(R)-2-ethyl-4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanal | 1451003-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-ethyl-4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanal
• 英文别名: (R)-2-Ethyl-4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanal；(2R)-2-ethyl-4-naphthalen-2-yl-4-oxobutanal
• CAS: 1451003-94-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ITMUGPMHYCXAJB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的手性有机催化和连续流动化学的合并：醛对映选择性 α-烷基化的加速和可扩展访问

  摘要：

  电子供体-受体复合物启用的不对称光化学烷基化策略有可能在没有外部光氧化还原催化剂的情况下获得难以捉摸的手性α烷基化醛。无光敏剂的条件在工艺成本和可持续性方面是有益的。然而，冗长的有机催化剂制备步骤以及有限的生产率和难以扩展的可扩展性使当前方法不适合扩大规模的合成。受这些限制的启发，基于可见光驱动的不对称有机催化和受控连续流反应环境的协同组合，开发了一种醛的对映选择性 α-烷基化方案。为了降低工艺成本，已经利用了一种市售的手性催化剂，使用苯溴衍生物作为烷基化剂来实现无光敏剂的对映选择性α烷基化。经过精心的优化和工艺开发，目前的流程策略为对映体富集的 α-烷基化醛（包括抗风湿性 esonarimod 的手性关键中间体）提供了加速且具有固有可扩展性的进入。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300289

文献信息

• Photochemical activity of a key donor–acceptor complex can drive stereoselective catalytic α-alkylation of aldehydes
  作者：Elena Arceo、Igor D. Jurberg、Ana Álvarez-Fernández、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/nchem.1727

  日期：2013.9

  unique mechanism of catalysis is proposed, wherein the catalyst is involved actively in both the photochemical activation of the substrates (by inducing the transient formation of chiral electron donor–acceptor complexes) and the stereoselectivity-defining event. We use this approach to enable transformations that are extremely difficult under thermal conditions, such as the asymmetric α-alkylation of

  阳光驱动的光化学过程的不对称催化变体对于手性分子的可持续制备具有非凡的潜力。然而，任何光化学反应所固有的短寿命电子激发态的参与使得手性催化剂决定产品的立体化学具有挑战性。在这里，我们报告了容易获得的手性有机催化剂，在热不对称过程中具有众所周知的实用性，也可以在可见光驱动的合成相关分子间碳 - 碳键形成反应中赋予高水平的立体控制。提出了一种独特的催化机制，其中催化剂积极参与底物的光化学活化（通过诱导手性电子供体 - 受体复合物的瞬时形成）和立体选择性定义事件。我们使用这种方法来实现在热条件下极其困难的转化，例如醛与烷基卤的不对称 α-烷基化、全碳季立体中心的形成和远程立体化学的控制。