛。芴基乙酸得到9-氯-9-(二氯甲基)芴、9-乙酰氧基-9-(二氯甲基)芴和9-芴酮。1-环己烯甲酸产生1,2-二氯环己烷甲酸和1-乙酰氧基-2-氯环己烷甲酸。该反应可以用涉及乙酸锰（III）-Cl-络合的自由基机制来解释，
• Effect of substituents on the 13C NMR chemical shifts of para-substituted α-phenyl-β-pyridylacrylic acids
  作者：B.Ž. Jovanović、M. Mišić-Vuković、S.Ž. Drmanić、J.J. Čanadi

  DOI：10.1016/s0022-2860(96)09563-4

  日期：1997.6

  α-phenylcinnamic and 3- and 4-pyridylacrylic acids, with a wide range of substituents effects, were determined in deuterated dimethylsulfoxide (DMSO- d 6 ). The effect of substituents in both the α-phenyl and β-pyridine groups in these acids is investigated using linear free energy relationships and multiple regression analysis as applied to 13 C NMR chemical shifts of the C α and C β of the ethylenic bond

  摘要 在氘代二甲基亚砜 (DMSO-d 6 ) 中测定了具有广泛取代基效应的对位取代 α-苯基肉桂酸和 3- 和 4- 吡啶基丙烯酸的 13 C NMR 谱。使用线性自由能关系和多元回归分析研究了这些酸中 α-苯基和 β-吡啶基团中的取代基的影响，这些分析适用于烯键的 C α 和 C β 的 13 C NMR 化学位移以及羧基碳。使用双取代基参数 (DSP) 方法将 α-苯基取代基效应分解为电感和共振组件，指出 π 电子系统中电感和共振效应的混合。