2-氮杂螺[4.4]壬-3-酮 | 75751-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-氮杂螺[4.4]壬-3-酮
• 中文别名: 2-氮杂螺[4.4]-3-壬酮
• 英文名称: 2-azaspiro[4.4]nonan-3-one
• 英文别名: 2-Aza-spiro[4.4]nonan-3-on；4,4-tetramethylene-2-pyrrolidinone
• CAS: 75751-72-3
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD09864498
• 分子量: 139.197
• InChiKey: JONWDDCKNVVMBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68°
• 沸点：
  318.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氮杂螺[4.4]壬-3-酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(1-(aminomethyl)cyclopentyl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  了解基于加巴布汀的杂合肽的构象分析†

  摘要：

  已经合成了形成不同构象的受约束的基于γ-氨基酸的ababbutin（Gbn）肽。为了合理化侧翼取向对基于四肽的超分子有机框架和形态实体的影响，Gbn引入了杂合肽Boc-Gbn-Aib-Aaa-Aib-OMe（其中Aaa =肽1的Phe（F），Leu（L ）对于肽2和Tyr（Y）肽3）通过在第三位置改变氨基酸合成。通过2D NMR光谱探测溶液状态的双折叠构象（C 12 / C 10 H键合），以支持DMSO- d 6滴定和VT NMR实验。肽1-3采用C12 / C 10型H键合双折叠构型，处于晶体状态。此外，不同的超分子构架是由1-3肽的第三个残基侧链的修饰和定向产生的。通过修饰四肽的侧链主链可实现溶剂诱导的肽1-3的形态学多样性，已通过各种显微镜（SEM和AFM）研究对其进行了研究。基于Gbn的肽1-3具有显着的形态和超分子堆积特性，这与基于加巴喷丁（Gpn）的类似肽完全不同。

  DOI：

  10.1039/c8ob00035b
• 作为产物：
  描述：

  2-亚环戊基乙酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-氮杂螺[4.4]壬-3-酮
  参考文献：
  名称：

  了解基于加巴布汀的杂合肽的构象分析†

  摘要：

  已经合成了形成不同构象的受约束的基于γ-氨基酸的ababbutin（Gbn）肽。为了合理化侧翼取向对基于四肽的超分子有机框架和形态实体的影响，Gbn引入了杂合肽Boc-Gbn-Aib-Aaa-Aib-OMe（其中Aaa =肽1的Phe（F），Leu（L ）对于肽2和Tyr（Y）肽3）通过在第三位置改变氨基酸合成。通过2D NMR光谱探测溶液状态的双折叠构象（C 12 / C 10 H键合），以支持DMSO- d 6滴定和VT NMR实验。肽1-3采用C12 / C 10型H键合双折叠构型，处于晶体状态。此外，不同的超分子构架是由1-3肽的第三个残基侧链的修饰和定向产生的。通过修饰四肽的侧链主链可实现溶剂诱导的肽1-3的形态学多样性，已通过各种显微镜（SEM和AFM）研究对其进行了研究。基于Gbn的肽1-3具有显着的形态和超分子堆积特性，这与基于加巴喷丁（Gpn）的类似肽完全不同。

  DOI：

  10.1039/c8ob00035b

文献信息

• Arylethynyl derivatives
  申请人：Green Luke

  公开号：US20110251169A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula I wherein R1, R2, R2′, R3, R3′, R4, R4′, U, V, W, Y, m, and n are as defined herein and to a pharmaceutically acceptable acid addition salts, to a racemic mixtures, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers and/or stereoisomers thereof. Compounds of formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及式I的乙炔基化合物，其中R1、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′、U、V、W、Y、m和n如本文所述，以及药用可接受的酸加成盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体的相应外消旋混合物。式I的化合物是代谢型谷氨酸受体5亚型（mGluR5）的变构调节剂。
• Discovery of 4-Substituted Pyrrolidone Butanamides as New Agents with Significant Antiepileptic Activity
  作者：Benoit M. Kenda、Alain C. Matagne、Patrice E. Talaga、Patrick M. Pasau、Edmond Differding、Bénédicte I. Lallemand、Anne M. Frycia、Florence G. Moureau、Henrik V. Klitgaard、Michel R. Gillard、Bruno Fuks、Philippe Michel

  DOI：10.1021/jm030913e

  日期：2004.1.1

  role in its antiepileptic properties. Using this novel molecular target, we initiated a drug-discovery program searching for ligands with significant affinity to LBS with the aim to characterize their therapeutic potential in epilepsy and other central nervous system diseases. We systematically investigated the various positions of the pyrrolidone acetamide scaffold. We found that (i) the carboxamide moiety

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。
• [EN] ARYLETHYNYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLÉTHYNYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128279A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula (I) as allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5). The variables in formula (I) are defined in the specification.

  本发明涉及式(I)的乙炔衍生物，作为代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的别构调节剂。式(I)中的变量在说明书中有定义。
• [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2019204609A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Compounds and methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed Formula (I)

  公开了用于治疗癌症的化合物及使用该化合物单独或与其他药剂组合使用的方法和该化合物的组合物的配方（I）。
• Azaspiro compounds for the treatment of pain
  申请人：Meese Claus

  公开号：US20050288351A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  This invention relates to azaspiro compounds and their use as medications especially for the treatment of chronic, chronic-phlogistic and/or neuropathic pain. A compound that lends itself particularly well to the production of analgesics is 2-azaspiro[4.6]undecane-3-thion.

  本发明涉及氮杂螺环化合物及其作为药物，特别是用于治疗慢性、慢性炎症和/或神经病理性疼痛。一种特别适合制备止痛药物的化合物是2-氮杂螺[4.6]十一烷-3-硫醇。

表征谱图